(1S,4aS,8aR)-methyl 1,4a,6-trimethyl-5-{2-[2-(2-chloro-2-oxoacetyl)furan-3-yl]-ethyl}-1,2,3,4,4a,7,8,8aoctahydronaphthalen-1-carboxylate | 1228293-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,8aR)-methyl 1,4a,6-trimethyl-5-{2-[2-(2-chloro-2-oxoacetyl)furan-3-yl]-ethyl}-1,2,3,4,4a,7,8,8aoctahydronaphthalen-1-carboxylate
• CAS: 1228293-40-0
• 化学式: C₂₃H₂₉ClO₅
• 分子量: 420.933
• InChiKey: DKVIJEVNFHWZHF-ZQMYSKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,8aR)-methyl 1,4a,6-trimethyl-5-{2-[2-(2-chloro-2-oxoacetyl)furan-3-yl]-ethyl}-1,2,3,4,4a,7,8,8aoctahydronaphthalen-1-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (1S,4aS,8aR)-5-(2-{2-[5-(4-ethylphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl]furan-3-yl}ethyl)-1,4a,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有二萜部分的 1,3,5-三取代吡唑的合成和镇痛活性

  摘要：

  萜类化合物与 1,3,5-三取代吡唑的结合物是通过 16-(2-氯-2-氧代乙酰基)labdatrienoate 与末端芳基乙炔通过 Castro-Stephens 反应和 arylalkyne-1,2 杂环化的交叉偶联合成的-二酮与芳基肼。一种反应产物的结构是通过 X 射线衍射确定的。发现了形成呋喃烷醇芳基炔-1,2-二酮的条件。新合成的吡唑在化学刺激模型中表现出镇痛活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2795-6
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 phlomisoic acid methyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,4aS,8aR)-methyl 1,4a,6-trimethyl-5-{2-[2-(2-chloro-2-oxoacetyl)furan-3-yl]-ethyl}-1,2,3,4,4a,7,8,8aoctahydronaphthalen-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有二萜部分的 1,3,5-三取代吡唑的合成和镇痛活性

  摘要：

  萜类化合物与 1,3,5-三取代吡唑的结合物是通过 16-(2-氯-2-氧代乙酰基)labdatrienoate 与末端芳基乙炔通过 Castro-Stephens 反应和 arylalkyne-1,2 杂环化的交叉偶联合成的-二酮与芳基肼。一种反应产物的结构是通过 X 射线衍射确定的。发现了形成呋喃烷醇芳基炔-1,2-二酮的条件。新合成的吡唑在化学刺激模型中表现出镇痛活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2795-6

文献信息

• Synthetic transformations of higher terpenoids. XXI.* Preparation of phlomisoic acid and its N-containing derivatives
  作者：M. E. Mironov、Yu. V. Kharitonov、E. E. Shul’ts、M. M. Shakirov、I. Yu. Bagryanskaya、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-010-9577-6

  日期：2010.5

  A method for preparing 15,16-epoxylabda-8(9),13(16),14-trien-18-oic (phlomisoic) acid was proposed. Its structure was confirmed by an XSA. N-containing derivatives of phlomisoic acid that contained amines, hydrazides, and methyl esters of amino acids on the C-18 atom in addition to (2-oxo-2-aminoacetyl)-substituted derivatives of the C-16 methyl ester of phlomisoic acid were prepared.

  提出了一种制备15,16-环氧实验树脂-8(9),13(16),14-三烯-18-酸（克伦庚酸）的方法。其结构通过XSA得到确认。还制备了克伦庚酸的含氮衍生物，这些衍生物在C-18原子上含有胺、肼和氨基酸的甲基酯，此外还有克伦庚酸C-16甲基酯的(2-氧-2-氨基乙酰基)取代衍生物。