(1S,2R,4R,6R)-1-methyl-4-isoprenylbicyclo<4.1.0>heptan-2-ol | 144666-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,4R,6R)-1-methyl-4-isoprenylbicyclo<4.1.0>heptan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R,4R,6R)-4-isopropenyl-1-methylbicyclo<4.1.0>heptan-2-ol；(1S,2R,4R,6R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol；(1S,2R,4R,6R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 144666-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VJCJFHXSPMGNOA-DBIOUOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,6R)-1-methyl-4-isoprenylbicyclo<4.1.0>heptan-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 二甲基硫 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2S,5R,6S)-(+)-6-Hydroxy-2,6-dimethylbicyclo<3.2.1>octan-3-on
  参考文献：
  名称：

  用SmI 2打开环丙基酮。分子内捕获亲电子试剂合成螺环和双环酮

  摘要：

  描述了一种用碘化sa（II）打开环丙基酮，然后分子内捕获亲电试剂的方法。该过程导致以中等至良好的产率获得官能化的螺环，双环和三环酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00499-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 三氢化钐 、 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2R,4R,6R)-1-methyl-4-isoprenylbicyclo<4.1.0>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用SmI 2打开环丙基酮。分子内捕获亲电子试剂合成螺环和双环酮

  摘要：

  描述了一种用碘化sa（II）打开环丙基酮，然后分子内捕获亲电试剂的方法。该过程导致以中等至良好的产率获得官能化的螺环，双环和三环酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00499-7

文献信息

• Titanium carbenoid-mediated cyclopropanation of allylic alcohols: selectivity and mechanism
  作者：M. J. Durán-Peña、J. M. Botubol-Ares、J. R. Hanson、R. Hernández-Galán、I. G. Collado

  DOI：10.1039/c5ob00544b

  日期：——

  A new method for the chemo- and stereoselective conversion of allylic alcohols into the corresponding cyclopropane derivatives has been developed. The cyclopropanation reaction was carried out with an unprecedented titanium carbenoid generated in situ from Nugent's reagent, manganese and methylene diiodide. The reaction involving the participation of an allylic hydroxyl group, proceeded with conservation

  已经开发出一种新的方法，用于将烯丙醇化学和立体选择性转化为相应的环丙烷衍生物。环丙烷化反应是利用Nugent试剂，锰和二碘甲烷原位生成的前所未有的钛类金属化合物进行的。涉及烯丙基羟基参与的反应以烯烃几何结构的保守和高的非对映异构体过量进行。讨论了这种金属催化反应的范围，局限性和机理。
• Construction of bicyclic systems via a tandem free radical cyclopropylcarbinyl rearrangement-cyclisation strategy
  作者：Robert A. Batey、John D. Harling、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80475-0

  日期：1992.1

  Regio- and stereospecific construction of bicyclic systems may be achieved by directed Simmons-Smith cyclopropanation of an allylic alcohol possessing a suitably positioned unsaturated acceptor, followed by a tandem free radical cyclopropylcarbinyl rearrangement-cyclisation reaction.

  通过具有适当定位的不饱和受体的烯丙基醇的直接西蒙斯-史密斯环丙烷化，然后进行串联自由基环丙基羰基重排-环化反应，可以实现双环系统的区域和立体有向的构建。
• METHODS OF CARBON-CARBON BOND FRAGMENTATION
  申请人：The Regents of University of Califonia

  公开号：US20220169580A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present disclosure relates to methods of carbon-carbon bond fragmentation.

  本公开涉及碳-碳键断裂的方法。