[(3aR,5R,7aS)-spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl] acetate | 745809-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5R,7aS)-spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl] acetate
• CAS: 745809-24-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: XWRUWKFHNCIEGK-RWMBFGLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5R,7aS)-spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl] acetate 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 氨 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 原栎醇
  参考文献：
  名称：

  从d-（-）-奎尼酸轻松合成新的三羟基哌啶衍生物和（+）-原-槲皮醇

  摘要：

  我们在这里描述了由d-（-）-奎宁酸合成的三羟基哌啶衍生物（1,4,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-d-核糖己糖醇）和（+）-原-槲皮醇的新合成方法，两者均被认为是糖苷酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.140
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-O,5-O-cyclohexylidene-4,5-dihydroxycyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(3aR,5R,7aS)-spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  从d-（-）-奎尼酸轻松合成新的三羟基哌啶衍生物和（+）-原-槲皮醇

  摘要：

  我们在这里描述了由d-（-）-奎宁酸合成的三羟基哌啶衍生物（1,4,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-d-核糖己糖醇）和（+）-原-槲皮醇的新合成方法，两者均被认为是糖苷酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.140

文献信息

• Expeditious Synthesis of Tri- and Tetrahydroxyazepanes from <scp>d</scp>-(−)-Quinic Acid as Potent Glycosidase Inhibitors
  作者：Tzenge-Lien Shih、Ru-Ying Yang、Shiou-Ting Li、Cheng-Fan Chiang、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1021/jo070058x

  日期：2007.5.1

  Several new stereoisomers of 3,4,6-trihydroxyazepanes and 7-hydroxymethyl-3,4,5-trihydroxyazepanes as well as known 3,4,5-trihydroxyazepanes were synthesized as potent glycosidase inhibitors from d-(−)-quinic acid in an efficient manner. The key step employs dihydroxylation of protected chiral 1,4,5-cyclohex-2-enetriols under RuCl3/NaIO4/phosphate buffer (pH 7) condition, followed by reductive amino cyclization

  由d -（-）-奎宁酸合成了3,4,6-三羟基氮杂环庚烷和7-羟甲基-3,4,5-三羟基氮杂环庚烷以及已知的3,4,5-三羟基氮杂环庚烷作为强大的糖苷酶抑制剂。一种有效的方式。关键步骤是在RuCl 3 / NaIO 4 /磷酸盐缓冲液（pH 7）条件下，将受保护的手性1,4,5-环己-2-烯三醇进行二羟基化，然后进行还原性氨基环化反应。我们发现选择合适的手性1,4,5-环己-2-烯三醇的C1-OH保护基会增加环化的收率。初步的生物学数据表明，其中某些氮杂环丙烷对α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有有效的抑制作用。
• Highly stereoselective and stereospecific syntheses of a variety of quercitols from d-(−)-quinic acid
  作者：Tzenge-Lien Shih、Ya-Ling Lin、Wei-Shen Kuo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.084

  日期：2005.2

  The highly stereoselective synthesis of (−)-epi-, (−)-allo- and neo-quercitols as well as stereospecific synthesis of (−)-talo- and (+)-gala-quercitols have been achieved. The general strategy is employing dihydroxylation of the isolated double bond of various kinds of protected chiral (1,4,5)-cyclohex-2-ene-triols, which are derived from d-(−)-quinic acid. The choosing of protecting groups from either

  （ - ） -的高度立体选择性合成外延- ， - （ - ） -异基因-和新-quercitols以及的立体定向合成（ - ） -距骨-和（+） -节日-quercitols已经实现。通用策略是对衍生自d-（-）-奎尼酸的各种受保护的手性（1,4,5）-环己-2-烯-三醇的分离的双键进行二羟基化。从BBA（2,3-丁烷丁二醛）或乙酰基中选择保护基将导致二羟基化的立体选择性的不同程度。另一方面，亚环己基缩醛部分归因于二羟基化过程中的立体特异性，以提供所需的分子。