3-methyl-2-phenyl-2-cyclohexen-1-one | 65825-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-methyl-2-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 65825-74-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: MSZJJHUOOBLVCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-2-cyclohexen-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 trans-2-acetyl-2-phenylcyclopentyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸促进2-芳基-2,3-环氧酰化物重排的研究

  摘要：

  详细检查了2-芳基-2,3-环氧酰化物与路易斯酸的反应。环状2-芳基-2,3-环氧酰化物通过通过环氧乙烷环的C 2裂解获得的C 2羰基化中间体提供了重排产物。另一方面，无环的2-芳基-2，3-环氧酰化物通过通过环氧乙烷环的C 3裂解获得的离子中间体得到重排产物。该方法还应用于光学活性的苄基季碳中心的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01041-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methyl-2-phenyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  酸性条件下2-取代环烷酮与醛的反应

  摘要：

  标题反应进行环扩大或双环化合物形成，以及羟醛反应，这取决于反应物的类型和反应条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3384

文献信息

• Oxidative Conversion of Silyl Enol Ethers to α,β-Unsaturated Ketones Employing Oxoammonium Salts
  作者：Masaki Hayashi、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol2029417

  日期：2012.1.6

  The oxidative conversion of silyl enol ethers to α,β-unsaturated ketones using a less-hindered class of oxoammonium salts (AZADO+BF4–) is described. The reaction proceeds via the ene-like addition of oxoammonium salts to silyl enol ethers.

  描述了使用较少受阻的一类氧铵盐（AZADO + BF 4 –）将甲硅烷基烯醇醚氧化转化为α，β-不饱和酮的方法。该反应通过类似烯的氧代铵盐加成到甲硅烷基烯醇醚中而进行。
• Synthesis of 2-phenyl-2-cycloalkenones via palladium-catalyzed tandem epoxide isomerization-intramolecular aldol condensation
  作者：Ji-Hyun Kim、Robert J. Kulawiec

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00513-9

  日期：1998.5

  We have extended the scope of our palladium-catalyzed tandem epoxide isomerization/aldol condensation reaction to encompass intramolecular condensations, which provide facile access to conjugated cycloalkenones from epoxy aldehydes or diepoxides. For example, reaction of 5,6-epoxy-6-phenylhexanal with Pd(OAc)2-PBu3 catalyst in the presence of NaHCO3 and 3Å molecular sieves forms 2-phenyl-2-cyclopentenone

  我们已经扩展了钯催化的串联环氧化物异构化/羟醛缩合反应的范围，使其涵盖分子内缩合，从而使环氧醛或二环氧化物易于连接到共轭环烯酮。例如，在NaHCO 3和3Å分子筛的存在下，5,6-环氧-6-苯基己醛与Pd（OAc）2 -PBu 3催化剂的反应形成2-苯基-2-环戊烯酮（80％）。类似地，1,2; 5,6-二乙氧基-1-苯基己烷得到3-甲基-2-苯基-2-环戊烯酮（72％）。对二羰基中间体（例如，在后一种情况下为1-苯基-2，5-己二酮）的观察表明，该反应是通过Pd催化的二环氧化物异构化为二酮，然后进行碱催化的羟醛缩合而进行的。
• Strategic synthesis based on cyclohexadienes: preparation of 2-, 2,3- and 2,4-substituted cyclohexenones; synthesis of (Z)-heneicosa-6-en-11-one
  作者：Kakumanu Pramod、Halasya Ramanathan、G. S. R. Subba Rao

  DOI：10.1039/p19830000007

  日期：——

  good yield. Arylation of the above mesomeric anions followed by hydrolysis afforded 2-arylcyclohex-2-enones in addition to substituted biphenyls. A new and efficient synthesis of the male sex attractant of the Douglas Fir Tussock Moth, (Z)-heneicosa-6-en-11-one is described using the above methodology.

  在液体氨中由1-甲氧基环己-1,4-二烯，1-甲氧基-5-甲基环己-1,4-二烯和1-甲氧基-4-甲基环己-1,4-二烯与酰胺钾生成的介观阴离子容易地烷基化，并且将得到的二烯水解以良好的产率产生2-烷基-，2，3-二烷基和2，4-二烷基-环己基-2-烯酮。上述中消旋阴离子的芳基化，然后水解，除了取代的联苯以外，还提供了2-芳基环己-2-烯酮。使用以上方法描述了道格拉斯冷杉Tu蛾（Z）-heneicosa-6-en-11-one的雄性引诱剂的新的有效合成方法。
• Reaction of allylically substituted enolates with organometallic reagents: a convenient source of enolonium ion equivalents
  作者：Paul A. Wender、Jeanette M. Erhardt、Leo J. Letendre

  DOI：10.1021/ja00398a051

  日期：1981.4
• Practical and Efficient Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of 2-Iodocycloenones with Arylboronic Acids Catalyzed by Recyclable Pd(0)/C
  作者：François-Xavier Felpin

  DOI：10.1021/jo051501b

  日期：2005.10.1

  The first Suzuki-Miyaura cross-coupling of 2-iodocycloenones with arylboronic acids catalyzed by 10% Pd(O)/C is described as an interesting alternative to classical homogeneous conditions. Most of the substrate reacted under mild condition at 25 degrees C under air in aqueous DME. The conditions described tolerate a wide range of iodoenones and boronic acids. Notably, the procedure features inexpensive reagents and solvents with low toxicity rendering the method environmentally benign. Additionally 10% Pd(O)/C could be recovered and efficiently reused at least five times without significant alteration of the yields of the cross-coupled product.