benzyl bromomethyl ether | 17690-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl bromomethyl ether
• 英文别名: ((bromomethoxy)methyl)benzene；Benzyloxymethyl bromide；bromomethoxymethylbenzene
• CAS: 17690-16-3
• 化学式: C₈H₉BrO
• 分子量: 201.063
• InChiKey: QAWLNTIPTFOWKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45-46 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl bromomethyl ether 在 calcium borohydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R)-2-benzyl-3-(benzyloxy)propanol
  参考文献：
  名称：

  Holladay, Mark W.; Salituro, Francesco G.; Rich, Daniel H., Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, p. 375 - 383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 苯甲醇 在 氢溴酸 作用下， 生成 benzyl bromomethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Enamines of 2-Indanones^1a,b

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01068a033

文献信息

• Enantioselective Synthesis, Configurational Stability, and Reactivity of Lithium α-tert-Butylsulfonyl Carbanion Salts
  作者：Roland Scholz、Gunther Hellmann、Susanne Rohs、Diana Özdemir、Gerhard Raabe、Cornelia Vermeeren、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/ejoc.201000410

  日期：2010.8

  first-order kinetics and seems to be mainly an enthalpic process with a small negative activation entropy, as revealed by polarimetric measurements at low temperatures. This is in accordance with Cα–S bond rotation as the rate-determining step. The salts [R1C(R2)SO2tBu]Li have half-lives of racemization in the order of several hours at –105 °C. The deuteriation of the salts at –105 °C with CF3CO2D

  R1CH(R2)SO2tBu (≥99% ee) 类型的对映纯 S-叔丁基砜与锂有机基化合物反应得到相应的手性 α-磺酰基碳负离子盐 [R1C(R2)SO2tBu]Li，ee ≥94%。苯基-但不是二烷基-取代的砜的去质子化的对映选择性强烈依赖于锂有机基的性质。由于这一观察结果以及在 TMEDA 和 HMPA 存在下对映选择性的强烈降低，我们建议在 RLi 络合砜后进行分子内质子转移。[R1C(R2)SO2tBu]Li 的外消旋化遵循一级动力学，并且似乎主要是一个具有小的负活化熵的焓过程，正如低温下的极化测量所揭示的那样。这与 Cα-S 键旋转作为速率决定步骤是一致的。盐类 [R1C(R2)SO2tBu]Li 在 –105 °C 下的外消旋半衰期约为数小时。在 –105 °C 下用 CF3CO2D 对盐进行氘化，对映选择性≥94% ee，其大小不受 TMEDA 和 HMPA 存在的显着影响
• The total synthesis of the polyether antibiotic X-206
  作者：David A. Evans、Steven L. Bender、Joel. Morris

  DOI：10.1021/ja00216a026

  日期：1988.4

  convergent asymmetric synthesis of the polyether antibiotic X-206 has been achieved through the synthesis and coupling of the CI-C16 and C17-C37 synthons 16 and 17, respectively. All absolute stereochemical relationships within the molecule were controlled by application of recent methodological advances in asymmetric synthesis. In the synthesis of subunit 16, both the alkylation and aldol reactions

  通过分别合成和偶联 CI-C16 和 C17-C37 合成子 16 和 17，聚醚抗生素 X-206 的收敛不对称合成已经实现。分子内的所有绝对立体化学关系都受到不对称合成中最新方法学进展的应用的控制。在亚基 16 的合成中，手性酰亚胺衍生的烯醇化物的烷基化和羟醛反应均用于在 C2-C4 和 C9-Clo 建立五个立体中心，而 C14 的立体化学由 Sharpless 不对称环氧化间接控制。C7 和 C11 立体中心，位于 16 的两个组装品脱，是通过内部不对称感应建立的。合成更复杂的c17< 37 子单元 17 遵循类似的绝对立体控制策略。手性烯醇方法用于定义 C18、C1 和 C23 的立体中心，而不对称环氧化用于创建 C30-C31 和 Cj4-C3 处的含氧中心。Cz0、C1 和 C28 处的其余三个立体中心由内部不对称诱导控制。该合成子的成功构建依赖于有效组装反应的发展，其中包含
• [EN] MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA SÉRINE PROTÉASE
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009014730A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula I, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，Formula I的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主HCV感染的方法。
• Concise asymmetric routes to 2,2,4-trisubstituted tetrahydrofurans via chiral titanium imide enolates: Key intermediates towards synthesis of highly active azole antifungals SCH 51048 and SCH 56592
  作者：Anil K Saksena、Viyyoor M Girijavallabhan、Haiyan Wang、Yi-Tsung Liu、Russel E Pike、Ashit K Ganguly

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01203-8

  日期：1996.8

  approaches to the key (−)-(2R)-cis-tosylate 1 and its (+)-(2S)-enantiomer 15 via generation of chiral imide enolates having a 2,2-disubstituted olefin functionality in the β-position, are described. In a “protecting group free” sequence, reaction of the titanium enolate generated from (4R)-benzyl-2-oxazolidinone derived imide 5b with s-trioxane provided a convenient intermediate 19 which could be directly

  通过生成β-中具有2,2-二取代的烯烃官能度的手性酰亚胺烯醇化物，可对键（-）-（2 R）-顺式甲苯磺酸酯1及其（+）-（2S）-对映异构体15采取两种互补的方法位置，进行说明。在“无保护基”的序列中，由（4R）-苄基-2-恶唑烷酮衍生的酰亚胺5b生成的烯醇钛与s-三恶烷的反应提供了方便的中间体19，该中间体可以直接进行2,4-非对映选择性碘环化。
• Organoselenium-Based Entry into Versatile, α-(2-Tributylstannyl)vinyl Amino Acids in Scalemic Form:  A New Route to Vinyl Stannanes
  作者：David B. Berkowitz、Jill M. McFadden、Esmort Chisowa、Craig L. Semerad

  DOI：10.1021/ja0055110

  日期：2000.11.1

  noVo peptide design and engineering. The stereocontrolled route to these AAs highlights the versatility of the phenylseleno group, acting to (i) mask a double bond, (ii) direct a low-temperature alkylation reaction, (iii) facilitate an alkene unmasking step, and (iv) mediate the introduction of a stannylvinyl group through a new substitution reaction that is expected to prove useful in other synthetic

  本文描述的是具有合成延展性的季R-(2-三烷基甲锡烷基)乙烯基氨基酸(AA)结构单元，其在从头肽设计和工程中具有潜在应用。这些氨基酸的立体控制途径凸显了苯基硒基团的多功能性，其作用是（i）掩蔽双键，（ii）指导低温烷基化反应，（iii）促进烯烃解锁步骤，以及（iv）介导通过新的取代反应引入甲锡烷基乙烯基基团，预计该反应将在其他合成环境中证明有用。近年来，人们对 R 支链氨基酸的兴趣普遍增强。作为游离单体，带有 α,γ-不饱和度的季铵氨基酸是 AA 加工酶的潜在自杀灭活剂。1 当掺入肽中时，四级 AA 可用于促进 R-螺旋、2 310-螺旋或 â-turn4 二级结构。它们也可以被定点地改造为蛋白质。5 它们是天然产物 6 或组合文库 7 的有用构建模块，并且通常可增强其衍生肽的蛋白水解稳定性。8 对于所有此类应用，scalemicR 支化 AA 是理想的选择。9-11 下面详述的立体发散途径允许人们随意获得