tetramethyl-1,3'-propanoic acid bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione 2,4,6,8-tetracarboxylate | 62939-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetramethyl-1,3'-propanoic acid bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione 2,4,6,8-tetracarboxylate
• 英文别名: tetramethyl 1-(3'-propanoic acid) bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 2,4,6,8-tetracarboxylate；1(3'-Propionsaeure)-2,4,6,8-tetracarbomethoxybicyclo-<3.3.0>octan-3,7-dion；1(3'-Propionsaeure)-2,4,6,8-tetracarbomethoxybicyclo-[3.3.0]octan-3,7-dion
• CAS: 62939-55-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₁₂
• 分子量: 442.376
• InChiKey: XIIXLXKBHBTMMA-IVLVVHTFSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  609.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  176.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl-1,3'-propanoic acid bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione 2,4,6,8-tetracarboxylate 在 盐酸 、 1-萘磺酸 、 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 126.17h， 生成 methyl-1,3'-propionate bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  合成聚喹烷的一般方法。通过1,2-二羰基化合物与二甲基3-的反应容易地产生分子复杂性

  摘要：

  3-酮戊二酸二甲酯1与1,2-二羰基化合物的缩合反应可得到聚环烷衍生物三环[6.3.0.0 1,5 ]十一烷-3,7.9-三酮27，三环[3 3 3 0 1,5 ]十一烷31 ; 四环[5.5.1.0 4,13 .0 10,13 ]-十三烷-2,6,8,12-四酮41 ; 四环[6.6.0.0 1,5。0 8,12 ]十四烷-2,7,9,14-四酮44和四环[5.5.1.0 10,13 ]十三烷三酮5b和6b。异丁烷四酮41的独特结构从DMF结晶中导致了两个对映体的自发分离。另外，已经通过对四酮41和44的晶体结构的应变能以及41和44中所包含的β-二酮官能团的空间可及性进行了研究，以解释为什么四酮44和三酮27经历了逆转。 -Claisen反应（CH 3 OH）比雄烷四酮41更快。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80020-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 γ,δ-Dioxovaleriansaeure 以 aq. buffer 为溶剂， 以79.9%的产率得到tetramethyl-1,3'-propanoic acid bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione 2,4,6,8-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mitschka; Oehldrich; Takahashi, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4521 - 4542

  摘要：

  DOI：