2-(4-(2-chloro-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)phenyl)ethanol | 957774-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-(2-chloro-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)phenyl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-[4-chloro-3-[4-(2-hydroxyethyl)benzyl]phenyl]-D-glucitol；2-[4-[[2-chloro-5-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]methyl]phenyl]ethanol
• CAS: 957774-38-8
• 化学式: C₄₉H₄₉ClO₆
• 分子量: 769.377
• InChiKey: WACKKSQQDSSQGM-WXOBWUEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(2-chloro-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)phenyl)ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium sulfate 、 邻二氯苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-(2-(difluoromethoxy)ethyl)benzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZYLBENZÈNE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。该发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立地或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和症状。

  公开号：

  WO2009026537A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(5-bromo-2-chlorobenzyl)phenyl)ethanol 在 palladium dichloride 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 2-(4-(2-chloro-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZYLBENZÈNE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。该发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立地或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和症状。

  公开号：

  WO2009026537A1

文献信息

• BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Theracos, Inc.

  公开号：US20140031300A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了具有抑制钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT的化合物。本发明还提供了制备这些化合物的制药组合物、方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立地或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病症。
• C-PHENYL GLYCITOL COMPOUND
  申请人：Kakinuma Hiroyuki

  公开号：US20100022460A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Provided is a novel C-phenyl glycitol compound that may serve as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes by inhibiting both SGLT1 activity and SGLT2 activity, thereby exhibiting a glucose absorption suppression action and a urine glucose excretion action. A C-phenyl glycitol compound represented by Formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof wherein R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or a halogen atom, R 3 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or a halogen atom, Y is a C 1-6 alkylene group, —O—(CH 2 )n— (n is an integer of 1 to 4) or a C 2-6 alkenylene group, provided that when Z is —NHC(═NH)NH 2 or —NHCON(R B )R C , n is not 1, Z is —CONHR A , —NHC(═NH)NH 2 or —NHCON(R B )R C ,

  提供的是一种新型C-苯基甘露醇化合物，可以作为预防或治疗糖尿病的药物，通过抑制SGLT1活性和SGLT2活性，从而表现出抑制葡萄糖吸收和尿液葡萄糖排泄的作用。该化合物表示为以下式子（I）的C-苯基甘露醇化合物，或其药学上可接受的盐或水合物，其中R1和R2相同或不同，表示氢原子、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素原子，R3表示氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素原子，Y表示C1-6烷基、-O-(CH2)n-（n为1至4的整数）或C2-6烯基烷基，但当Z为-NHC（=NH）NH2或-NHCON（RB）RC时，n不为1，Z为CONHRA，-NHC（=NH）NH2或-NHCON（RB）RC。
• Benzylbenzene derivatives and methods of use
  申请人：Theracos, Inc.

  公开号：US08106021B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT具有抑制作用的化合物。本发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立或与其他治疗剂联合治疗受SGLT抑制影响的疾病和病况。
• C-PHENYL GLYCITOL COMPOUND FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP2076503B1

  公开（公告）日：2013-07-17
• US7838499B2
  申请人：——

  公开号：US7838499B2

  公开（公告）日：2010-11-23