methyl 3,5-dihydroxypentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-dihydroxypentanoate
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: WCUUAHYOMMAWLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-dihydroxypentanoate 在 咪唑 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3,5-bis-O,O-(tert-butyldimethylsilyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有基于 (R)-(-)-香芹酮的构象控制单元的海兔毒素可合成类似物的设计、合成和生物活性。

  摘要：

  alysiatoxin (ATX) 的简化类似物，例如 10-Me-aplog-1，通过激活蛋白激酶 C (PKC) 对人类癌细胞系表现出有效的抗增殖活性。然而，10-Me-aplog-1 的合成涉及 23 步最长的线性序列 (LLS)。因此，我们一直致力于开发一种更易于合成的 ATX 类似物。在这项研究中，我们设计了一种新的 ATX 类似物，其中源自 (R)-(-)-香芹酮的环状缩酮部分取代了 18-deoxy-aplog-1 中的螺缩酮部分。新模拟物的合成以 8 步 LLS 进行。尽管基于 (R)-(-)-carvone 的类似物的环状缩酮位置 3 的构型与 ATX 和 18-deoxy-aplog-1 的构型相反，基于香芹酮的类似物对人类癌细胞系的抗增殖活性与 18-deoxy-aplog-1 相当。获得的结果表明基于香芹酮的类似物作为发现需要减少合成步骤数量的 PKC 靶向分子的基础的潜力。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbac084
• 作为产物：
  描述：

  Monomethyl 3-Hydroxypentanedioic Acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到methyl 3,5-dihydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-链烯醇A，（±）-链烯醇B，C和D的合成

  摘要：

  通过与1-溴戊-3-烯的格氏反应，使用2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙醛（3）制备链烯醇A和B（方案1）。特此光学纯（4' - [R ）- 3，得到Streptenol A.反应的对映体与锂化的1-戊炔打开访问streptenol C和D为获得streptenol C和d的二烯酮结构，钯催化的炔酮异构化诱导。1,3-丙酮化物保护的1,3,5-三醇系统在酸介导的裂解中的动力学差异导致了天然产物的立体选择性。所以只有（3 S *，5 R *）链烯醇B的丙酮化物在温和的水解条件下反应，并在缩醛化后首先提供具有相对相对立体化学的3,5-保护的链烯醇B，最后是（3 S *，5 R *）-链烯醇B.

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961228

文献信息

• Efficient synthesis of 1,3,5-oxygenated synthons from dimethyl 3-oxoglutarate: first use of borane-dimethyl sulfide complex as a regioselective reducing agent of 3-oxygenated glutarate derivatives
  作者：Valéria B. Riatto、Maria N. M. Carneiro、Venília B. Carvalho、Mauricio M. Victor

  DOI：10.1590/s0103-50532011000100023

  日期：——

  The selective reduction of dimethyl 3-oxoglutarate was accomplished in different levels. A high yielding sodium borohydride reduction of the keto group is fully described leading to dimethyl 3-hydroxyglutarate. When borane-dimethyl sulfide (BMS) complex was used, a diol or a triol compound can be obtained by selective or total reduction of 3-hydroxy- or 3-oxoglutarate, respectively, allowing an efficient and practical route to 1,3,5-oxygenated compounds.

  3- 氧代戊二酸二甲酯的选择性还原在不同层次上完成。对酮基的高产率硼氢化钠还原法进行了全面描述，从而得到了 3-羟基戊二酸二甲酯。当使用硼烷-二甲基硫醚（BMS）络合物时，通过选择性还原或完全还原 3-羟基或 3-氧代戊二酸二甲酯，可分别得到二元醇或三元醇化合物，从而为 1,3,5-氧代化合物提供了一条高效实用的途径。
• HIGH-PURITY 1,3-PROPANEDIOL DERIVATIVE SOLVENT, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE THEREOF
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, Ltd.

  公开号：EP1085003A1

  公开（公告）日：2001-03-21

  The present invention No. I is to obtain a high purity 3-alkoxy-1-propanol having the content of alcoholic impurities of not more than 0.3% by weight by allowing to react acrolein with a linear or branched alcohol having a carbon number of 1-4 using acrolein having the content of propionaldehyde of not more than 1% by weight as a raw material, a 3-alkoxy-1-propanol is produced by a hydrogenation reaction using hydrogen of a reaction mass under the presence of a catalyst, followed by recovering through a distillation of the 3-alkoxy-1-propanol having the content of alcoholic impurities of not more than 0.3% by weight from a crude solution in the hydrogenation reaction. The present invention No. II is a cleaning agent for a lithography which is a solvent (a) alone which includes a 1,3-propanediol alkylether, a 1,3-propanediol alkylether acetate, or a mixture thereof and, further, in which there are employed together the alcohols (b) having a carbon number of 1-4 and propylene glycol methylether acetate. The present invention No. III is a rinsing liquid for lithography which comprises a homogeneous solution containing the solvent (a) and water. The present invention No. IV is to employ the solvent (a) as a solvent for a resist composition, and it is a resist composition composed of the solvent for a resist composition and a component for a resist. The present invention No. V is composed of the solvent (a), and a modified copolymer in which an epoxy group-contained unsaturated compound having an aliphatic structure is added to carboxylic groups in a copolymer of a copolymerizable unsaturated carboxylic acid with an unsaturated compound other than the unsaturated carboxylic acid.

  本发明第 I 号是以丙醛含量不超过 1%（重量百分比）的丙烯醛为原料，使丙烯醛与碳原子数为 1-4 的直链或支链醇反应，得到酒精杂质含量不超过 0.3%（重量百分比）的高纯度 3-烷氧基-1-丙醇。以丙醛含量不超过 1%（按重量计）的丙烯醛为原料，使丙烯醛与碳原子数为 1-4 的直链或支链醇反应，在催化剂存在下利用反应物的氢进行氢化反应生成 3-烷氧基-1-丙醇，然后通过蒸馏从氢化反应的粗溶液中回收酒精杂质含量不超过 0.3%（按重量计）的 3-烷氧基-1-丙醇。 本发明 II 是一种用于平版印刷的清洗剂，它是一种单独的溶剂（a），其中包括 1，3-丙二醇烷基醚、1，3-丙二醇烷基醚乙酸酯或它们的混合物，此外，其中还同时使用了碳原子数为 1-4 的醇类（b）和丙二醇甲醚乙酸酯。 本发明 III 是一种用于光刻的漂洗液，它由含有溶剂（a）和水的均质溶液组成。 本发明 IV 是将溶剂（a）用作抗蚀剂组合物的溶剂，它是由抗蚀剂组合物溶剂和抗蚀剂组分组成的抗蚀剂组合物。 本发明 V 由溶剂（a）和一种改性共聚物组成，其中在可共聚的不饱和羧酸与不饱和羧酸以外的不饱和化合物的共聚物中的羧基上添加了具有脂肪族结构的含环氧基团的不饱和化合物。
• US6610638B1
  申请人：——

  公开号：US6610638B1

  公开（公告）日：2003-08-26
• [EN] OLFACTORY SIGNATURE AND ODORANT MIXTURE HAVING THE SAME<br/>[FR] SIGNATURE OLFACTIVE ET MÉLANGE ODORANT LA CONTENANT
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2013035070A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  An odorant mixture is disclosed. The odorant mixture comprises N odorant components wherein N equals at least 20. Each odorant component is characterized by a multidimensional vector of attributes. A z score of an average of characteristic distances between vectors corresponding to odorant components in the mixture and vectors corresponding to odorant components in a group of M odorant components but not in the mixture is less than 2.

表征谱图