2-(pyridin-2-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 4875-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(pyridin-2-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(pyridine-2-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-on；2-pyridin-2-ylmethylene-indan-1-one；2-(Pyridyl-2-methylen)-indanon-1；2-(2-Picolyliden)-indan-1-on；Pyridinylmethylene-indanone；2-(pyridin-2-ylmethylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 4875-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: SQKDIBYWOIDSOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  407.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 C₇H₁₄N₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三乙基硼氢化钠 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以74%的产率得到2-(2-Picolyl)-1-indanon
  参考文献：
  名称：

  用于受阻烯烃加氢的二齿NHC-钴催化剂

  摘要：

  在此，我们报告了一系列易于获得的双齿N-杂环卡宾（NHC）钴催化剂，该催化剂能够在温和条件下氢化受阻烯烃。通过X射线衍射，元素分析，ESI-HRMS和磁矩测量对四配位的双齿NHC-Co（II）配合物进行表征，揭示了扭曲的四面体几何形状和金属中心的高自旋构型。从容易获得的NHC前体CoCl 2和NaHBEt 3获得的原位形成的催化体系的活性与明确定义的NHC-钴催化剂的活性相同。这突出了该反应系统的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00498
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(pyridin-2-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  In vitro Anti-Trypanosomal Activities of Indanone-Based Chalcones

  摘要：

  人类非洲锥虫病是一种被忽视的传染病，主要影响生活在非洲农村地区的人群。目前的治疗选择仅限于四种药物，这些药物已经使用了四到九十年。与使用这些药物相关的危及生命的毒副作用令人担忧。目前非洲锥虫病治疗的其他缺点包括疗效差、口服生物利用度低和成本高。评估已知药物对其他治疗领域的潜力可能是一种快速和便捷的方法，以发现针对其他靶点的新药物化合物。对包含34种已知基于茚酮的查尔酮的化合物库进行了筛选，针对T.b. brucei，找到了九种有效化合物，IC50值介于0.5-8.9 µM之间。这一系列的结构活性关系研究可能为引导未来探索这一类化合物以寻找更有效、安全和低成本的抗锥虫药物提供有用信息。【图形摘要】

  DOI：

  10.1055/a-0775-0737

文献信息

• Synthesis, topoisomerase I and II inhibitory activity, cytotoxicity, and structure–activity relationship study of 2-phenyl- or hydroxylated 2-phenyl-4-aryl-5H-indeno[1,2-b]pyridines
  作者：Tara Man Kadayat、Chanju Song、Somin Shin、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Aarajana Shrestha、Pritam Thapa、Younghwa Na、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.031

  日期：2015.7

  topoisomerase I and II inhibitory activity compared to positive control, camptothecin and etoposide, respectively, in low micromolar range. Structure–activity relationship study revealed that indenopyridine compounds with hydroxyl group at 2-phenyl ring in combination with furyl or thienyl moiety at 4-position are important for topoisomerase inhibition. Compounds (22–25) which contain hydroxyl group at

  合成了一系列新颖的二十八个刚性的2​​-苯基或羟基化的2-苯基-4-芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶，并对其拓扑异构酶抑制活性以及对几种化合物的细胞毒性进行了评估。人类癌细胞系。通常，羟基化的化合物（16 - 18，22 - 25，和29 - 31）在中央吡啶的4位上含有呋喃基或噻吩基部分的化合物在低微摩尔范围内分别与阳性对照，喜树碱和依托泊苷相比，表现出较强的拓扑异构酶I和II抑制活性。结构-活性关系研究表明，在2-苯环上带有羟基的茚并吡啶化合物与在4-位上的呋喃基或噻吩基部分结合在一起对拓扑异构酶的抑制很重要。化合物（22 - 25），其含有羟基的间位以2位和呋喃基或在indenopyridine的4-位噻吩基取代的2-苯基环的位置，显示之间拓扑异构酶I和II的抑制活性，和细胞毒性对评价具体的相关性人类癌细胞系。
• Nicotine receptor ligands
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US20030027810A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The invention provides nicotine receptor agonists of formula I: 1 wherein R 1 , x, y, and n have any of the values given in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such a compound or salt, methods for preparing such a compound or salt, and methods for modulating (e.g. antagonizing or activating) nicotine receptors with such a compound or salt.

  该发明提供了公式I:1中的尼古丁受体激动剂，其中R1、x、y和n可以取规范中给定的任何值，或其药用可接受盐，以及包含这种化合物或盐的药物组合物，制备这种化合物或盐的方法，以及使用这种化合物或盐调节（如拮抗或激活）尼古丁受体的方法。
• Design and synthesis of novel 2,4-diaryl-5H-indeno[1,2-b]pyridine derivatives, and their evaluation of topoisomerase inhibitory activity and cytotoxicity
  作者：Tara Man Kadayat、Chanmi Park、Kyu-Yeon Jun、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Han Young Yoo、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.010

  日期：2015.1

  topoisomerase II inhibitory activity. Compounds 7, 8, 11, 12, 13, and 22 with 2-furyl, 2-thienyl or 3-thienyl at 2-position of central pyridine showed the significant or moderate topoisomerase I inhibitory activity. Especially, compound 12 with strong topoisomerase II inhibitory activity at 100 μM and 20 μM, and moderate topoisomerase I inhibitory activity displayed strong cytotoxicity against several

  为了开发潜在的抗癌药，我们设计和合成了30种新的2,4-二芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶衍生物，其在2-和-3处含有芳基部分，例如呋喃基，噻吩基，吡啶基和苯基。 5 H-茚并[1,2- b ]吡啶的4位。他们评估了拓扑异构酶I和II的抑制活性，以及​​对几种人类癌细胞系的细胞毒性。中制备的30种化合物，7，8，9，10，12，14，16，19，20，22，和23在中央吡啶的2-或4-位上的2-或3-呋喃基和/或2-或3-噻吩基具有明显或中等的拓扑异构酶II抑制活性。化合物7，8，11，12，13，和22与2-呋喃基，2-噻吩基或在中央吡啶2-位3-噻吩基显示显著或中度拓扑异构酶I抑制活性。尤其是，化合物12在100μM和20μM时具有强大的拓扑异构酶II抑制活性，而中等的拓扑异构酶I抑制活性则表现出对几种人类癌细胞系的强大细胞毒性。
• 신규한 전자 수송 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
  申请人：Alpha Chem Co., Ltd. 주식회사 알파켐(119981111034) Corp. No ▼ 130111-0047092BRN ▼124-81-55891

  公开号：KR101548686B1

  公开（公告）日：2015-09-02

  본 발명은 신규한 전자 수송 물질 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 전자 수송 물질을 이용하여 발광특성이 뛰어날 뿐만 아니라 구동전압을 강화시켜줌으로써 전력효율의 상승을 유도하여 소비전력이 개선된 유기 발광 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.

  This invention relates to a novel electronic transport material and an organic light-emitting device including the same. By using the electronic transport material according to the present invention, it is possible to manufacture an organic light-emitting device with improved luminous characteristics and enhanced driving voltage, thereby inducing an increase in power efficiency and producing an organic light-emitting device with improved power consumption.
• An Asymmetric Hydrogenation/N‐Alkylation Sequence for a Step‐Economical Route to Indolizidines and Quinolizidines
  作者：Wei Zhao、Wenji Wang、Huan Zhou、Qishan Liu、Zhiqing Ma、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1002/anie.202308836

  日期：2023.10.9

  Asymmetric hydrogenation of pyridines and subsequent N-alkylation lead to indolizidines and quinolizidines. The presence of Cl− results in retention of the absolute configuration of the initially formed alcohol. Noncovalent interactions, H-bonding, π-π stacking and electrostatic interactions also play important roles in regulating the stereoselectivity of the reaction process.

  吡啶的不对称氢化和随后的 N-烷基化产生吲哚里西啶和喹里西啶。Cl -的存在导致最初形成的醇的绝对构型得以保留。非共价相互作用、氢键、π-π堆积和静电相互作用在调节反应过程的立体选择性方面也发挥着重要作用。