methyl (1S,2R,3S,4R,5R)-5-O-acetyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexanecarboxylate | 866334-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,2R,3S,4R,5R)-5-O-acetyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,4R,5S,7R,7aS)-7-acetyloxy-4,5-dihydroxyspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 866334-22-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₈
• 分子量: 344.362
• InChiKey: OJDYMLYIVFTEIF-OHHDELOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,4R,5R)-5-O-acetyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexanecarboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 原栎醇
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成（+） -原，（ - ） -晚会quercitols和卡巴-1-鼠李糖从d - （ - ） -奎尼酸

  摘要：

  （+）的有效合成-原，（ - ） -晚会quercitols和从d卡巴-L-鼠李糖- （ - ） -奎尼酸中描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.052
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,7R,7aS)-7-acetyloxyspiro[3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到methyl (1S,2R,3S,4R,5R)-5-O-acetyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成（+） -原，（ - ） -晚会quercitols和卡巴-1-鼠李糖从d - （ - ） -奎尼酸

  摘要：

  （+）的有效合成-原，（ - ） -晚会quercitols和从d卡巴-L-鼠李糖- （ - ） -奎尼酸中描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.052

文献信息

• First Total Synthesis of Antitumor Natural Product (+)- and (−)-Pericosine A:  Determination of Absolute Stereo Structure^†
  作者：Yoshihide Usami、Isao Takaoka、Hayato Ichikawa、Yusuke Horibe、Syunsuke Tomiyama、Misako Ohtsuka、Yumi Imanishi、Masao Arimoto

  DOI：10.1021/jo070715l

  日期：2007.8.1

  The first total synthesis of (+)- and (−)-pericosine A has been achieved, enabling the revision and determination of the absolute configuration of this antitumor natural product as methyl (3S,4S,5S,6S)-6-chloro-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate. Every step of this total synthesis proceeded well with excellent stereoselectivity. Structures of the intermediates in crucial steps were confirmed

  已完成（+）-和（-）-pericosine A的第一个全合成，从而能够修订和确定该抗肿瘤天然产物的绝对构型，即甲基（3 S，4 S，5 S，6 S）- 6-氯-3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸酯。该全合成的每一步都以优异的立体选择性进行得很好。关键步骤中的中间体结构通过详细的2D NMR分析得到确认。