4,5-环氧-1-乙炔基-1,5-二甲基己基乙酸酯 | 77743-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,5-环氧-1-乙炔基-1,5-二甲基己基乙酸酯
• 英文名称: 4,5-epoxy-1-ethynyl-1,5-dimethylhexyl acetate
• 英文别名: [5-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-1-yn-3-yl] acetate
• CAS: 77743-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: GPHRGWRBALXKQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-环氧-1-乙炔基-1,5-二甲基己基乙酸酯 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢氧化钾 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,2,5-三甲基-4-环庚烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of karahanaenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a028
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基辛-6-烯-1-炔-3-基乙酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以87%的产率得到4,5-环氧-1-乙炔基-1,5-二甲基己基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  由 Titanocene(III) 催化的 7-endoRadical 环化。具有七元碳环的萜类化合物的直接合成

  摘要：

  我们描述了一种通过自由基化学直接合成七元碳环的新方法，基于二茂钛 (III) 催化的 7-endo-dig 和 7-endo-trig 环化。该方法已被证明可用于化学制备具有不同骨架的含有环庚烷环的萜类化合物，包括首次全合成 dauca-4(11),8-diene (2)、barekoxide (3)、正宗的月桂醇 (81) , 和缬氨酸二萜 (72)，以及大大改进的卡拉哈烯酮 (1) 的合成。我们还提供了理论和实验证据来支持一种可能的机制，这可能使对具有芳樟基、橙花油基和香叶基芳樟基系统特征的取代模式的自由基显示出的不寻常的 7-内环化模式的偏好合理化。

  DOI：

  10.1021/ja054316o

文献信息

• Electrogenerated acid as a powerful catalyst for transformation of epoxides to ketones and acetonides
  作者：Kenji Uneyama、Akihiro Isimura、Kazuyuki Fujii、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88043-0

  日期：——

  Electrochemical Transformation of epoxides to ketones and acetonides were achieved by using an electrogenerated acid-catalyst. A combination of M(ClO4)n [ M; Li, Na, Mg, n = 1, 2] with polar aprotic solvents [CH2Cl2, ClCH2CH2Cl, THF, CH3COCH3, AcOEt, (MeO)2CO ] is useful for the electrochemical transformation.

  通过使用电生成的酸催化剂，可将环氧化合物电化学转化为酮和丙酮化物。M（ClO 4）n [M; 具有极性非质子溶剂[CH 2 Cl 2，ClCH 2 CH 2 Cl，THF，CH 3 COCH 3，AcOEt，（MeO）2 CO]的Li，Na，Mg，n = 1、2 ]可用于电化学转化。
• [Fe3O(OCOR)6L3]+-catalyzed epoxidation of olefinic alcohol acetates by molecular oxygen
  作者：Satoru Ito、Koh Inoue、Masakatsu Mastumoto

  DOI：10.1021/ja00387a051

  日期：1982.11
• An electrochemical chlorinative ene-type reaction of isoprenoids
  作者：Sigeru Torii、Kenji Uneyama、Toshiyuki Nakai、Tsuneo Yasuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92913-2

  日期：——
• Efficient conversion of olefins into epoxides, bromohydrins, and dibromides with sodium bromide in water-organic solvent electrolysis systems
  作者：Sigeru Torii、Kenji Uneyama、Hideo Tanaka、Tooru Yamanaka、Tsuneo Yasuda、Michio Ono、Yumiko Kohmoto

  DOI：10.1021/jo00329a032

  日期：1981.7
• Electrocremical procedure directed to the selective ring opening of epoxides to allylic alcohols
  作者：Kenji Uneyama、Noriyuki Nisiyama、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90202-3

  日期：1984.1