1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-5-dimethylamino-1,4-pentadien-3-one | 66380-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-5-dimethylamino-1,4-pentadien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 66380-92-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: GVVWNLMWMISVDH-PKBHSIMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-5-dimethylamino-1,4-pentadien-3-one 在 喹啉 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (+/-)-3-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-8-hydroxy-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Takeuchi, Naoki; Ochi, Kazue; Murase, Masayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4360 - 4363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-5-dimethylamino-1,4-pentadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单的两个合成子合成甜的二氢异香豆素（±）-叶绿素

  摘要：

  （±）-phyllodulcin（1）的短合成，是绣球绣球的甜美原理。黑松杉本，从烯胺酮（2）通过成环用二甲基-3- oxaglutarate进行说明。

  DOI：

  10.1039/c39800000593

文献信息

• An easy two synthon synthesis of a sweet dihydroisocoumarin, (±)-phyllodulcin
  作者：Naoki Takeuchi、Kazue Ochi、Masayuki Murase、Seisho Tobinaga

  DOI：10.1039/c39800000593

  日期：——

  A short synthesis of (±)-phyllodulcin (1), a sweet principle of Hydrangea serrata Seringe var. thunbergii Sugimoto, from the enaminone (2) by annelation with dimethyl 3-oxaglutarate is described.

  （±）-phyllodulcin（1）的短合成，是绣球绣球的甜美原理。黑松杉本，从烯胺酮（2）通过成环用二甲基-3- oxaglutarate进行说明。
• Synthesis of Dihydroisocoumarins, (±)-Hydrangenol and (±)-Phyllodulcin, Utilizing an Annelation Reaction of Enaminones with Ethyl Acetoacetate. Studies on the b-Carbonyl Componuds Connected with the b-Polyketides XIII
  作者：Naoki Takeuchi、Takako Nakano、Kaori Goto、Seisho Tobinaga

  DOI：10.3987/com-92-s16

  日期：——

  Naturally occurring dihydroisocoumarins, (+/-) -hydrangenol (1) and (+/-) -phyllodulcin (2) were synthesized from the enaminones (3) and (4) by the annelation reactions with ethyl acetoacetate (5).
• Takeuchi, Naoki; Ochi, Kazue; Murase, Masayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4360 - 4363
  作者：Takeuchi, Naoki、Ochi, Kazue、Murase, Masayuki、Tobinaga, Seisho

  DOI：——

  日期：——