1-N-[2-(1-adamantyl)ethyl]-3-amino-2,4-dioxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine | 153930-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-N-[2-(1-adamantyl)ethyl]-3-amino-2,4-dioxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 1-[2-(1-Adamantyl)ethyl]-3-amino-5-phenyl-1,5-benzodiazepine-2,4-dione
• CAS: 153930-43-9
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₂
• 分子量: 429.562
• InChiKey: BKNLDVZWTKDLOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-[2-(1-adamantyl)ethyl]-3-amino-2,4-dioxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[1-(adamant-1-ylethyl)-2,4-dioxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl]-N'-(3-methylthiophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型5-苯基-3-脲基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达。

  摘要：

  合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并二氮杂-2，4-二酮，并作为胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂进行了评估。结构活性关系（SAR）研究表明，N-1取代基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。在某些情况下，在脲侧链上添加取代基可提供更有效的化合物。此外，在N-1处引入笨重的取代基（如金刚烷基甲基）和拆分外消旋脲导致了我们的铅化合物GV150013。

  DOI：

  10.1021/jm990967h
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-(mesyloxy)ethyl>adamantane 在 5percent Pd/CaCO₃ potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.33h， 生成 1-N-[2-(1-adamantyl)ethyl]-3-amino-2,4-dioxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  新型5-苯基-3-脲基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达。

  摘要：

  合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并二氮杂-2，4-二酮，并作为胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂进行了评估。结构活性关系（SAR）研究表明，N-1取代基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。在某些情况下，在脲侧链上添加取代基可提供更有效的化合物。此外，在N-1处引入笨重的取代基（如金刚烷基甲基）和拆分外消旋脲导致了我们的铅化合物GV150013。

  DOI：

  10.1021/jm990967h

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 1,5-Benzodiazepines with Bridged Cycloalkyl Substituents at the N-1 Position as Potent and Selective CCK-B Ligands
  作者：Gabriella Finizia、Daniele Donati、Giorgio Pentassuglia、Stefano Polinelli、Giorgio Tarzia、Maria Elvira Tranquillini、Antonella Ursini

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<41::aid-ardp41>3.0.co;2-s

  日期：1998.1

  The synthesis and biological evaluation of 3-ureido and 3-carbamate derivatives of 1,5-benzodiazepines bearing bridged cycloalkyl substituents at N-1 are reported. Their activity as CCK-B receptor ligands is briefly discussed.
• 1,5-Benzodiazepine derivatives and their use in medicine
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0558104B1

  公开（公告）日：1998-07-29
• US5580895A
  申请人：——

  公开号：US5580895A

  公开（公告）日：1996-12-03
• US5637697A
  申请人：——

  公开号：US5637697A

  公开（公告）日：1997-06-10