1-(furan-2-yl)-2-p-tolylethanone | 127264-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-p-tolylethanone
• 英文别名: 1-(thiophen-2-yl)-2-(p-tolyl)ethan-1-one；2-(4-Methylphenyl)-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 127264-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: KIUFPJVKJBWDCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-2-p-tolylethanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 肼 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 3,3-Dimethyl-5-[5-[2-(4-methylphenyl)ethyl]thiophen-2-yl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Wierzbicki, Michel; Boussard, Marie-Francoise; Sauveur, Frederic, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1998, vol. 48, # 8, p. 840 - 849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 对氯甲苯 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到1-(furan-2-yl)-2-p-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  使用 DalPhos 配体钯催化的含羰基化合物与芳基卤的单-α-芳基化

  摘要：

  我们报告了 [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos 催化剂体系的扩展和优化，以前发现对丙酮的单-α-芳基化有效，到各种含羰基化合物的单-α-芳基化芳基卤化物和杂芳基卤化物。芳基甲基酮、杂芳基甲基酮、苯丙酮、丙二酸酯和甲氧基丙酮可以在相对温和的条件下以良好的产率进行α-芳基化。我们还报告了配体/催化剂系统对其他类别的含羰基化合物的限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200951

文献信息

• Thianthrenation-Enabled α-Arylation of Carbonyl Compounds with Arenes
  作者：Xiao-Xue Nie、Yu-Hao Huang、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02913

  日期：2020.10.2

  The Pd-catalyzed α-arylation of carbonyl compounds with simple arenes enabled by site-selective thianthrenation has been demonstrated. This one-pot process using thianthrenium salts as the traceless arylating reagents features mild conditions and a broad substrate scope. In addition, this protocol could also tolerate the heterocyclic carbonyl compounds and complex bioactive molecules, which is appealing

  已经证明了Pd催化的具有简单芳烃的羰基化合物的α-芳基化，可以通过位点选择性的thththrenation实现。使用th盐作为无痕芳基化试剂的一锅法工艺具有温和的条件和广泛的底物范围。另外，该方案还可以耐受杂环羰基化合物和复杂的生物活性分子，这对药物化学具有吸引力。
• α-arylation vs. α-arylhydrazonylation of alkyl aryl ketones with arylazo tert-butyl sulfides
  作者：Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80522-6

  日期：1993.1

  Potassium enolates of alkyl aryl ketones react selectively in DMSO with phenylazo 1a and 4-methylphenylazo tert-butyl sulfide 1b undergoing respectively effective α-phenylation via SRN1 and α-(4-methylphenyl)hydrazonylation via elimination-addition.

  烷基芳基酮的烯醇钾在DMSO中与苯偶氮1a和4-甲基苯基偶氮叔丁基硫化物1b选择性反应，分别通过S RN 1进行有效的α-苯基化反应，并通过消除加成反应进行α-（4-甲基苯基）酰肼化反应。
• Mrongovius; Ghosh; Bolt, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1981, vol. 31, # 10, p. 1718 - 1720
  作者：Mrongovius、Ghosh、Bolt、Ternai

  DOI：——

  日期：——
• MRONGOVIUS, R. I.;GHOSH, P.;BOLT, A. G.;TERNAI, B., ARZNEIMITTEL-FORSCH., 1981, 31, N 10, 1718-1720
  作者：MRONGOVIUS, R. I.、GHOSH, P.、BOLT, A. G.、TERNAI, B.

  DOI：——

  日期：——