methyl 2-methoxycarbonylmethyl-4-methylpyrrole-3-carboxylate | 90425-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-methoxycarbonylmethyl-4-methylpyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-metoxycarbonylmethyl-4-methylpyrrole-3-carboxylate；methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 90425-25-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: DBZAKDWHLMMQHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-92 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  367.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxycarbonylmethyl-4-methylpyrrole-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(methoxycarbonyl)-1,4-dimethyl-1H-Pyrrole-2-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以级联苯并内酯化为关键步骤的新丹参内酯全合成

  摘要：

  在六甲基二硅肼锂 (LiHMDS) 存在下，邻苯二甲酸酯与 α-羧基呋喃基丙烯酸酯的级联环化 - 内酯化以中等产率提供了新丹参内酯的会聚和半会聚区域选择性合成。该方法还为迄今为止未报道的 6-烷氧基羰基取代的新丹参内酯及其杂环类似物的直接合成提供了途径。基于 Duff 反应和 Furstner 交叉偶联的组合开发了 4-烷基苯酞的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300102
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-metoxycarbonyl-5-methoxycarbonylmethyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 methyl 2-methoxycarbonylmethyl-4-methylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第2部分。通过内酰胺合成C-甲基二氢卟酚

  摘要：

  已经通过两种方法合成了C-甲基化二氢卟酚。首先，将最终二氢卟酚的环B和环C依次构建在作为AD组分的硫代内酰胺体系上。优选的替代方法涉及将内酰胺（二氢吡咯烷酮）作为AD前体与吡咯甲烷作为BC组分结合在一起，对二氢卟酚的最终闭环在Cu II模板上进行。

  DOI：

  10.1039/p19840002733

文献信息

• Clezy, Peter S.; Duncan, Mark W.; Ravi, B.N., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 3, p. 399 - 418
  作者：Clezy, Peter S.、Duncan, Mark W.、Ravi, B.N.、Thuc, Le van

  DOI：——

  日期：——
• HOERR, D. C.;SCHARF, A. T.;CARSON, J. R.;WEANER, L. E., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1983, 20, N 12, 1383-1394
  作者：HOERR, D. C.、SCHARF, A. T.、CARSON, J. R.、WEANER, L. E.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Neo-Tanshinlactones through a Cascade Benzannulation-Lactonization as the Key Step
  作者：Ketaki Ghosh、Raju Karmakar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201300102

  日期：2013.7

  The cascade annulation-lactonization of phthalides with α-carboxyfurylacrylates in the presence of lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) provides both convergent and semiconvergent regioselective syntheses of neo-tanshinlactones in moderate yields. This methodology also offers an avenue for the direct syntheses of hitherto unreported 6-alkoxycarbonyl-substituted neo-tanshinlactones and their heterocyclic

  在六甲基二硅肼锂 (LiHMDS) 存在下，邻苯二甲酸酯与 α-羧基呋喃基丙烯酸酯的级联环化 - 内酯化以中等产率提供了新丹参内酯的会聚和半会聚区域选择性合成。该方法还为迄今为止未报道的 6-烷氧基羰基取代的新丹参内酯及其杂环类似物的直接合成提供了途径。基于 Duff 反应和 Furstner 交叉偶联的组合开发了 4-烷基苯酞的新合成方法。
• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 2. Syntheses of C-methylated chlorins via lactams
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. R. Fookes、Roger J. Snow

  DOI：10.1039/p19840002733

  日期：——

  C-Methylated chlorins have been synthesised by two approaches. For one, ring-B and ring-C of the final chlorin were built sequentially onto a thiolactam system which acted as the A-D component. The preferred alternative method involved joining together a lactam (a dihydropyrromethenone) as A-D precursor with a pyrromethane as the B-C component, the final ring-closure to the chlorin being carried out

  已经通过两种方法合成了C-甲基化二氢卟酚。首先，将最终二氢卟酚的环B和环C依次构建在作为AD组分的硫代内酰胺体系上。优选的替代方法涉及将内酰胺（二氢吡咯烷酮）作为AD前体与吡咯甲烷作为BC组分结合在一起，对二氢卟酚的最终闭环在Cu II模板上进行。