3-(methoxycarbonyl)-1,4-dimethyl-1H-Pyrrole-2-acetic acid methyl ester | 71959-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(methoxycarbonyl)-1,4-dimethyl-1H-Pyrrole-2-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 71959-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: XBPXQLPSDIJZII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  327.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)-1,4-dimethyl-1H-Pyrrole-2-acetic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 calcium oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 methyl 15,17-dimethyl-12-oxo-12,15-dihydro-11-oxa-15-azacyclopenta[a]phenanthrene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以级联苯并内酯化为关键步骤的新丹参内酯全合成

  摘要：

  在六甲基二硅肼锂 (LiHMDS) 存在下，邻苯二甲酸酯与 α-羧基呋喃基丙烯酸酯的级联环化 - 内酯化以中等产率提供了新丹参内酯的会聚和半会聚区域选择性合成。该方法还为迄今为止未报道的 6-烷氧基羰基取代的新丹参内酯及其杂环类似物的直接合成提供了途径。基于 Duff 反应和 Furstner 交叉偶联的组合开发了 4-烷基苯酞的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300102
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methoxycarbonylmethyl-4-methylpyrrole-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(methoxycarbonyl)-1,4-dimethyl-1H-Pyrrole-2-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以级联苯并内酯化为关键步骤的新丹参内酯全合成

  摘要：

  在六甲基二硅肼锂 (LiHMDS) 存在下，邻苯二甲酸酯与 α-羧基呋喃基丙烯酸酯的级联环化 - 内酯化以中等产率提供了新丹参内酯的会聚和半会聚区域选择性合成。该方法还为迄今为止未报道的 6-烷氧基羰基取代的新丹参内酯及其杂环类似物的直接合成提供了途径。基于 Duff 反应和 Furstner 交叉偶联的组合开发了 4-烷基苯酞的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300102

文献信息

• PERIASAMY M. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 5, 1065-1067
  作者：PERIASAMY M. P.

  DOI：——

  日期：——