1-allyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol | 138842-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-allyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 1-allyl-indan-1-ol；1-(Prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol；1-prop-2-enyl-2,3-dihydroinden-1-ol
• CAS: 138842-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: XQJUAXWZUOFZNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 在 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 5'-hydroperoxyspiro[indane-1,3'-[1,2]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  通过氢过氧化物重排和臭氧分解的新型氢过氧化二氧戊环和-二氧六环

  摘要：

  通过在中性条件下取代，1-位具有烯基取代基的1-茚满醇和1-四氢萘酚8已转化为相应的1-氢过氧化物9。产物的臭氧分解导致形成螺-1,2-二氧戊环和螺-1,2-二氧六环氢过氧化物 12。在酸性条件下用过氧化氢替代处理这些 1-茚满醇和 1-四氢萘酚 8 导致取代和氢过氧化物重排产生色满-2-基氢过氧化物 16 或开链不饱和双氢过氧化物 21。这些产物的臭氧分解导致形成新型螺色满 18 和 20，在第二个环或 3,5- 中有两个氧原子分别为双(氢过氧)-1,2-二氧戊环或3,6-双(氢过氧)-1,2-二氧杂环戊烷23。所有产品对耐氯喹恶性疟原虫均表现出微弱的抗疟活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500803
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 1-茚酮 在 nickel(II) iodide 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到1-allyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍与烯丙基碳酸酯的镍催化还原烯丙基化

  摘要：

  摘要 开发了在锌粉存在下，镍与酮的碳酸烯丙酯进行的镍催化的有效的烯丙基烯丙基化反应，可容纳各种烯丙基和酮的底物。尽管手性配体对于转化是必需的，但是未观察到对映选择性。 开发了在锌粉存在下，镍与酮的碳酸烯丙酯进行的镍催化的有效的烯丙基烯丙基化反应，可容纳各种烯丙基和酮的底物。尽管手性配体对于转化是必需的，但是未观察到对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339111

文献信息

• Asymmetric Allylation of Ketones and Subsequent Tandem Reactions Catalyzed by a Novel Polymer-Supported Titanium-BINOLate Complex
  作者：Jagjit Yadav、Gretchen R. Stanton、Xinyuan Fan、Jerome R. Robinson、Eric J. Schelter、Patrick J. Walsh、Miquel A. Pericas

  DOI：10.1002/chem.201400204

  日期：2014.6.2

  asymmetric allylation of ketones. The catalyst showed good activity and excellent enantioselectivity, typically matching the results obtained in the corresponding homogeneous reaction. The allylation reaction mixture could be submitted to epoxidation by simple treatment with tert‐butyl hydroperoxide (TBHP), and the tandem asymmetric allylation epoxidation process led to a highly enantioenriched epoxy alcohol

  通过新颖，简单，方便的合成途径，合成了对映纯的6-乙炔基-BINOL（BINOL = 1,1-联萘酚），并通过铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应固定在叠氮基甲基聚苯乙烯树脂上。聚苯乙烯（PS）负载的BINOL配体被原位转化为其二异丙氧基钛衍生物，并在酮的不对称烯丙基化反应中用作多相催化剂。该催化剂显示出良好的活性和优异的对映选择性，通常与在相应的均相反应中获得的结果相匹配。烯丙基化反应混合物可以通过用简单的处理提交给环氧化叔叔丁基过氧化氢（TBHP）和串联不对称烯丙基化环氧化过程导致高度对映体富集的环氧醇与两个相邻的季铵盐中心作为单一的非对映异构体。还进行了串联不对称烯丙基化/ Pauson-Khand反应，包括用Co 2（CO）8 / N-甲基吗啉N-氧化物对烯丙基化反应混合物进行简单处理。该级联过程以高收率和对映选择性形成了两个非对映异构的三环烯酮。
• Traceless OH-Directed Wacker Oxidation-Elimination, an Alternative to Wittig Olefination/Aldol Condensation: One-Pot Synthesis of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated and Nonconjugated Ketones from Homoallyl Alcohols
  作者：Venkati Bethi、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01899

  日期：2016.9.16

  A new method for one-pot synthesis of β-substituted and β,β-disubstituted α,β-unsaturated methyl ketones from homoallyl alcohols by sequential PdCl2/CrO3-promoted Wacker process followed by an acid-mediated dehydration reaction has been developed. Remarkably, internal homoallyl alcohols delivered regioselectively nonconjugated unsaturated carbonyl compounds under the same protocol. A new starting material-based

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。
• The Mechanism and an Improved Asymmetric Allylboration of Ketones Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：David S. Barnett、Philip N. Moquist、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.200904715

  日期：2009.11.2

  Giving it a boost: A mechanistic study of the enantioselective asymmetric titled reaction with allyldiisopropoxyborane catalyzed by chiral biphenols revealed a key ligand exchange process which liberates isopropyl alcohol. The addition of iPrOH to the reaction increases the overall rate and enantioselectivity. As a result an improved reaction, employing allyldioxaborinane with 1 and tBuOH, resulted

  给它一个推动：对由手性双酚催化的烯丙基二异丙氧基硼烷的对映选择性不对称标题反应的机理研究揭示了一个关键的配体交换过程，它释放了异丙醇。向反应中加入i PrOH 提高了总速率和对映选择性。因此，使用烯丙基二氧硼烷与1和t BuOH的改进反应导致高产物产率和对映选择性。
• Selective Mono- and Bis(alkoxycarbonylation)s of Olefins Catalyzed by Palladium in the Presence of Cu(I) or Cu(II) Chloride under Remarkably Mild Conditions. Application to the Synthesis of γ-Butyrolactone Derivatives
  作者：Shiho Toda、Masanori Miyamoto、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.64.3600

  日期：1991.12

  Palladium-catalyzed mono- and bis(alkoxycarbonylation)s of olefins were controlled by the use of copper(II) and copper(1) chloride, respectively, in alcohol under normal pressure of carbon monoxide and oxygen at room temperature without any other additives. 3-Buten-1-ols gave the corresponding γ-butyrolactones and 2-oxotetrahydrofuran-3-acetic acid esters, respectively, in high yields.

  在室温下、正常压力的二氧化碳和氧气环境下，使用铜(II)和铜(I)氯化物分别控制钯催化的单和双(烷氧基羰基化)反应，无需其他添加剂即可使烯烃产生反应。3-丁烯-1-醇则分别高效地生成相应的γ-丁酰内酯和2-氧杂四氢呋喃-3-乙酸酯。
• Catalytic Asymmetric Allylation of Ketones and a Tandem Asymmetric Allylation/Diastereoselective Epoxidation of Cyclic Enones
  作者：Jeung Gon Kim、Karen M. Waltz、Iliana F. Garcia、David Kwiatkowski、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja047758t

  日期：2004.10.1

  titanium tetraisopropoxide, BINOL, 2-propanol additive, and tetraallylstannane as allylating agent. A variety of ketone substrates, including acetophenone derivatives and alpha,beta-unsaturated cyclic enones, reacted to form tertiary homoallylic alcohols in good yields (67-99%) and with high levels of enantioselectivity (generally >80%). A novel one-pot enantioselective allylation/diastereoselective

  报道了一种简单的方法用于酮的催化不对称烯丙基化，利用四异丙醇钛、BINOL、2-丙醇添加剂和四烯丙基锡烷作为烯丙基化剂。各种酮底物，包括苯乙酮衍生物和 α,β-不饱和环烯酮，以良好的产率 (67-99%) 和高水平的对映选择性 (通常 >80%) 反应形成叔均烯丙醇。还引入了一种新型的一锅对映选择性烯丙基化/非对映选择性环氧化。因此，在烯丙基与共轭环烯酮的加成完成后，加入 1 当量的叔丁基氢过氧化物，随后烯丙基双键的定向环氧化得到具有高非对映选择性的环氧醇。