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(S)-2-methylcyclopent-2-enol | 934338-76-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(S)-2-methylcyclopent-2-enol
英文别名
(1S)-2-methylcyclopent-2-en-1-ol
(S)-2-methylcyclopent-2-enol化学式
CAS
934338-76-8
化学式
C6H10O
mdl
——
分子量
98.1448
InChiKey
TXPJSTNMZHBTRF-LURJTMIESA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.5
  • 重原子数:
    7
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.67
  • 拓扑面积:
    20.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (S)-2-methylcyclopent-2-enol偶氮二甲酸二异丙酯碳酸氢钠三苯基膦 作用下, 以 四氢呋喃乙醇二氯甲烷 为溶剂, 反应 5.0h, 生成 (R)-5-isocyanato-1-methylcyclopent-1-ene
    参考文献:
    名称:
    [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS
    [FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2
    摘要:
    这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物,以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外,该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
    公开号:
    WO2015181186A1
  • 作为产物:
    描述:
    甲基环戊烯醇酮diborane(6)(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下, 以 四氢呋喃甲苯 为溶剂, 反应 1.0h, 以16 g的产率得到(S)-2-methylcyclopent-2-enol
    参考文献:
    名称:
    [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS
    [FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2
    摘要:
    这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物,以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外,该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
    公开号:
    WO2015181186A1
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文献信息

  • Pheromone synthesis. Part 262: Determination of the absolute configuration of the female sex pheromone [(1 S ,2 S )-(−)-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl) acetaldehyde] of the pineapple mealybug ( Dysmicoccus brevipes ) by synthesis coupled with X-ray analysis
    作者:Kenji Mori、Jun Tabata
    DOI:10.1016/j.tet.2017.09.046
    日期:2017.11
    synthesized. Chirality was introduced by means of lipase-catalyzed asymmetric acetylation of (±)-2,3-dimethyl-2-cyclopenten-l-ol. X-ray analysis of ()-camphanate ester of (1S,2S)-()-2-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl)ethanol confirmed its (1S,2S)-absolute configuration. The natural pheromone was identified with the (1S,2S)-aldehyde by comparing the specific rotation, enantioselective GC retention
    合成了(抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基)乙醛的对映体,其中之一是菠萝粉虱(Dysmicoccus brevipes)的雌性信息素。通过脂肪酶催化的(±)-2,3-二甲基-2-环戊烯-1-醇的不对称乙酰化引入手性。对(1 S,2 S)-(-)-2-(1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基)乙醇的(-)-樟脑酸酯的X射线分析证实了其(1 S,2 S)-绝对构型。通过比较比旋光度,对映选择性GC保留时间和信息素活性,可将天然信息素与(1 S,2 S)-醛鉴别。
  • Discovery of Novel 1-Cyclopentenyl-3-phenylureas as Selective, Brain Penetrant, and Orally Bioavailable CXCR2 Antagonists
    作者:Hongfu Lu、Ting Yang、Zhongmiao Xu、Xichen Lin、Qian Ding、Yueting Zhang、Xin Cai、Kelly Dong、Sophie Gong、Wei Zhang、Metul Patel、Royston C. B. Copley、Jianing Xiang、Xiaoming Guan、Paul Wren、Feng Ren
    DOI:10.1021/acs.jmedchem.7b01854
    日期:2018.3.22
    pharmacology with excellent selectivity over CXCR1 and other chemokine receptors. Rat and dog pharmacokinetics (PK) revealed good oral bioavailability, high oral exposure, and desirable elimination half-life of the compound in both species. In addition, the compound demonstrated dose-dependent efficacy in the in vivo pharmacology neutrophil infiltration “air pouch” model in rodents after oral administration. Further
    CXCR2不仅已成为治疗周围炎性疾病,而且还可治疗中枢神经系统(CNS)的神经系统异常的治疗靶标。在这里,我们描述了作为有效和中枢神经系统渗透剂CXCR2拮抗剂的新型1-环戊烯基-3-苯基系列的发现。广泛的SAR研究(其中分子的属性预测指数(PFI)针对总体平衡的可显影性进行了精心优化)导致发现了具有理想PFI的先进化合物68。化合物68具有良好的体外药理作用,对CXCR1和其他趋化因子受体具有优异的选择性。大鼠和狗的药代动力学(PK)均显示出良好的口服生物利用度,较高的口服暴露量以及该化合物在两种物种中的理想消除半衰期。此外,该化合物在口服后在啮齿动物体内药理学中性粒细胞浸润“气袋”模型中显示出剂量依赖性功效。此外,化合物68是在脑组织中具有高未结合分数的CNS渗透剂分子。
  • Synthesis of the Oxygenated Pactamycin Core
    作者:Spencer Knapp、Younong Yu
    DOI:10.1021/ol0702472
    日期:2007.3.1
    [structure: see text]. Pactamycin, one of the most complex and densely functionalized aminocyclitol antibiotics known, presents synthetic challenges that include reactivity and sterics, relative and absolute stereochemistry, and functional group compatibility and protection. An approach is reported that features four different types of (cyclopentane) face selective functionalization reactions and results
    [结构:见文字]。泛霉素是已知的最复杂,功能最密集的环醇抗生素之一,它在合成方面面临挑战,包括反应性和空间位阻,相对和绝对立体化学以及官能团的相容性和保护作用。据报道,一种方法具有四种不同类型的(环戊烷)表面选择性官能化反应,可产生多官能化且经过适当保护的中间体,该中间体结合了目标的所有核心碳原子和氧化官能团。
  • Azomethine Ylide Cycloaddition Approach toward Dendrobine: Synthesis of 5-Deoxymubironine C
    作者:Benjamin M. Williams、Dirk Trauner
    DOI:10.1021/acs.joc.8b00192
    日期:2018.3.16
    unstabilized azomethine ylide cycloaddition provides the complete carbon framework of the natural products. The cyclization precursor is made in short order from (R)-carvone through an unconventional high-pressure Ireland–Claisen reaction. Attempts to install a final hydroxyl group through an intramolecular lactonization strategy and the observation of an unexpected and highly complex enal–ene product are
    描述了一条通往(-)-石end碱和(-)-丁二酸C的氮杂三环[6.2.1.0 4,11 ]十一烷核的简明路线,其中不稳定的偶氮甲碱叶立德环加成反应提供了天然产物的完整碳骨架。环化前体是由(R)-香芹酮通过非常规高压的爱尔兰-克莱森反应在短时间内制得的。还尝试通过分子内内酯化策略安装最终的羟基,并观察到意外和高度复杂的烯烯产品。
  • Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal
    作者:Jeremy Robertson、Paul Meo、Jonathan W. P. Dallimore、Bryan M. Doyle、Christophe Hoarau
    DOI:10.1021/ol0483955
    日期:2004.10.1
    Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.
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