1-(3-((4-chlorobenzyl)oxy)phenyl)ethanone | 79615-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-((4-chlorobenzyl)oxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-{3-[(4-Chlorobenzyl)oxy]phenyl}-1-ethanone；1-[3-[(4-chlorophenyl)methoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 79615-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD03999795
• 分子量: 260.72
• InChiKey: UQTBIVLRMFWATO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-((4-chlorobenzyl)oxy)phenyl)ethanone 在 三氯化铝 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[3-(4-Chloro-benzyloxy)-phenyl]-thiazol-2-ylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Kawamatsu; Sohda; Iami, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 355 - 362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 4-氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到1-(3-((4-chlorobenzyl)oxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  苄氧基取代的小分子单胺氧化酶B抑制剂对帕金森氏病的神经保护作用

  摘要：

  苄氧基取代的小分子是众所周知的高效单胺氧化酶B抑制剂，但尚未详细研究其对帕金森氏病的治疗潜力。在本文中，合成了一系列代表性的苄氧基取代的衍生物，并评估了对MAO-A / B的抑制作用。此外，在6-OHDA和鱼藤酮处理的PC12细胞中研究了它们的神经保护作用。观察到，大多数化合物在用神经毒素处理的PC12细胞的存活率中显示出明显的增加。其中，有13种表现出显着且平衡的神经保护效能。流式细胞术和染色方法证实了13对神经毒素诱导的细胞凋亡的保护作用。此外，根据体外BBB预测和体内急性毒性试验，13还显示出良好的BBB通透性和低毒性。结果表明13是有效和有希望的候选者，可以进一步开发作为帕金森氏病治疗的疾病缓解药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.050

文献信息

• Visible-light assisted one-pot preparation of aryl glyoxals from acetoarylones via in-situ arylacyl bromides formation: Selenium-free approach to acetoarylones oxidation
  作者：Palani Natarajan、Manjeet、Naveen Kumar、Sapna Devi、Kalyani Mer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.013

  日期：2017.2

  A novel visible-light (blue LEDs: hν = 425 ± 15 nm) photocatalyzed one-pot method for the synthesis of electronically diverse aryl glyoxals in good to excellent yields from acetoarylones and green regents such as air, vitamin C and dioxane dibromide has been described. In addition, an application of the current methodology has been demonstrated for the oxidation of monoamine oxidase-B inhibitors, i

  一种新型的可见光（蓝色LED：hν  = 425±15 nm）光催化一锅法，可以从乙酰芳酮和绿色试剂（如空气，维生素C和二恶烷二溴化物）合成电子多样的芳基乙二醛，收率良好至优异。描述。另外，已经证明了当前方法的应用可用于氧化单胺氧化酶-B抑制剂，即1-（4-（（4-氟苄基）氧基）苯基）乙酮和1-（3-（（4-氯苄基）氧基）苯基）乙酮 该发现可以作为使用二氧化硒进行的传统乙酰芳酮氧化反应的有价值的替代物，二氧化硒是已知的同时氧化烯丙基，苄基，CH 3等的有害且非选择性的试剂。
• Acetophenone derivatives: novel and potent small molecule inhibitors of monoamine oxidase B
  作者：Zhi-Min Wang、Xue-Mei Li、Wei Xu、Fan Li、Jin Wang、Ling-Yi Kong、Xiao-Bing Wang

  DOI：10.1039/c5md00357a

  日期：——

  series of acetophenone derivatives have been designed, synthesized and evaluated for human monoamine oxidase A and B inhibitory activity in vitro. Most of the tested compounds acted preferentially on MAO-B with IC50 values in the nanomolar range and weak or no inhibition of MAO-A. In particular, compounds 1j (IC50 = 12.9 nM) and 2e (IC50 = 11.7 nM) were the most potent MAO-B inhibitors being 2.76- and 2

  已经设计，合成和评估了两个系列的苯乙酮衍生物在体外对人单胺氧化酶A和B的抑制活性。大多数测试的化合物优先以30纳摩尔范围的IC 50值对MAO-B起作用，对MAO-A的抑制作用弱或无抑制作用。特别是化合物1j（IC 50 = 12.9 nM）和2e（IC 50= 11.7 nM）是最有效的MAO-B抑制剂，其活性比司来吉兰高2.76倍和2.99倍。此外，MAO-B抑制的结构-活性关系表明，苯乙酮部分C3和C4处的取代基，特别是被卤素取代的苄氧基取代，对MAO-B抑制更有利。已经进行了分子对接和动力学研究以解释MAO-B与苯乙酮衍生物的结合模式。此外，代表性化合物1j和2e在SH-SY5Y细胞中显示出低神经毒性。可以得出结论，苯乙酮衍生物可用于开发有望用于治疗神经退行性疾病的先导化合物。
• Calcium receptor active compounds
  申请人：NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030176485A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A novel calcium receptor active compound having the formula is provided: Ar 1 —[CR 1 R 2 ] p —X—[CR 3 R 4 ] q —[CR 5 R 6 ]—NR 7 —[CR 8 R 9 ]—Ar 2 wherein: Ar 1 is selected from the group consisting of aryl, heteroaryl, bis(arylmethyl)amino, bis(heteroarylmethyl)amino and arylmethyl(heteroarylmethyl) amino; X is selected from the group consisting of oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl, carbonyl and amino; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are, for example, hydrogen or alkyl; Ar 2 is selected from the group consisting of aryl and heteroaryl; p is an integer of from 0 to 6, inclusive; and, q is an integer of from 0 to 14, inclusive.

  提供一种具有以下式子的新型钙受体活性化合物：Ar1—[CR1R2]p—X—[CR3R4]q—[CR5R6]—NR7—[CR8R9]—Ar2其中：Ar1选自芳基、杂芳基、双(芳基甲基)氨基、双(杂芳基甲基)氨基和芳基甲基(杂芳基甲基)氨基的群；X选自氧、硫、亚磺酰基、磺酰基、羰基和氨基的群；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9例如是氢或烷基；Ar2选自芳基和杂芳基的群；p为0至6的整数，包括0和6；q为0至14的整数，包括0和14。
• Calcium receptor-active compounds
  申请人：NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020107406A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  A novel calcium receptor active compound having the formula is provided: Ar 1 —[CR 1 R 2 ] p —X—[CR 3 R 4 ] q —[CR 5 R 6 ]—NR 7 —[CR 8 R 9 ]—Ar 2 wherein: Ar 1 is selected from the group consisting of aryl, heteroaryl, bis(arylmethyl)amino, bis(heteroarylmethyl)amino and arylmethyl(heteroarylmethyl) amino; X is selected from the group consisting of oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl, carbonyl and amino; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are, for example, hydrogen or alkyl; Ar 2 is selected from the group consisting of aryl and heteroaryl; p is an integer of from 0 to 6, inclusive; and, q is an integer of from 0 to 14, inclusive.

  提供了具有以下结构的一种新型钙受体活性化合物：Ar1—[CR1R2]p—X—[CR3R4]q—[CR5R6]—NR7—[CR8R9]—Ar2其中：Ar1选择自芳基、杂芳基、双(芳基甲基)氨基、双(杂芳基甲基)氨基和芳基甲基(杂芳基甲基)氨基的群；X选择自氧、硫、亚硫基、磺酰基、羰基和氨基的群；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9例如是氢或烷基；Ar2选择自芳基和杂芳基的群；p是从0到6的整数，包括0和6；q是从0到14的整数，包括0和14。
• CALCIUM RECEPTOR-ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0933354A1

  公开（公告）日：1999-08-04

  A novel calcium receptor active compound having the formula is provided:         Ar1-[CR1 R2]P-X-[CR3R4]q-[CR5R6]-NR7-[CR8R9]-Ar2 wherein: Ar1 is selected from the group consisting of aryl, heteroaryl, bis(arylmethyl)amino, bis(heteroarylmethyl)amino and arylmethyl(heteroarylmethyl)amino; X is selected from the group consisting of oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl, carbonyl and amino; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are, for example, hydrogen or alkyl; Ar2 is selected from the group consisting of aryl and heteroaryl; p is an integer of from 0 to 6, inclusive; and, q is an integer of from 0 to 14, inclusive.

  本研究提供了一种具有以下式子的新型钙受体活性化合物： Ar1-[CR1 R2]P-X-[CR3R4]q-[CR5R6]-NR7-[CR8R9]-Ar2 其中 Ar1 选自由芳基、杂芳基、双(芳基甲基)氨基、双(杂芳基甲基)氨基和芳 甲基(杂芳基甲基)氨基组成的组； X 选自氧、硫、亚砜基、磺酰基、羰基和氨基组成的组； R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8 和 R9 例如为氢或烷基； Ar2 选自芳基和杂芳基组成的组； p 是 0 至 6（包括 6）的整数；以及 q 是 0 至 14（包括 14）的整数。