(2S^*,3R^*)-3-Iodopentane-1,2-diol | 136185-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S^*,3R^*)-3-Iodopentane-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3R)-3-iodopentane-1,2-diol
• CAS: 136185-61-0
• 化学式: C₅H₁₁IO₂
• 分子量: 230.046
• InChiKey: IGBWXSDQUFNLPP-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S^*,3R^*)-3-Iodopentane-1,2-diol 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,2-戊二醇 、 戊烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Regioselective opening of epoxy alcohols: mild chemo- and stereoselective preparation of iodohydrins and 1,2-diols

  摘要：

  Several 2,3-epoxy alcohols have been opened, at -60-degrees-C, with MgI2, leading to the corresponding 3-iodo 1,2-diols with a high level of regio- and chemoselectivity. The iodohydrins can be reduced "in situ", by means of nBu3SnH, to the corresponding 1,2-diols. The chemo-, regio-, and stereocontrol of the reaction makes the method of wide use. Furthermore, epoxy alcohol derivatives (acetyl, benzyl, or TBMS) still maintain a strong preference for C-3 attack of the nucleophile. The experimental data strongly suggest that a metal (Mg) centered chelate is formed throughout the reaction, which gives rise to the regioselective delivery of the iodide ion.

  DOI：

  10.1021/jo00021a045
• 作为产物：
  描述：

  3,4-anhydro-1,2-dideoxypentitol 在 samarium diiodide 、 碘 、 溴乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到(2S^*,3R^*)-3-Iodopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Samarium(III) Iodide ComplexCatalyzed Regioselective Cleavage of Epoxides to Iodohydrins:Tandem Epoxide Opening-Iodocyclization

  摘要：

  在温和的中性反应条件下，通过环氧化物的区域选择性开环，以及随后在催化量 SmI2 和 I2（1.2-2.5 当量）的作用下对δ,δ-不饱和酯进行分子内 1,4-环加成，实现了一种新型串联碘环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39310