(+/-)-2-methylcyclopent-2-enol | 108297-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-methylcyclopent-2-enol
• 英文别名: 2-methylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 108297-40-1
• 化学式: C₆H₁₀O
• mdl: MFCD11502465
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: TXPJSTNMZHBTRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-methylcyclopent-2-enol 在 potassium ferrate(VI) 、 K₁₀ clay 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  一种基于高铁酸钾（VI）（1）的新型氧化试剂。

  摘要：

  一种新的，有效的准备已设计出高铁酸钾（VI）（K（2）FeO（4））。研究了这种高价铁盐在非水介质中氧化有机底物的能力。以苯甲醇为模型，确定了多种微孔吸附剂的催化活性。在众多的铝硅酸盐类型的固体载体中，发现K10蒙脱石粘土最能实现苯甲醛的定量形成，而不会过度氧化为苯甲酸。研究了各种参数（反应时间和温度，溶剂的性质，固体试剂的制备方法）的作用。有证据表明存在极性反应机制。随后的程序在室温下成功地用于将一系列醇氧化为醛和酮，硫醇与二硫化物的氧化偶联以及氮衍生物的氧化。在75摄氏度下，该试剂具有氧化活性烃和非活性烃的能力。甲苯变成苯甲醇（和苯甲醛）。环烷烃也以显着（30-40％）的产率被氧化成各自的环烷醇（和环烷酮）。因此，与适当的多相催化剂一起使用的高铁酸钾是一种强力且对环境友好的氧化剂。到相应的环烷醇（和环烷酮）。因此，与适当的多相催化剂一起使用的高铁酸钾是一种强力且对环境友好的氧化剂。到相

  DOI：

  10.1021/jo960633p
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 生成 (+/-)-2-methylcyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的电化学分子内氨基氧化

  摘要：

  已开发出一种用于未活化烯烃的分子内氨基加氧的电化学方法。该过程基于通过电化学氧化将以氮为中心的自由基加到烯烃中，然后用2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）捕获环化的自由基中间体。用容易获得的氨基甲酸酯/酰胺和TEMPO对各种烯烃进行双官能化可提供高收率的氨基氧合产物，并且对环系统具有出色的反式选择性（dr高达> 20：1）。该方法为现有的顺式选择方法提供了急需的补充途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201404078

文献信息

• [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015181186A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to 1-(3-sulfonylphenyl)-3-(cyclopent-2-en-1-yl)urea derivatives, and their use in treating or preventing diseases and conditions mediated by the CXCR2 receptor. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物，以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• Pheromone synthesis. Part 262: Determination of the absolute configuration of the female sex pheromone [(1 S ,2 S )-(−)-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl) acetaldehyde] of the pineapple mealybug ( Dysmicoccus brevipes ) by synthesis coupled with X-ray analysis
  作者：Kenji Mori、Jun Tabata

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.046

  日期：2017.11

  synthesized. Chirality was introduced by means of lipase-catalyzed asymmetric acetylation of (±)-2,3-dimethyl-2-cyclopenten-l-ol. X-ray analysis of (−)-camphanate ester of (1S,2S)-(−)-2-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl)ethanol confirmed its (1S,2S)-absolute configuration. The natural pheromone was identified with the (1S,2S)-aldehyde by comparing the specific rotation, enantioselective GC retention

  合成了（抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛的对映体，其中之一是菠萝粉虱（Dysmicoccus brevipes）的雌性信息素。通过脂肪酶催化的（±）-2，3-二甲基-2-环戊烯-1-醇的不对称乙酰化引入手性。对（1 S，2 S）-（-）-2-（1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醇的（-）-樟脑酸酯的X射线分析证实了其（1 S，2 S）-绝对构型。通过比较比旋光度，对映选择性GC保留时间和信息素活性，可将天然信息素与（1 S，2 S）-醛鉴别。
• Asymmetric Ring-Closing Metathesis Catalyzed by Chiral Molybdenum Alkylidene Complexes
  作者：Osamu Fujimura、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo971952z

  日期：1998.2.1

  2-bis(2'-hydroxyethyl)cyclohexane). In the case of a prochiral symmetric triene substrate, optically active cyclized product was formed by catalytic ring-closing metathesis with 1, which opens the possibility of a new version of two-directional synthesis. Although the observed enantiomeric excesses were modest to low, this data demonstrates the feasibility of asymmetric induction by chiral alkylidene catalysts

  在新开发的手性钼亚烷基络合物（R，R）-Mo（CHCMe（2）Ph）（NAr）（TBEC）1（Ar = 2,6-i）催化下，外消旋二烯的闭环易位反应中观察到动力学拆分-Pr（2）C（6）H（3），TBEC = 2'，2'，2“，2”-四（三氟甲基）-1,2-双（2'-羟乙基）环戊烷）和（R， R）-Mo（CHCMe（2）Ph）（NAr）（TBEH）2（Ar = 2,6-i-Pr（2）C（6）H（3），TBEH = 2'，2'，2“ ，2″-四（三氟甲基）-1，2-双（2′-羟乙基）环己烷）。在前手性对称三烯底物的情况下，光学活性环化产物是通过催化闭环复分解反应与1形成的，这为双向合成的新形式打开了可能性。尽管观察到的对映体过量适度至低，
• A Novel Oxidizing Reagent Based on Potassium Ferrate(VI)¹
  作者：Lionel Delaude、Pierre Laszlo

  DOI：10.1021/jo960633p

  日期：1996.1.1

  overoxidation to benzoic acid. The roles of the various parameters (reaction time and temperature, nature of the solvent, method of preparation of the solid reagent) were investigated. The evidence points to a polar reaction mechanism. The ensuing procedure was applied successfully, at room temperature, to oxidation of a series of alcohols to aldehydes and ketones, to oxidative coupling of thiols to

  一种新的，有效的准备已设计出高铁酸钾（VI）（K（2）FeO（4））。研究了这种高价铁盐在非水介质中氧化有机底物的能力。以苯甲醇为模型，确定了多种微孔吸附剂的催化活性。在众多的铝硅酸盐类型的固体载体中，发现K10蒙脱石粘土最能实现苯甲醛的定量形成，而不会过度氧化为苯甲酸。研究了各种参数（反应时间和温度，溶剂的性质，固体试剂的制备方法）的作用。有证据表明存在极性反应机制。随后的程序在室温下成功地用于将一系列醇氧化为醛和酮，硫醇与二硫化物的氧化偶联以及氮衍生物的氧化。在75摄氏度下，该试剂具有氧化活性烃和非活性烃的能力。甲苯变成苯甲醇（和苯甲醛）。环烷烃也以显着（30-40％）的产率被氧化成各自的环烷醇（和环烷酮）。因此，与适当的多相催化剂一起使用的高铁酸钾是一种强力且对环境友好的氧化剂。到相应的环烷醇（和环烷酮）。因此，与适当的多相催化剂一起使用的高铁酸钾是一种强力且对环境友好的氧化剂。到相