(1S,3S,5S,6S,7S,19S,21R,22R,26R,27S,29R)-29-hydroxy-5,24,24,27-tetramethyl-19-pentyl-6-phenylmethoxy-2,4,8,20,23,25,28-heptaoxatetracyclo[19.5.2.13,7.022,26]nonacosan-9-one | 929296-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,3S,5S,6S,7S,19S,21R,22R,26R,27S,29R)-29-hydroxy-5,24,24,27-tetramethyl-19-pentyl-6-phenylmethoxy-2,4,8,20,23,25,28-heptaoxatetracyclo[19.5.2.13,7.022,26]nonacosan-9-one
• CAS: 929296-60-6
• 化学式: C₃₈H₆₀O₁₀
• 分子量: 676.888
• InChiKey: RCNMELWDMXZOIN-AXYFOKSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5S,6S,7S,19S,21R,22R,26R,27S,29R)-29-hydroxy-5,24,24,27-tetramethyl-19-pentyl-6-phenylmethoxy-2,4,8,20,23,25,28-heptaoxatetracyclo[19.5.2.13,7.022,26]nonacosan-9-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到(1S,3S,5S,6S,7R,19S,21R,22R,26R,27S,29R)-6,29-dihydroxy-5,24,24,27-tetramethyl-19-pentyl-2,4,8,20,23,25,28-heptaoxatetracyclo[19.5.2.13,7.022,26]nonacosan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Macrolide Subunits of Merremoside-type Resin Glycosides

  摘要：

  具有有趣生物活性的梅瑞莫苷类树脂糖苷的20和21-membered大环单元通过使用Corey-Nicolaou方案的宏环内酯化方法合成，完成了14个步骤，整体产率为17的0.7%和18的3.5%，原料为(R)-甘油醇。对大环化合物18进一步去苄基化，得到二醇19，该二醇可能作为转化为梅瑞莫苷A-G的关键底物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956493
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-戊基环氧乙烷 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 jones reagent 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (1S,3S,5S,6S,7S,19S,21R,22R,26R,27S,29R)-29-hydroxy-5,24,24,27-tetramethyl-19-pentyl-6-phenylmethoxy-2,4,8,20,23,25,28-heptaoxatetracyclo[19.5.2.13,7.022,26]nonacosan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Macrolide Subunits of Merremoside-type Resin Glycosides

  摘要：

  具有有趣生物活性的梅瑞莫苷类树脂糖苷的20和21-membered大环单元通过使用Corey-Nicolaou方案的宏环内酯化方法合成，完成了14个步骤，整体产率为17的0.7%和18的3.5%，原料为(R)-甘油醇。对大环化合物18进一步去苄基化，得到二醇19，该二醇可能作为转化为梅瑞莫苷A-G的关键底物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956493

文献信息

• Merremoside D: <i>De Novo</i> Synthesis of the Purported Structure, NMR Analysis, and Comparison of Spectral Data
  作者：Ehesan U. Sharif、Hua-Yu Leo Wang、Novruz G. Akhmedov、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol403369h

  日期：2014.1.17

  The first synthesis of the purported structure of Merremoside D has been achieved in 22 longest linear steps. The de novo asymmetric synthesis relied on the use of asymmetric catalysis to selectively install all 21 stereocenters in the final compounds from commercially available achiral starting materials. Adiabatic gradient 2D NMR techniques (gHSQCAD, gHMBCAD, gH2BCAD, gHSQCTOXYAD, ROESYAD) were used

  Merremoside D 的据称结构的首次合成是在 22 个最长的线性步骤中实现的。在从头不对称合成依赖于使用不对称催化的，以选择性地从可商购的非手性起始材料安装在最终化合物的所有立构中心21。绝热梯度 2D NMR 技术（gHSQCAD、gHMBCAD、gH2BCAD、gHSQCTOXYAD、ROESYAD）用于完全分配合成 Merremoside D 的结构。将我们的分配与天然 Merremoside D 报告的有限 NMR 数据进行比较允许对其结构进行初步确认.
• Syntheses of the Macrolide Subunits of Merremoside-type Resin Glycosides
  作者：Jin-Song Yang*、Xing-Mei Zhu、Li-Li He、Guang-Li Yang、Ming Lei、Si-Shi Chen

  DOI：10.1055/s-2006-956493

  日期：2006.12

  The 20- and 21-membered macrolide subunits of merremoside-type resin glycosides with interesting bioactivity were synthesized via a macrolactonization approach using Corey-Nicolaou protocol in 14 steps with overall yields of 0.7% for 17 and 3.5% for 18 from (R)-glycidol. Further debenzylation of the macrolide 18 led to diol 19 that might act as the key substrate for transformation into merremosides A-G.

  具有有趣生物活性的梅瑞莫苷类树脂糖苷的20和21-membered大环单元通过使用Corey-Nicolaou方案的宏环内酯化方法合成，完成了14个步骤，整体产率为17的0.7%和18的3.5%，原料为(R)-甘油醇。对大环化合物18进一步去苄基化，得到二醇19，该二醇可能作为转化为梅瑞莫苷A-G的关键底物。