1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (3aR,6S,7aS)-6-hydroxy-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate | 1448164-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (3aR,6S,7aS)-6-hydroxy-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
• CAS: 1448164-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₃F₆IO₅
• 分子量: 490.138
• InChiKey: DSVBNNGILLUUJE-YQJDLUKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (3aR,6S,7aS)-6-hydroxy-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate 在 盐酸 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (1R,2S,4S)-1,2,4,6-tetrahydroxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Kibdelone A 和四氢氧杂蒽酮类似物的对映选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  Kibdelone A 的全合成是通过 In(III) 催化的杂环醌单缩酮的芳基化和碘介导的氧化光化学电环化来构建 ABCD 环部分完成的。2-卤代苯甲酸甲酯底物的酶促二羟基化用于合成活化的 2-卤代环己烯 F 环片段。一锅oxa -Michael/Friedel-Crafts 工艺允许获得第一个简化的 kibdelones 的 DEF 环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo401169z
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,6S,7aS)-6-hydroxy-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo-[d][1,3]dioxole-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (3aR,6S,7aS)-6-hydroxy-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Kibdelone A 和四氢氧杂蒽酮类似物的对映选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  Kibdelone A 的全合成是通过 In(III) 催化的杂环醌单缩酮的芳基化和碘介导的氧化光化学电环化来构建 ABCD 环部分完成的。2-卤代苯甲酸甲酯底物的酶促二羟基化用于合成活化的 2-卤代环己烯 F 环片段。一锅oxa -Michael/Friedel-Crafts 工艺允许获得第一个简化的 kibdelones 的 DEF 环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo401169z