2-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)phenol | 85137-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-(1H-Pyrazol-1-ylmethyl)phenol；2-(pyrazol-1-ylmethyl)phenol
• CAS: 85137-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: BJOZXBYJFDBSAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)phenol 在 sodium hydride 作用下， 反应 20.08h， 生成 1-Isopropylamino-3-(2-pyrazol-1-ylmethyl-phenoxy)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新的1- [1- [2- [3-（烷基氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]乙烯基] -1 H-咪唑及其相关化合物的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  合成了各种1- [1- [2- [3-（烷基氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]乙烯基] -1 H-唑，并对其β-肾上腺素受体阻断和抗心律不齐的活性进行了研究。尽管在分离的豚鼠右心房中没有化合物比普萘洛尔显示出更强的β受体阻滞作用，但许多化合物在小鼠或狗中对乌头碱或缺血性心律不齐表现出明显的抗心律不齐作用。1- [2,5-二氯-6- [1-（1H-咪唑-1-基）-乙烯基]苯氧基] -3-[（1-甲基乙基）氨基] -2-丙醇盐酸盐（48）（711389-由于其抗心律失常作用优于奎尼丁，二吡喃酰胺或普萘洛尔，因此被选为人类临床评估的候选药物。描述了（R）-（+）-和（S）-（-）-48的不对称合成，并且证明48的抗心律不齐作用没有立体特异性。

  DOI：

  10.1021/jm00375a010
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 吡唑 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Antiarrhytmic benzylimidazole

  摘要：

  苯甲酰咪唑衍生物作为抗心律失常剂是通过将相应的2,3-环氧丙氧基苯甲酰咪唑与一级或二级胺反应而得到的。

  公开号：

  US04430331A1

文献信息

• Photo-Induced <i>ortho</i>-C–H Borylation of Arenes through In Situ Generation of Rhodium(II) Ate Complexes
  作者：Jin Tanaka、Yuki Nagashima、Antônio Junio Araujo Dias、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/jacs.1c05859

  日期：2021.8.4

  Photoinduced in situ “oxidation” of half-sandwich metal complexes to “high-valent” cationic metal complexes has been used to accelerate catalytic reactions. Here, we report the unprecedented photoinduced in situ “reduction” of half-sandwich metal [Rh(III)] complexes to “low-valent” anionic metal [Rh(II)] ate complexes, which facilitate ligand exchange with electron-deficient elements (diboron). This

  半夹心金属配合物的光诱导原位“氧化”为“高价”阳离子金属配合物已被用于加速催化反应。在这里，我们报告了前所未有的光诱导原位“还原”半夹心金属 [Rh(III)] 配合物到“低价”阴离子金属 [Rh(II)] 配合物，这促进了与缺电子元素的配体交换（二硼）。该策略是通过使用我们开发的官能化环戊二烯基 (Cp A3 ) Rh(III) 催化剂实现的，该催化剂能够实现芳烃的碱性基团导向的室温邻位-C-H 硼化。
• Direct Synthesis of Pyrazolo[5,1‐ <i>a</i> ]isoindoles <i>via</i> Intramolecular Palladium‐Catalyzed CH Bond Activation
  作者：Young Lok Choi、Hyuk Lee、Bum Tae Kim、Kihang Choi、Jung‐Nyoung Heo

  DOI：10.1002/adsc.201000260

  日期：2010.10.9

  An efficient, direct synthesis of pyrazolo[5,1-a]isoindoles employing a palladium-catalyzed intramolecular CH bond activation of 1-(2-halobenzyl)pyrazoles has been developed. The use of lithium chloride (LiCl) was found to be essential in these reactions, to suppress further CH bond activation at the C-3 position of pyrazolo[5,1-a]isoindole, when C-3 is unsubstituted. This protocol can be applied to

  已经开发出一种有效的直接合成吡唑并[5，1- a ]异吲哚的方法，该方法利用钯催化的1-（2-卤代苄基）吡唑的分子内CH键活化作用。发现在这些反应中必须使用氯化锂（LiCl），以抑制当C-3未取代时在吡唑并[5,1- a ]异吲哚的C-3位置的进一步CH键活化。该方案可用于通过顺序的分子内和分子间CH键活化合成具有六元中心环系统的吡唑并[5,1- a ]异喹啉和完全取代的吡唑并[5,1- a ]异吲哚。
• Microwave-Assisted Generation and Capture by Azoles of<i>ortho</i>-Quinone Methide Intermediates under Aqueous Conditions
  作者：Silvia González-Pelayo、Luis A. López

  DOI：10.1002/ejoc.201701183

  日期：2017.11.2

  ortho-Quinone methides can be efficiently generated in water. Trapping with azoles provides a convenient route to alkylated azole derivatives, a class of heterocyclic compounds with potential applications in medicinal chemistry. This protocol does not require any activator for the generation of the reactive intermediate. No chromatographic purification is required in most cases.

  在水中可以高效地生成邻苯醌甲基化物。用唑类捕集为烷基化的唑类衍生物提供了一条便利的途径，烷基化的唑类衍生物是一类在药物化学中具有潜在应用的杂环化合物。该方案不需要任何活化剂来生成反应性中间体。在大多数情况下，无需色谱纯化。
• Benzylazole derivatives
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0066144A2

  公开（公告）日：1982-12-08

  The invention relates to benzylazole derivatives of the general formula I wherein A, B, R1, R2, X, Y and Z have the meanings indicated in the patent claim. The compounds are useful as antiarrhythmic agents and are obtained by reacting the corresponding 2,3-epoxypropyloxybenzylazole with a primary or secondary amine,

  本发明涉及通式 I 的苄唑衍生物 其中 A、B、R1、R2、X、Y 和 Z 具有专利权利要求中的含义。这些化合物可用作抗心律失常药物，通过相应的 2,3-环氧丙氧基苄唑与伯胺或仲胺反应获得、
• Non-catalytic alkylation of phenol and aniline with 1-hydroxymethylpyrazole
  作者：H. S. Attaryan、V. I. Rstakyan、S. S. Hayotsyan、G. V. Asratyan

  DOI：10.1134/s1070363212070274

  日期：2012.7