(2S,3S,4S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolane-3,4-diol | 210286-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 210286-19-4
• 化学式: C₃₄H₅₄O₆Si
• 分子量: 586.885
• InChiKey: BYSVFRRSASKRPW-LNALEXQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolane-3,4-diol 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 tert-Butyl-[(2S,3R,4S,5S)-3,4-dimethoxy-5-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸非生成素：由D-葡萄糖制备新的甲氧基取代的THF合成子

  摘要：

  与细胞毒性的非丙酮产乙酸原类似物的合成有关，已从D-葡萄糖制备对映体纯的苏氨酸（和赤-反式THF合成子），这些合成子的特征是在THF环中存在两个甲氧基（或羟基）基团。在一个顺相对于邻位侧链构造。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00336-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-((R)-1-methoxymethoxy-undec-3-ynyl)-tetrahydro-furan 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸非生成素：由D-葡萄糖制备新的甲氧基取代的THF合成子

  摘要：

  与细胞毒性的非丙酮产乙酸原类似物的合成有关，已从D-葡萄糖制备对映体纯的苏氨酸（和赤-反式THF合成子），这些合成子的特征是在THF环中存在两个甲氧基（或羟基）基团。在一个顺相对于邻位侧链构造。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00336-6

文献信息

• Annonaceous acetogenins: Preparation of new methoxy substituted THF synthons from D-glucose
  作者：Jean-Pierre Gesson、Brigitte Renoux、Isabelle Tranoy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00336-6

  日期：1998.6

  In connection with the synthesis of cytotoxic annonaceous acetogenin analogs, enantiomerically pure threo (and erythro-trans THF synthons have been prepared from D-glucose. These synthons are characterized by the presence of two methoxy (or hydroxy) groups in the THF ring, each in a cis configuration with respect to the vicinal side chain.

  与细胞毒性的非丙酮产乙酸原类似物的合成有关，已从D-葡萄糖制备对映体纯的苏氨酸（和赤-反式THF合成子），这些合成子的特征是在THF环中存在两个甲氧基（或羟基）基团。在一个顺相对于邻位侧链构造。