4-(4-联苯氧基)苯甲醛 | 158771-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-联苯氧基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(biphenyl-4-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)benzaldehyde；Benzaldehyde, 4-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)-；4-(4-phenylphenoxy)benzaldehyde
• CAS: 158771-58-5
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: JVUVUUDGNKMSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-联苯氧基)苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(4'-phenylphenoxy)-2-propylphenol
  参考文献：
  名称：

  5-芳基噻唑烷-2,4-二酮类作为选择性PPARγ激动剂。

  摘要：

  设计，合成了一系列含有4-苯氧基苯基侧链的5-芳基噻唑烷-2,4-二酮，并评估了其PPAR激动剂的活性。一种这样的化合物28在db / db小鼠2型糖尿病动物模型中显示出与罗格列酮相当的葡萄糖校正水平。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00257-9
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-联苯氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-(羟甲基)吡咯烷支架的亲脂性尾部修饰揭示双重鞘氨醇激酶 1 和 2 抑制剂

  摘要：

  鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 信号通路是药理学操作的一个有吸引力的目标，因为它参与癌症进展和免疫细胞趋化性。S1P 的合成由鞘氨醇激酶 1 或 2（SphK1 或 SphK2）对鞘氨醇和 ATP 的作用催化。虽然已经报道了 SphK1 或 SphK2 的有效和选择性抑制剂，但仍然需要开发有效的双重 SphK1/SphK2 抑制剂。为此，我们报告了基于 2-（羟甲基）吡咯烷的抑制剂的构效关系分析，其中22d是最有效的双重 SphK1/SphK2 抑制剂（SphK1 K i  = 0.679 μM，SphK2 K i  = 0.951 μM）这个系列。22天抑制工程酿酒酵母的生长并降低组织细胞淋巴瘤骨髓细胞系（U937 细胞）中的 S1P 水平，表明在体外抑制 SphK1 和 2 。对接在 SphK1 和 SphK2 的 Sph 结合袋内的22d的分子模型研究表明，2-(羟甲基)吡咯烷头与 ATP

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115941

文献信息

• A Novel Class of Inhibitors for Human Steroid 5.ALPHA.-Reductase. Phenoxybenzoic Acid Derivatives. I.
  作者：Susumu IGARASHI、Takenori KIMURA、Ryo NAITO、Hiromu HARA、Masahiro FUJII、Hiroshi KOUTOKU、Hiroyuki ORITANI、Toshiyasu MASE

  DOI：10.1248/cpb.47.1073

  日期：——

  In a search for novel nonsteroidal inhibitors of human prostatic 5 alpha-reductase, we found a new series of phenoxybenzoic acid derivatives to be potent human prostatic 5 alpha-reductase inhibitors. Among them, 4-(biphenyl-4-yloxy)benzoic acid derivatives (2n, YM-31758), 2o and 2s showed more potent inhibitory activities than finasteride with IC50 values of 0.87, 0.67 and 0.56 nM, respectively. The

  在寻找人类前列腺5α-还原酶的新型非甾体抑制剂时，我们发现了一系列新的苯氧基苯甲酸衍生物是有效的人类前列腺5α-还原酶抑制剂。其中，4-（联苯-4-基氧基）苯甲酸衍生物（2n，YM-31758），2o和2s显示出比非那雄胺更有效的抑制活性，IC50值分别为0.87、0.67和0.56 nM。通过分子建模分析计算出苯氧基苯甲酸衍生物2d-2i的优化结构，发现羧基碳原子与苯基质心（苯环C）之间的合适距离为9-11一个范围。
• (Aryloxy)aryl Semicarbazones and Related Compounds:  A Novel Class of Anticonvulsant Agents Possessing High Activity in the Maximal Electroshock Screen
  作者：Jonathan R. Dimmock、Ramanan N. Puthucode、Jennifer M. Smith、Mark Hetherington、J. Wilson Quail、Uma Pugazhenthi、Terry Lechler、James P. Stables

  DOI：10.1021/jm9603025

  日期：1996.1.1

  A number of (aryloxy)aryl semicarbazones and related compounds were synthesized and evaluated for anticonvulsant activities. After intraperitoneal injection to mice, the semicarbazones were examined in the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ), and neurotoxicity (NT) screens. The results indicated that greater protection was obtained in the MES test than the scPTZ screen

  合成了许多（芳氧基）芳基半咔唑酮和相关化合物，并评估了其抗惊厥活性。腹膜内注射给小鼠后，在最大电击（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和神经毒性（NT）筛查中检查了氨基脲。结果表明，MES测试比scPTZ屏幕获得了更大的保护。对大约三分之一的化合物进行定量后，发现平均保护指数（PI，即TD50 / ED50）约为9。口服给予大鼠后，许多化合物在MES筛查中表现出显着的效力（1-5 mg的ED50） / kg），同时具有很高的保护指数。实际上，一半以上的化合物的PI值均大于100，而其中两种化合物的PI值均超过300。口服给予大鼠后，该化合物在scPTZ和NT筛选中基本无活性。与三种参考临床使用药物相比，各种化合物在小鼠腹膜内和大鼠口服筛查中显示出更高的效价和PI值。产生的数据支持结合位点假说。定量的构效关系表明了许多物理化学参数，这些参数有助于MES筛查中的活性。五个化合物的X射线晶体学分
• 一种制备二芳基醚化合物的方法
  申请人：韶关学院

  公开号：CN111138259B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明涉及一种制备二芳基醚化合物的方法，包括以下步骤：将芳香族杂环硼酸盐类化合物、硝基苯类化合物、铜催化剂、碱性化合物、添加剂分散在有机溶剂中，经过加热搅拌，待反应完成，用有机溶剂对反应液进行萃取，分离提纯，获得到二芳基醚化合物。相对于现有技术，本技术方案的有益效果是：可在性质稳定且廉价的二价铜催化下实现二芳基醚化合物的高效制备；无需惰性气体的额外保护，反应在空气中加热条下进行，环境友好；反应无需使用昂贵的催化和配体，反应的选择性高，底物的官能团忍受性好，整个反应过程简单易行，是二芳基醚化合物的一种全新合成方法。
• Receptor Function Regulator
  申请人：Fukatsu Kohji

  公开号：US20090012093A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The GPR40 receptor function regulator of the present invention, which comprises a compound having an aromatic ring and a group capable of releasing cation is useful as an insulin secretagogue or an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  本发明的GPR40受体功能调节剂包括具有芳香环和能够释放阳离子的基团的化合物，可用作胰岛素分泌剂或预防或治疗糖尿病等疾病的药剂。
• DIRECT AROMATIC CARBON-OXYGEN AND CARBON-HYDROGEN BOND FUNCTIONALIZATION VIA ORGANIC PHOTOREDOX CATALYST
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US20220169581A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The invention generally relates to methods of making substituted arenes via direct C—H, C—O, C—S, or C—N bond conversion and methods of synthesizing isotopically-labeled substituted arenes via direct carbon-halogen bond conversion. The invention also relates to anaerobic catalyst systems comprising an acridinium photocatalyst and a nucleophile selected from a halide, a cyanide, and an isotopically-labeled amine. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  这项发明通常涉及通过直接的C-H、C-O、C-S或C-N键转换制备取代芳烃的方法，以及通过直接的碳-卤键转换合成同位素标记的取代芳烃的方法。该发明还涉及无氧催化剂系统，包括一个吖啶光催化剂和一个从卤化物、氰化物和同位素标记胺中选择的亲核试剂。本摘要旨在作为搜索特定技术领域的扫描工具，不旨在限制本发明。