1-N-[2-(1-adamantyl)ethyl]-3-amino-2,4-dioxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine | 153930-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-N-[2-(1-adamantyl)ethyl]-3-amino-2,4-dioxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 1-[2-(1-Adamantyl)ethyl]-3-amino-5-phenyl-1,5-benzodiazepine-2,4-dione
• CAS: 153930-43-9
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₂
• 分子量: 429.562
• InChiKey: BKNLDVZWTKDLOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-[2-(1-adamantyl)ethyl]-3-amino-2,4-dioxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[1-(adamant-1-ylethyl)-2,4-dioxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl]-N'-(3-methylthiophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型5-苯基-3-脲基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达。

  摘要：

  合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并二氮杂-2，4-二酮，并作为胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂进行了评估。结构活性关系（SAR）研究表明，N-1取代基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。在某些情况下，在脲侧链上添加取代基可提供更有效的化合物。此外，在N-1处引入笨重的取代基（如金刚烷基甲基）和拆分外消旋脲导致了我们的铅化合物GV150013。

  DOI：

  10.1021/jm990967h
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-(mesyloxy)ethyl>adamantane 在 5percent Pd/CaCO₃ potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.33h， 生成 1-N-[2-(1-adamantyl)ethyl]-3-amino-2,4-dioxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  新型5-苯基-3-脲基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达。

  摘要：

  合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并二氮杂-2，4-二酮，并作为胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂进行了评估。结构活性关系（SAR）研究表明，N-1取代基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。在某些情况下，在脲侧链上添加取代基可提供更有效的化合物。此外，在N-1处引入笨重的取代基（如金刚烷基甲基）和拆分外消旋脲导致了我们的铅化合物GV150013。

  DOI：

  10.1021/jm990967h

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 1,5-Benzodiazepines with Bridged Cycloalkyl Substituents at the N-1 Position as Potent and Selective CCK-B Ligands
  作者：Gabriella Finizia、Daniele Donati、Giorgio Pentassuglia、Stefano Polinelli、Giorgio Tarzia、Maria Elvira Tranquillini、Antonella Ursini

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<41::aid-ardp41>3.0.co;2-s

  日期：1998.1

  The synthesis and biological evaluation of 3-ureido and 3-carbamate derivatives of 1,5-benzodiazepines bearing bridged cycloalkyl substituents at N-1 are reported. Their activity as CCK-B receptor ligands is briefly discussed.
• 1,5-Benzodiazepine derivatives and their use in medicine
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0558104B1

  公开（公告）日：1998-07-29
• US5580895A
  申请人：——

  公开号：US5580895A

  公开（公告）日：1996-12-03
• US5637697A
  申请人：——

  公开号：US5637697A

  公开（公告）日：1997-06-10
• Synthesis and SAR of New 5-Phenyl-3-ureido-1,5-benzodiazepines as Cholecystokinin-B Receptor Antagonists
  作者：Antonella Ursini、Anna M. Capelli、Robin A. E. Carr、Paolo Cassarà、Mauro Corsi、Ornella Curcuruto、Giovanni Curotto、Michele Dal Cin、Silvia Davalli、Daniele Donati、Aldo Feriani、Harry Finch、Gabriella Finizia、Giovanni Gaviraghi、Marc Marien、Giorgio Pentassuglia、Stefano Polinelli、Emiliangelo Ratti、Aldo Reggiani、Giorgio Tarzia、Giovanna Tedesco、Maria E. Tranquillini、David G. Trist、Frank T. M. Van Amsterdam

  DOI：10.1021/jm990967h

  日期：2000.10.1

  A series of 5-phenyl-3-ureidobenzodiazepine-2,4-diones was synthesized and evaluated as cholecystokinin-B (CCK-B) receptor antagonists. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed the importance of the N-1 substituent for potent and selective CCK-B affinity. Addition of substituents at the urea side chain provided in some cases more potent compounds. Moreover the introduction of bulky substituents

  合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并二氮杂-2，4-二酮，并作为胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂进行了评估。结构活性关系（SAR）研究表明，N-1取代基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。在某些情况下，在脲侧链上添加取代基可提供更有效的化合物。此外，在N-1处引入笨重的取代基（如金刚烷基甲基）和拆分外消旋脲导致了我们的铅化合物GV150013。