2-bromo-2',4'-dichloro-acetophenone | 173601-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2',4'-dichloro-acetophenone
• 英文别名: 2-bromo-2',4'-dichloro-acetophenone；2-bromo-2',4'-dichloro-(ring U-14C)acetophenone；2-bromo-1-(2,4-dichloro(1,2,3,4,5,6-14C6)cyclohexa-1,3,5-trien-1-yl)ethanone
• CAS: 173601-76-8
• 化学式: C₈H₅BrCl₂O
• 分子量: 279.871
• InChiKey: DASJDMQCPIDJIF-LXDXDOQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-戊二醇 、 2-bromo-2',4'-dichloro-acetophenone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)-2-bromomethyl-4-propyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  标有 14C 的农药。二、三个不同位置标记的丙环唑的合成

  摘要：

  丙环唑在三个不同位置用 14 C 标记：苯环、二氧戊环的第 5 位和三唑环。合成了三个新型关键中间体（间二氯[U- 14 C]苯]、1,2,4-[U- 14 C]三唑、[1- 14 C]-戊烷-1,2-二醇）也阐述了。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360912
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-acetophenone 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以80%的产率得到2-bromo-2',4'-dichloro-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of [U-14C phenyl] LS 840606, an agricultural fungicide

  摘要：

  2,2′4′-三氯-[环U-14C]苯乙酮3是这种仿照工业路线合成的关键中间体。在通过Friedel-Crafts反应将氯乙酰氯与1,3-二氯-[U-14C]苯10反应制备3的过程中，发现产率极低，这可能是同位素效应的结果，但产率低也可能是由其他因素造成的。在制备1,3-二氯-[U-14C]苯10的过程中，我们检查了两种路线。在280°C下，CCL4与1,3-二硝基-[U-14C]苯发生反应时发生了爆炸。一种更安全的路线是从[U-14C]苯胺出发，通过2,4-二氯-[环U-14C]乙酰苯胺。10与乙酰氯发生Friedel-Crafts反应，产率为52%，生成2′,4′-二氯-[环U-14C]苯乙酮16，后者被溴化为2-溴-2′,4′-二氯-[环U-14C]苯乙酮17；17与2,2-(乙撑二氧基)乙基溴化镁缩合生成化合物18；18与1,2

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361203

文献信息

• Pesticides labelled with 14C. II. Synthesis of propiconazole labelled in three different positions
  作者：Ernõ Koltai、Ferenc Kling、György Rutkai

  DOI：10.1002/jlcr.2580360912

  日期：1995.9

  Propiconazole was labelled with 14 C in three different positions : in the benzene ring, in the position 5 of the dioxolane ring, and in the triazole ring. The synthesis of three new key intermediates (m-dichloro[U- 14 C]benzene], 1,2,4-[U- 14 C]triazole, [1- 14 C]-pentane-1,2-diol) were also elaborated.

  丙环唑在三个不同位置用 14 C 标记：苯环、二氧戊环的第 5 位和三唑环。合成了三个新型关键中间体（间二氯[U- 14 C]苯]、1,2,4-[U- 14 C]三唑、[1- 14 C]-戊烷-1,2-二醇）也阐述了。
• The synthesis of [U-14C phenyl] LS 840606, an agricultural fungicide
  作者：G. Madegard、P. Mestre、P. Raimond、J-P. Noël

  DOI：10.1002/jlcr.2580361203

  日期：1995.12

  2,2′4′-Trichloro-[ring U-14C]acetophenone 3 was the key intermediate of this synthesis patterned after the industrial route. An unexpected poor yield was observed during the preparation of 3 by the Friedel-Crafts reaction of chloroacetyl chloride with 1,3-dichloro-[U-14C]benzene 10, possibly the result of an isotope effect although this poor yield might be explained by other factors. Two routes were checked for the preparation of 1,3-dichloro-[U-14C]benzene 10. The action of CCL4 with 1,3-dinitro-[U-14C]benzene at 280°C was entailed with explosions. A safer route started from [U-14C]aniline via 2,4-dichloro-[ring U-14C]acetanilide. Friedel-Crafts reaction of 10 with acetyl chloride gave rise in 52% yield to 2′,4′-dichloro-[ring U-14C]acetophenone 16 which was brominated to 2-bromo-2′,4′-dichloro-[ring U-14C]acetophenone 17;17 was condensed with 2,2-(ethylenedioxy)ethylmagnesium bromide to compound 18; 18 was condensed with 1,2,4-triazole to 5 then successively treated with HCl:water:dioxane and 2,2,2-trifluoroethanol/HCl. Separation of the two diastereomers by medium pressure liquid chromatography. 7% overall radioactive yield from [U-14C]aniline. Radiochemical purity 99%.

  2,2′4′-三氯-[环U-14C]苯乙酮3是这种仿照工业路线合成的关键中间体。在通过Friedel-Crafts反应将氯乙酰氯与1,3-二氯-[U-14C]苯10反应制备3的过程中，发现产率极低，这可能是同位素效应的结果，但产率低也可能是由其他因素造成的。在制备1,3-二氯-[U-14C]苯10的过程中，我们检查了两种路线。在280°C下，CCL4与1,3-二硝基-[U-14C]苯发生反应时发生了爆炸。一种更安全的路线是从[U-14C]苯胺出发，通过2,4-二氯-[环U-14C]乙酰苯胺。10与乙酰氯发生Friedel-Crafts反应，产率为52%，生成2′,4′-二氯-[环U-14C]苯乙酮16，后者被溴化为2-溴-2′,4′-二氯-[环U-14C]苯乙酮17；17与2,2-(乙撑二氧基)乙基溴化镁缩合生成化合物18；18与1,2