1-(4-氯-苯基)-2-(2,6-二甲基-苯氧基)-乙酮 | 1051392-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯-苯基)-2-(2,6-二甲基-苯氧基)-乙酮
• 英文名称: 1-(4-chloro-phenyl)-2-(2,6-dimethyl-phenoxy)-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(2,6-dimethylphenoxy)ethanone
• CAS: 1051392-32-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• mdl: MFCD03361453
• 分子量: 274.747
• InChiKey: NQZOAELUCDOWIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯-苯基)-2-(2,6-二甲基-苯氧基)-乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到(Z)-1-(4-chloro-phenyl)-2-(2,6-dimethyl-phenoxy)-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  美西律类似物和新型 β-噻吩氧基和吡啶醚高度对映选择性合成的实用高效途径

  摘要：

  介绍了使用 10% 的螺硼酸酯6作为手性转移剂对美西律类似物进行对映选择性合成的实用且有效的方法。各种美西律类似物以良好的收率和优异的对映选择性（91-97% ee）从容易获得的起始材料中制备。所开发的方法也成功地应用于合成含有苯硫基和吡啶基片段的新型 β-氨基醚。

  DOI：

  10.1021/jo801181d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-(4-氯-苯基)-2-(2,6-二甲基-苯氧基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  美西律类似物和新型 β-噻吩氧基和吡啶醚高度对映选择性合成的实用高效途径

  摘要：

  介绍了使用 10% 的螺硼酸酯6作为手性转移剂对美西律类似物进行对映选择性合成的实用且有效的方法。各种美西律类似物以良好的收率和优异的对映选择性（91-97% ee）从容易获得的起始材料中制备。所开发的方法也成功地应用于合成含有苯硫基和吡啶基片段的新型 β-氨基醚。

  DOI：

  10.1021/jo801181d

文献信息

• US8012901B1
  申请人：——

  公开号：US8012901B1

  公开（公告）日：2011-09-06
• A Practical and Efficient Route for the Highly Enantioselective Synthesis of Mexiletine Analogues and Novel β-Thiophenoxy and Pyridyl Ethers
  作者：Kun Huang、Margarita Ortiz-Marciales、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Wildeliz Correa

  DOI：10.1021/jo801181d

  日期：2008.9.1

  A practical and efficient procedure for the enantioselective synthesis of mexiletine analogues with use of 10% of spiroborate ester 6 as chirality transfer agent is presented. A variety of mexiletine analogues were prepared in good yield with excellent enantioselectivities (91−97% ee) from readily available starting materials. The developed methodology was also successfully applied for the synthesis

  介绍了使用 10% 的螺硼酸酯6作为手性转移剂对美西律类似物进行对映选择性合成的实用且有效的方法。各种美西律类似物以良好的收率和优异的对映选择性（91-97% ee）从容易获得的起始材料中制备。所开发的方法也成功地应用于合成含有苯硫基和吡啶基片段的新型 β-氨基醚。
• Liquid Chromatographic Resolution of Mexiletine and Its Analogs on Crown Ether-Based Chiral Stationary Phases
  作者：Kab Bong Jin、Hee Eun Kim、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1002/chir.22318

  日期：2014.5

  effective class IB antiarrhythmic agent, and its analogs were resolved on three different crown ether‐based chiral stationary phases (CSPs), one (CSP 1) of which is based on (+)‐(18‐crown‐6)‐2,3,11,12‐tetracarboxylic acid and the other two (CSP 2 and CSP 3) are based on (3,3’‐diphenyl‐1,1’‐binaphthyl)‐20‐crown‐6. Mexiletine was resolved with a resolution (RS) of greater than 1.00 on CSP 1 and CSP 3

  一种有效的IB类抗心律失常药美西律及其类似物在三种基于冠醚的手性固定相（CSP）上分离，其中一种（CSP 1）基于（+）-（18-crown-6）- 2,3,11,12-四羧酸和另外两种（CSP 2和CSP 3）基于（3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl）-20-crown-6。美西律汀在CSP 1和CSP 3上的拆分度（R S）大于1.00，在二氧化硅表面上含有残留的保护硅烷醇基团的正辛基，但在CSP 2上的拆分度（R S）小于1.00。在三种CSP的手性中心拆分含美西律汀类似物的色谱行为，在很大程度上取决于分析物的苯氧基。即，即使手性识别效率随CSP的不同而不同，包含2,6-二甲基苯氧基，3,4-二甲基苯氧基，3-甲基苯氧基，4-甲基苯氧基和简单的苯氧基的美西律类似物在三个CSP上也能很好地拆分。但是，含2-甲基苯氧基的美西律类似物根本不被溶解或仅被轻微溶解。在这三种CSP中，发现CSP