trans-3,6-Dimethoxy-3,6-dimethyl-1,4-cyclohexadiene | 90554-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-3,6-Dimethoxy-3,6-dimethyl-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: trans-3,6-dimethoxy-3,6-dimethylcyclohexa-1,4-diene；(E)-3,6-dimethoxy-3,6-dimethylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 90554-26-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: TVEIJVCNJNXJOR-MGCOHNPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-ol 在 氢氧化钾 、 potassium acetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-3,6-Dimethoxy-3,6-dimethyl-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-1,4-二甲基环己二烯基阳离子的反应，1,4-二甲基-4-硝基环己-2,5-二烯-1-醇的溶剂分解中间体

  摘要：

  1,4-二甲基-4-硝基环己-2,5-二烯-1-醇在混合水性有机溶剂中的溶剂分解得到1,4-二甲基环六-2,5-二烯-1,4-二醇的非对映异构体，1, 4-二甲基环己-3,5-二烯-1,2-二醇、2-硝基-对二甲苯、2,4-二甲基苯酚（均来自标题阳离子，本身通过硝基作为亚硝酸盐的电离形成），和2,5-二甲基苯酚。在含水甲醇中，还获得了 4-甲氧基-1,4-二甲基环己-2,5-二烯醇的非对映异构体。2,5-二甲基苯酚的显着产率仅在二烯二醇（或甲氧基二烯醇）的酸催化进一步反应中获得，并且涉及中间体 1,4-二甲基环己-3,5-二烯-1,2-二醇的形成。在不添加碱的情况下，溶剂分解中释放的酸催化该反应并导致二烯的芳构化。

  DOI：

  10.1139/v86-184

文献信息

• Anodic oxidation of xylenes. Electrochemical preparation of 1,4-cyclohexadiene derivatives
  作者：Isidoro Barba、Francisco Alonso、Feliciana Florencio

  DOI：10.1021/jo00279a026

  日期：1989.9
• Electrochemical obtention of cis- and trans-3,6-dimethoxy-3,6-dimethyl-1,4-cyclohexadienes
  作者：Fructuoso Barba、Antonio Guirado、Isidoro Barba

  DOI：10.1021/jo00190a031

  日期：1984.8