anti-4-methoxy-1,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienol | 74894-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti-4-methoxy-1,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienol
• 英文别名: (E)-4-methoxy-1,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienol
• CAS: 74894-53-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JVWYGOHRDHHENE-KYZUINATSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-4-methoxy-1,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienol 在 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(1R,2S,3S,5R,6R,7S)-6-Methoxy-2,6-dimethyl-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.0^3,5]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Wipf, Peter; Kim, Yuntae, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 26, p. 11678 - 11688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-4-甲基-2,5-环己二烯-1-酮 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(Zn(S2P(OC6H4Me-p)2)2)
  参考文献：
  名称：

  Wipf, Peter; Kim, Yuntae, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 26, p. 11678 - 11688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of the 1-hydroxy-1,4-dimethylcyclohexadienyl cation, an intermediate in the solvolysis of 1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-ol
  作者：Alfred Fischer、George N. Henderson、Trevor A. Smyth

  DOI：10.1139/v86-184

  日期：1986.6.1

  Solvolysis of 1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-ol in mixed aqueous organic solvents gives the diastereomers of 1,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol, 1,4-dimethylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol, 2-nitro-p-xylene, 2,4-dimethylphenol (all derived from the title cation, itself formed by ionization of the nitro group as nitrite), and 2,5-dimethylphenol. In aqueous methanol the diastereomers of

  1,4-二甲基-4-硝基环己-2,5-二烯-1-醇在混合水性有机溶剂中的溶剂分解得到1,4-二甲基环六-2,5-二烯-1,4-二醇的非对映异构体，1, 4-二甲基环己-3,5-二烯-1,2-二醇、2-硝基-对二甲苯、2,4-二甲基苯酚（均来自标题阳离子，本身通过硝基作为亚硝酸盐的电离形成），和2,5-二甲基苯酚。在含水甲醇中，还获得了 4-甲氧基-1,4-二甲基环己-2,5-二烯醇的非对映异构体。2,5-二甲基苯酚的显着产率仅在二烯二醇（或甲氧基二烯醇）的酸催化进一步反应中获得，并且涉及中间体 1,4-二甲基环己-3,5-二烯-1,2-二醇的形成。在不添加碱的情况下，溶剂分解中释放的酸催化该反应并导致二烯的芳构化。