2-Methyl-1-cyclopenten-1-ol | 338460-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-1-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-1-cyclopentenol；methyl cyclopentenol；methyl-cyclopentenol；methylcyclopentenol；Cyclopentenol, methyl-；2-methylcyclopenten-1-ol
• CAS: 338460-07-4
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: NOPJGNUVWOVEBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-cyclopenten-1-ol 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 7-(4S,5S-diphenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-1,5,7-trimethyl-3-aza-bicyclo<3.3.1>nonane-2,4-dione 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Effects of Lithium Salts on the Enantioselectivity of Protonation of Enolates with Chiral Imide

  摘要：

  在使用手性亚胺进行非手性烯醇盐的不对称质子化反应中，加入锂盐作为添加剂可观察到对映选择性的提高。例如，当硅醚烯醇4在乙醚中与n-BuLi和等量的LiBr反应，所得锂烯醇盐5再与(S,S)-亚胺1的THF溶液进行质子化时，可高收率获得(R)-富集的2-正戊基环戊酮6，其对映体过量达到90%。相比之下，未加LiBr时获得的产物6对映体过量较低，仅为74% ee。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1594
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Methyl-1-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Effects of Lithium Salts on the Enantioselectivity of Protonation of Enolates with Chiral Imide

  摘要：

  在使用手性亚胺进行非手性烯醇盐的不对称质子化反应中，加入锂盐作为添加剂可观察到对映选择性的提高。例如，当硅醚烯醇4在乙醚中与n-BuLi和等量的LiBr反应，所得锂烯醇盐5再与(S,S)-亚胺1的THF溶液进行质子化时，可高收率获得(R)-富集的2-正戊基环戊酮6，其对映体过量达到90%。相比之下，未加LiBr时获得的产物6对映体过量较低，仅为74% ee。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1594

文献信息

• Polydentate pyridyl ligands and the catalytic activity of their iron(II) complexes in oxidation reactions utilizing peroxides as the oxidants
  作者：Matthew Lenze、Sergey L. Sedinkin、Eike B. Bauer

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.03.006

  日期：2013.7

  activity in that solvent. For the complexes [Fe(10)2](OTf)2 (two tridentate ligands), [Fe(12)(OTf)2] (one tetradentate ligand) and [Fe(16)(OTf)](OTf) (one pentadentate ligand), the product formation for a test reaction was followed over time at significantly reduced catalyst loading to determine activities. Under these conditions, the complex [Fe(10)2](OTf)2 exhibited a somewhat lower catalytic activity

  本文介绍了带有新的多齿N，O-配位吡啶基配体的铁（II）配合物的合成及其在以过氧化物为氧化剂的氧化反应中的催化应用。三齿N，O，N（10）和N，N，O（11）配体，四齿N，N，O，N配体12和五齿N，N，N，O，N合成了配位体16，以油或固体的形式得到，分离出的产率为74-93％。随后将配体转化为铁络合物[Fe（10）2 ]（OTf）2，[Fe（11）2 ]（OTf）2，[Fe（12）（OTf）2 ]和[Fe（16）（ OTf）]（OTf），以棕褐色粉末的形式获得，收率为90-94％，并通过各种仪器技术进行了表征。初步筛选实验表明，所有络合物在仲醇和苄基亚甲基氧化为相应的酮中均具有催化活性。配合物[Fe（12）（OTf）2 ]产生了一种系统，该系统在温和条件下从苄基亚甲基和仲醇制得的酮的分离产率为63-90％（3摩尔％的催化剂负载量，CH 3 CN中3当量H 2 O 2，反应2 h在室温下
• Effects of Lithium Salts on the Enantioselectivity of Protonation of Enolates with Chiral Imide
  作者：Akira Yanagisawa、Tetsuo Kikuchi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1998-1594

  日期：1998.2

  An increase in enantioselectivity was observed in the asymmetric protonation of prochiral enolates with a chiral imide using lithium salt as an additive. For example, (R)-enriched 2-n-pentylcyclopentanone 6 was obtained in high yield with 90% ee when the silyl enol ether 4 was treated with n-BuLi in the presence of 5 equiv of LiBr in Et2O and the resulting lithium enolate 5 was then protonated by a solution of (S,S)-imide 1 in THF. In contrast, the product 6 obtained without LiBr exhibited a lower enantiomeric excess (74% ee)

  在使用手性亚胺进行非手性烯醇盐的不对称质子化反应中，加入锂盐作为添加剂可观察到对映选择性的提高。例如，当硅醚烯醇4在乙醚中与n-BuLi和等量的LiBr反应，所得锂烯醇盐5再与(S,S)-亚胺1的THF溶液进行质子化时，可高收率获得(R)-富集的2-正戊基环戊酮6，其对映体过量达到90%。相比之下，未加LiBr时获得的产物6对映体过量较低，仅为74% ee。