(+)-β-Caranol-(4) | 38748-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-β-Caranol-(4)
• 英文别名: (+)-3β-Caranol；(-)-trans-Caran-cis-4-ol；(1S,3S,6R)-(+)-3-Caranol；(1S,3S,6R)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 38748-97-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZOKKRMIFZVQTTP-WEDXCCLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,8,8-三甲基-4-氧杂三环[5.1.0.03,5]辛烷 生成 (+)-β-Caranol-(4)
  参考文献：
  名称：

  Uzarewicz,A. et al., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 723 - 732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• The Oxidation of (+)-3-Carene and the Related Compounds with<i>t</i>-Butyl Chromate
  作者：Takayuki Suga、Tsuyoshi Shishibori、Tamon Matsuura

  DOI：10.1246/bcsj.45.1873

  日期：1972.6

  The oxidation of (+)-3-carene with t-butyl chromate was found to afford 3,α-dimethylstyrene (2), eucarvone (3), 1,1,4-trimethylcyclohepta-2,4-dien-6-one (4), 3-methylacetophenone (5), 8-hydroxy-m-cymene (6), car-3-en-2-one (7), (−)-car-3-en-5-one (8), and (−)-car-3-ene-2,5-dione (9). The aromatized compound (6) was a major product in the oxidation in an acidic medium, whereas the oxidation in the neutral

  发现 (+)-3-carene 与铬酸叔丁酯氧化得到 3,α-二甲基苯乙烯 (2), eucarvone (3), 1,1,4-trimethylcyclohepta-2,4-dien-6-one (4), 3-甲基苯乙酮 (5), 8-羟基-间-伞花烃 (6), car-3-en-2-one (7), (-)-car-3-en-5-one (8 ) 和 (-)-car-3-ene-2,5-dione (9)。芳构化化合物 (6) 是酸性介质中氧化的主要产物，而中性和碱性介质中的氧化得到烯二酮 (9) 和烯酮 (8) 作为主要产物。此外，证明与 (-)-cis-carane (10) 和 (+)-caran-3β-ol (11) 的环丙烷环相邻的亚甲基几乎不受铬酸叔丁酯的攻击。
• The chemistry of terpenes. Part IX. Deamination of the caranamines
  作者：W. Cocker、D. P. Hanna、P. V. R. Shannon

  DOI：10.1039/j39690001302

  日期：——

  spectroscopic techniques. The 2- and the 5-amines yielded products expected from the appropriate cyclopropyl-stabilised carbonium ion, whilst the 4-amines afforded a more complex range of products, including the new compounds, R(–)-trans-3-(1-hydroxyethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3,1,0]hexane and (+)-3β,7,7-trimethyl-anti-cis-anti-tricyclo[4,1,0,02.4]heptane.

  （ - ） -的脱氨基产物反式-caran-顺-2-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-2-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-4-胺，（+） -顺-caran-顺-4-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-5-胺，和（+） -顺式-caran-顺-5-胺已经被分离，并且其特征在于，采用色谱，化学和光谱技术。2-胺和5-胺生成的产物可从适当的环丙基稳定的碳酸根离子获得，而4-胺提供的产物范围更复杂，包括新化合物R（–）-反式-3-（1-羟乙基）-6,6-二甲基双环[3,1,0]己烷和（+）-3β，7,7-三甲基-反-顺-反-三环[4， 1,0,0 2.4 ]庚烷。
• Studien in der caranreihe—III
  作者：K. Gollnick、G. Schade

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80110-2

  日期：1966.1

  Oxidation of (-) (1R:6S)-Δ4(10)-carene-trans-3-ol (I) with chromic acid in benzene leads to (-) (1R:6S)-Δ3-caren-10-al (II), which is reduced to (+) (1R:6S):Δ4(10)-carene (V) by the method of Huang-Minlon

  （ - ）的氧化（1R：6S）-Δ 4（10） -carene-反式-3-醇（I）与在苯引线铬酸与（ - ）（1R：6S）-Δ 3 -caren -10- Al（II），通过黄敏隆方法还原为（+）（1R：6S）：Δ4（10）-烯类（V）
• Gollnik,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 687, p. 14 - 25
  作者：Gollnik,K. et al.

  DOI：——

  日期：——