(2R,3E)-2-hydroxy-4,8-dimethyl-3,7-nonadienenitrile | 134929-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3E)-2-hydroxy-4,8-dimethyl-3,7-nonadienenitrile
• 英文别名: (R,E)-2-hydroxy-4,8-dimethyl-nona-3,7-diene nitrile；(2R,3E)-2-hydroxy-4,8-dimethylnona-3,7-dienenitrile
• CAS: 134929-90-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: MCEFGDNRDWFCAI-PFEDMVJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 、 (2R,3E)-2-hydroxy-4,8-dimethyl-3,7-nonadienenitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过NMR确定氰醇的绝对构型。

  摘要：

  醛氰醇作为（R）-和（S）-MPA酯的衍生化以及相应1H-和13C-NMR光谱的比较允许分配其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b517917c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 、 丙酮氰醇 在 Prunus mume (R)-hydroxynitrile lyase 、 Na-citrate buffer 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 52.0h， 以48%的产率得到(2R,3E)-2-hydroxy-4,8-dimethyl-3,7-nonadienenitrile
  参考文献：
  名称：

  PmHNL catalyzed synthesis of (R)-cyanohydrins derived from aliphatic aldehydes

  摘要：

  Hydroxynitrile lyase from the Japanese apricot (Prunus mume) catalyzes the formation of several aliphatic cyanohydrins in an asymmetric fashion. By employing a biphasic reaction system, aliphatic aldehydes with various structural features can be converted to the corresponding (R)-cyanohydrins with good overall yield and enantiomeric excess. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.003

文献信息

• Rhenium-Catalyzed 1,3-Isomerization of Allylic Alcohols: Scope and Chirality Transfer
  作者：Christie Morrill、Gregory L. Beutner、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo061436l

  日期：2006.9.1

  The scope of the triphenylsilyl perrhennate (O3ReOSiPh3, 1) catalyzed 1,3-isomerization of allylic alcohols has been thoroughly explored. It was found to be effective for a wide variety of secondary and tertiary allylic alcohol substrates bearing aryl, alkyl, and cyano substituents. Two general reaction types were found which gave high levels of product selectivity: those driven by formation of an

  的三苯基perrhennate的（范围ø 3 ReOSiPh 3，1）催化的烯丙基醇的1,3-异构化已得到彻底探索。已发现对于具有芳基，烷基和氰基取代基的多种仲和叔烯丙基醇底物是有效的。发现了两种提供高水平产物选择性的常规反应类型：那些是通过形成扩展的共轭体系驱动的，以及是由特定异构体的选择性甲硅烷基化驱动的。研究了在各种底物上的手性转移效率，并发现了可以形成高对映选择性的仲和叔烯丙基醇的条件。考虑到围绕烯丙基系统周围的取代基的性质的选择性趋势表明，这是用于烯丙基醇合成的可靠且可预测的方法。
• Asymmetric Cyanohydrin Synthesis Catalyzed by Al(salen)/Triphenylphosphane Oxide
  作者：Sung Soo Kim、Dae Ho Song

  DOI：10.1002/ejoc.200400721

  日期：2005.5

  Various aldehydes undergo asymmetric trimethylsilylcyanation with (CH3)3SiCN (TMSCN) in the presence of a chiral Al(salen) complex and Ph3PO as the catalyst. This is a double activation where Al(salen) plays the role of Lewis acd and POPh3 acts as a Lewis base. Various kind of aldehydes were subjected to the enantioselective addition of (CH3)3SiCN at temperatures between –40 °C and –50 °C. Hydrolysis

  在手性 Al(salen) 配合物和 Ph3PO 作为催化剂的存在下，各种醛与 (CH3)3SiCN (TMSCN) 发生不对称三甲基甲硅烷基氰化反应。这是一种双重激活，其中 Al(salen) 扮演路易斯 acd 的角色，而 POPh3 充当路易斯碱。在–40 °C 和–50 °C 之间的温度下，对各种醛进行了(CH3)3SiCN 的对映选择性加成。在大多数情况下，加合物的水解产生超过 90% 产率和 80% ee 的氰醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• MATTHEWS, BARRY R.;JACKSON, W. ROY;JAYATILAKE, GAMINI S.;WILSHIRE, COLIN;+, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N1, C. 1697-1709
  作者：MATTHEWS, BARRY R.、JACKSON, W. ROY、JAYATILAKE, GAMINI S.、WILSHIRE, COLIN、+

  DOI：——

  日期：——
• PmHNL catalyzed synthesis of (R)-cyanohydrins derived from aliphatic aldehydes
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.003

  日期：2006.3

  Hydroxynitrile lyase from the Japanese apricot (Prunus mume) catalyzes the formation of several aliphatic cyanohydrins in an asymmetric fashion. By employing a biphasic reaction system, aliphatic aldehydes with various structural features can be converted to the corresponding (R)-cyanohydrins with good overall yield and enantiomeric excess. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The assignment of absolute configuration of cyanohydrins by NMR
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/b517917c

  日期：——

  Derivatization of aldehyde cyanohydrins as (R)- and (S)-MPA esters and comparison of the corresponding 1H- and 13C-NMR spectra allows the assignment of their absolute configuration.

  醛氰醇作为（R）-和（S）-MPA酯的衍生化以及相应1H-和13C-NMR光谱的比较允许分配其绝对构型。