2,3-dimethylcyclopentanone | 14845-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethylcyclopentanone
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-cyclopentanon；Cyclopentanone, 2,3-dimethyl-；2,3-dimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 14845-37-5
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: NHHSVMBOTBXSFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C
• 密度：
  0.9677 g/cm3(Temp: 25.5 °C)
• 保留指数：
  787

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylcyclopentanone 在 四乙基对甲苯磺酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-二甲基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. XXI. Selective formation of .alpha.-acetoxy ketones and general synthesis of 2,3-disubstituted 2-cyclopentenones through the anodic oxidation of enol acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00854a030
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-环戊烯酮 在 葡萄糖 、 Bacillus subtilis 168 glucose dehydrogenase E₁₇₀K/Q₂₅₂L 、 Thermus scotoductus SA-01 ene-reductase C₂₅D/I₆₇V 、 NADP⁺ monosodium salt 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-dimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  强大且立体互补的烯还原酶变体，用于克级不对称氢化

  摘要：

  我们报告了由Thermus scotoductus SA-01（Ts ER）制成的烯化还原酶（ERs）工程组合，该组合将对面部选择性的控制与热稳定性（最高70°C），有机溶剂，减少电子缺陷性C C双键的还原相结合耐受性（最高40％v / v）和广泛的底物范围（23种化合物，三种是文献中的新化合物）。通过Ts ER C25D / I67T的结晶和计算机对接，可以使3-甲基环己烯酮的底物接受度和面部选择性合理化。的TS ER变体面板显示出优异的对映体过量（EE）和产率在双相制备规模合成，具有高达93％的分离产率2 - [R，5S-二氢香芹酮（3.6g）。达到约40 000 h -1的周转频率（TOF），可与杂金属和均相金属催化的加氢速率相比。初步分批反应还证明了反应体系的可重复使用性，方法是依次除去有机相（正戊烷）以除去产物并用新鲜的底物代替。四个连续的批次产生约。来自45 mL水性反应的27

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111404

文献信息

• Structure–Activity Relationship of N,N′-Disubstituted Pyrimidinetriones as Ca_V1.3 Calcium Channel-Selective Antagonists for Parkinson’s Disease
  作者：Soosung Kang、Garry Cooper、Sara Fernandez Dunne、Chi-Hao Luan、D. James Surmeier、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm4005048

  日期：2013.6.13

  CaV1.3 L-type calcium channels (LTCCs) have been a potential target for Parkinson’s disease since calcium ion influx through the channel was implicated in the generation of mitochondrial oxidative stress, causing cell death in the dopaminergic neurons. Selective inhibition of CaV1.3 over other LTCC isoforms, especially CaV1.2, is critical to minimize potential side effects. We recently identified pyrimidinetriones

  Ca V 1.3 L 型钙通道 (LTCC) 已成为帕金森病的潜在靶标，因为钙离子通过该通道流入与线粒体氧化应激的产生有关，从而导致多巴胺能神经元中的细胞死亡。选择性抑制 Ca V 1.3 对其他 LTCC 同种型，尤其是 Ca V 1.2，对于最大限度地减少潜在副作用至关重要。我们最近将嘧啶三酮 (PYT) 鉴定为 Ca V 1.3 选择性支架；在这里，我们报告了 PYTs 与 Ca V 1.3 和 Ca V 1.2 LTCC的构效关系。通过改变 PYT 的环戊基和芳烷基上的取代基，SAR 研究允许表征 CaV 1.3 和 Ca V 1.2 LTCC 结合位点。SAR 还确定了四个重要的部分，它们保留了选择性或增强了结合亲和力。我们的研究代表了 Ca V 1.3 和 Ca V 1.2 LTCC中 PYT 的 SAR 的显着增强，并突出了该系列化合物用于药物开发的先导优化和多样化方面的一些进展。
• Copper-Catalysed Conjugate Addition of Grignard Reagents to 2-Methylcyclopentenone and Sequential Enolate Alkylation
  作者：Beatriz C. Calvo、Ashoka V. R. Madduri、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/adsc.201400085

  日期：2014.6.16

  The copper/Rev‐JosiPhos‐catalysed asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to 2‐methylcyclopentenone (1) provides 2,3‐disubstituted cyclopentanones in high yields and enantioselectivities, and good diastereoselectivities. Reaction of the in situ formed enolate with various alkylating reagents in the presence of 1,3‐dimethyltetrahydropyrimidine‐2(1H)‐one (DMPU) affords the corresponding products

  铜/ Rev-JosiPhos催化的格氏试剂到2-甲基环戊烯酮（1）的不对称共轭加成反应可高产率，对映选择性和良好的非对映选择性提供2,3-二取代的环戊酮。所述的反应在原位在1,3- dimethyltetrahydropyrimidine-2的存在下与各种烷基化试剂形成烯醇化物（1 ħ） -酮（DMPU），得到相应的产品中的一锅反应。此过程将创建两个邻近的立体中心，其中之一是四元的。
• BISARYL METALLOCENES AND USE THEREOF TO PRODUCE POLYOLEFINS
  申请人：Equistar Chemicals, LP

  公开号：US20150284418A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present disclosure provides metallocene catalysts for use in polymerization processes. Such catalysts may be used to generate polymers with low branching and high molecular weights. Also, the present disclosure provides methods of bimodal polymerization resulting in a duality of average molecular weight polymers being simultaneously produced. In the system, the size of the polymers produced can be controlled by modifying the type and amount of catalyst activator.

  本公开提供了用于聚合过程中的茂金属催化剂。这些催化剂可用于生成支链少、分子量高的聚合物。此外，本公开提供了双峰聚合的方法，导致同时产生两种平均分子量聚合物。在该系统中，通过修改催化剂活化剂的类型和数量，可以控制所产生聚合物的大小。
• SUBSTITUTED ZIRCONOCENES CATALYSTS AND METHODS OF USE IN POLYMERIZATION REACTIONS
  申请人：Equistar Chemicals, LP

  公开号：US20150284490A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present disclosure relates to metallocene catalysts for use in polymerization processes. Such catalysis may be used to generate long chain polymers with low long chain branching and high molecular weights. Additionally, the size of the polymers produced can be controlled by modifying the ratio of MAO or other activator to metallocene catalyst.

  本公开涉及用于聚合过程中的茂金属催化剂。这种催化作用可用于生成具有低长链分支和高分子量的长链聚合物。此外，通过修改MAO或其他活化剂与茂金属催化剂的比例，可以控制所产生聚合物的大小。
• Vinyllithium cyclizations with unactivated alkenes as internal electrophiles: stereoselective formation of substituted methylenecyclopentanes
  作者：A. Richard. Chamberlin、Steven H. Bloom、Laura A. Cervini、Christopher H. Fotsch

  DOI：10.1021/ja00222a042

  日期：1988.7

  Les vinyllithiums derives des triisopropyl-2,4,6 benzenesulfonylhydrazones correspondantes subissent une addition intramoleculaire pour donner des composes cycliques lithies qui peuvent etre pieges par des electrophiles tels que l'eau

  乙烯基锂衍生三异丙基-2,4,6 苯磺酰腙对应物 未添加分子内倒唐纳德组成 cycliques lithies qui peuvent etre pieges par deselectrophiles tels que l'eau