(E)-2-(3-bromobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 81975-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(3-bromobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: E-2-(3'-bromobenzylidene)-1-indanone；2-(3-Bromophenylmethylene)-1-indanone；(2E)-2-[(3-bromophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 81975-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO
• 分子量: 299.167
• InChiKey: BVIWTKYMZMLBTA-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胍 、 (E)-2-(3-bromobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到4-(3-Bromo-phenyl)-5H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  杂环。14. 5H-茚并嘧啶的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00050a032
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(E)-2-(3-bromobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构与活性关系的研究含卤素的2-亚苄基-1-茚满酮衍生物，用于抑制脂多糖刺激的RAW 264.7巨噬细胞中的ROS产生。

  摘要：

  为了不断发现新的潜在抗炎药，我们系统地设计和合成了具有查耳酮结构修饰的61个2-亚苄基-1-茚满酮衍生物，并评估了其对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的抑制活性。 。系统的结构-活性关系研究表明，茚满酮部分的C-5，C-6或C-7位置具有羟基，苯环的邻氟，间氟或对氟，三氟甲基，三氟甲氧基和溴官能团在抑制LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中ROS的产生中起重要作用。在所有测试的化合物中，6-羟基-2-（2-（三氟甲氧基）亚苄基）-2,3-二氢-1H-茚满-1-一（化合物44）对ROS产生最强的抑制活性。对作用方式的进一步研究表明，化合物44通过调节NADPH氧化酶有效抑制LPS刺激的ROS产生。这项工作的发现可能有助于设计基于2-亚苄基-茚满酮的先导化合物作为新型抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.049

文献信息

• Domino reactions in water for the stereoselective synthesis of novel spiro dihydro-2′H-[indene-2,3′-thiophen]-1(3H)-ones with three contiguous stereocenters
  作者：Sundaravel Vivek Kumar、Pitchaimani Prasanna、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.123

  日期：2013.11

  triethylamine in water stereoselectively afforded a library of 2′-(aryl)-4′-hydroxy-4′,5′-dihydro-2′H-spiro[indene-2,3′-thiophen]-1(3H)-ones. This transformation presumably proceeds via the generation of 2-mercaptoacetaldehyde from 1,4-dithiane-2,5-diol followed by Michael addition–intramolecular aldol sequence with C–C and C–S bond formations and creation of three contiguous stereocenters in a one-pot operation

  在三乙胺的存在下，（E）-2-（芳基）-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮与1,4-二噻吩-2,5-二醇的多米诺反应立体选择性地得到的2库' - （芳基）-4'-羟基-4'，5'-二氢-2' ħ -螺[茚-2,3'-噻吩] -1（3 ħ） -酮。这种转变大概是通过从1,4-二噻二-2,5-二醇生成2-巯基乙醛，然后通过迈克尔加成-具有C-C和C-S键形成的分子内羟醛序列，以及在一个环中形成三个连续的立体中心而进行的。锅操作。
• ABDEL-GAWAD, I. I.;KADDAH, A. M.;KHALIL, A. M.;HABIB, O. M. O.;AL-RIFAI, +, INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 1, 37-38
  作者：ABDEL-GAWAD, I. I.、KADDAH, A. M.、KHALIL, A. M.、HABIB, O. M. O.、AL-RIFAI, +

  DOI：——

  日期：——
• EL-RAYYES, NIZAR;AL-QATAMI, SHEEKHA;EDUN, MUSTAFA, J. CHEM. AND ENG. DATA, 27,(1987) N 4, 481-483
  作者：EL-RAYYES, NIZAR、AL-QATAMI, SHEEKHA、EDUN, MUSTAFA

  DOI：——

  日期：——
• Heterocycles. 14. Synthesis of 5H-indenopyrimidines
  作者：Nizar El-Rayyes、Sheekha Al-Qatami、Mustafa Edun

  DOI：10.1021/je00050a032

  日期：1987.10
• Design, synthesis, and structure-activity relationship study of halogen containing 2-benzylidene-1-indanone derivatives for inhibition of LPS-stimulated ROS production in RAW 264.7 macrophages
  作者：Aarajana Shrestha、Hye Jin Oh、Mi Jin Kim、Nirmala Tilija Pun、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Hongseok Choi、Pil-Hoon Park、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.049

  日期：2017.6

  inhibition of ROS production in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages. Among all the tested compounds, 6-hydroxy-2-(2-(trifluoromethoxy) benzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one (compound 44) showed the strongest inhibitory activity of ROS production. Further studies on the mode of action revealed that compound 44 potently suppressed LPS-stimulated ROS production via modulation of NADPH oxidase. The findings

  为了不断发现新的潜在抗炎药，我们系统地设计和合成了具有查耳酮结构修饰的61个2-亚苄基-1-茚满酮衍生物，并评估了其对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的抑制活性。 。系统的结构-活性关系研究表明，茚满酮部分的C-5，C-6或C-7位置具有羟基，苯环的邻氟，间氟或对氟，三氟甲基，三氟甲氧基和溴官能团在抑制LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中ROS的产生中起重要作用。在所有测试的化合物中，6-羟基-2-（2-（三氟甲氧基）亚苄基）-2,3-二氢-1H-茚满-1-一（化合物44）对ROS产生最强的抑制活性。对作用方式的进一步研究表明，化合物44通过调节NADPH氧化酶有效抑制LPS刺激的ROS产生。这项工作的发现可能有助于设计基于2-亚苄基-茚满酮的先导化合物作为新型抗炎药。