1-(4-氯-苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲醛 | 20461-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(4-氯-苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲醛
• 中文别名: 1-(4-氯苯基)-2,5-二甲基-3-吡咯甲醛
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethylpyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 20461-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• mdl: MFCD02212595
• 分子量: 233.697
• InChiKey: CEMZCIWXACIVOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯-苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [1-(4-Chloro-phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-ylmethyl]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Porretta; Biava; Fioravanti, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 7-8, p. 987 - 995

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 1-(4-氯-苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure and In Vitro Anti-Trypanosomal Activity of Non-Toxic Arylpyrrole-Based Chalcone Derivatives

  摘要：

  为了确定具有抗原虫活性的蒲公英素衍生物，合成了一系列相对未被探索的基于芳基吡咯烯的蒲公英素衍生物，产率在中等到良好之间。所得化合物在体外评估其对培养的布鲁氏锥虫427株的潜在活性。几种化合物显示出主要是适度的体外抗锥虫活性，其中化合物10e和10h 显示出活性，IC50值分别为4.09和5.11微摩尔。更重要的是，对它们在人宫颈腺癌（HeLa）细胞系中的活性进行同时评估表明这些化合物无毒。

  DOI：

  10.3390/molecules25071668

文献信息

• A New FXR Ligand Chemotype with Agonist/Antagonist Switch
  作者：Moritz Helmstädter、Jan Vietor、Jana Sommer、Simone Schierle、Sabine Willems、Astrid Kaiser、Jurema Schmidt、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00647

  日期：2021.2.11

  Starting from a weak FXR/PPAR agonist, we have developed selective FXR activators and antagonists with nanomolar to low-micromolar potencies and binding affinities. The new FXR ligand chemotype modulates the FXR activity in the native cellular setting, is endowed with favorable metabolic stability, and lacks cytotoxicity. It valuably expands the collection of FXR modulators as a new scaffold for FXR-targeted

  胆汁酸敏感转录因子法尼醇 X 受体 (FXR) 的治疗性调节是对抗肝脏和代谢疾病的一种有吸引力的策略。尽管有几种高效的 FXR 激动剂，但 FXR 调节剂的结构多样性是有限的，并且需要新的配体支架。在这里，我们报告了一种新的 FXR 调节剂化学型的结构-活性关系，其活性可以通过两个小的结构修饰在激动和拮抗之间进行调节。从弱 FXR/PPAR 激动剂开始，我们开发了具有纳摩尔到低微摩尔效力和结合亲和力的选择性 FXR 激活剂和拮抗剂。新的 FXR 配体化学型在天然细胞环境中调节 FXR 活性，具有良好的代谢稳定性，并且缺乏细胞毒性。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：ALPINE ANDROSCIENCES INC

  公开号：WO2019152731A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Compounds that inhibit the androgen receptor, pharmaceutical compositions comprising one or more of the compounds, as well as methods of treating cancer using such compounds are described.

  描述了抑制雄激素受体的化合物、包含一种或多种这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel pyrrole derivatives as potential ClpP1P2 inhibitor against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Pingxian Liu、Yang Yang、Yuan Ju、Yunxiang Tang、Zitai Sang、Lijuan Chen、Tao Yang、Qi An、Tianyu Zhang、Youfu Luo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.004

  日期：2018.10

  and in vitro assay was employed and a new pyrrole compound, 1-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-2, 5-dimethyl-4-((phenethylamino)methyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate was found to display inhibitory effects against H37Ra with an MIC value of 77 µM. In order for discovery of more potent anti-tubercular agents that inhibit ClpP1P2 peptidase in M. tuberculosis, a series of pyrrole derivatives were designed and synthesized

  为了发现结核分枝杆菌酪蛋白水解蛋白酶（ClpP1P2）的新型抑制剂，采用了虚拟高通量筛选和体外测定的组合策略，并使用了一种新的吡咯化合物1-（2-氯-6-氟苄基）- 2，发现5-二甲基-4-（（（苯乙基氨基）甲基）-1H-吡咯-3-羧酸酯对MIC 37表现出对H 37 Ra的抑制作用。为了更有效抗结核剂抑制ClpP1P2肽酶的发现结核分枝杆菌，一系列吡咯衍生物的设计并在此基础上的命中化合物合成。对合成的化合物进行了体外评估  还评估了针对ClpP1P2肽酶和抗结核活性的研究。最有前途的化合物2-（4-溴苯基）-N -（（1-（2-氯-6-氟苯基）-2，5-二甲基-1H-吡咯基）甲基）乙烷-1-胺盐酸盐7d，乙基4- （（（（4-溴苯乙基）氨基）甲基] -2,5-二甲基-1-苯基-1H-吡咯-3-羧酸盐酸盐13i，乙基1-（4-氯苯基）-4-（（（（2-氟苯乙基）氨基）甲基）-2-甲基-5-
• Switching on the activity of 1,5-diaryl-pyrrole derivatives against drug-resistant ESKAPE bacteria: Structure-activity relationships and mode of action studies
  作者：Domiziana Masci、Charlotte Hind、Mohammad K. Islam、Anita Toscani、Melanie Clifford、Antonio Coluccia、Irene Conforti、Meir Touitou、Siham Memdouh、Xumin Wei、Giuseppe La Regina、Romano Silvestri、J. Mark Sutton、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.087

  日期：2019.9

  drug-resistant Gram + ve and Gram-ve pathogens at concentrations similar or lower than levofloxacin. Microbiology studies revealed that the plausible target of the pyrrole derivatives is the bacterial DNA gyrase, with the pyrrole derivatives displaying similar inhibitory activity to levofloxacin against the wild type enzyme and retaining activity against the fluoroquinolone-resistant enzyme.

  抗生素耐药性是全球范围内的主要威胁。革兰氏阳性和革兰氏阴性机会病原体对所有已知药物均产生耐药性，这主要是由于这些药物的过度使用和滥用以及制药行业缺乏新的抗生素开发。迫切需要发现在结构上没有创新性的抗菌剂。这项工作描述了对一系列ESKAPE细菌具有活性的新型1,5-二苯基吡咯化合物的鉴定，合成和生物学评估。新化合物在与左氧氟沙星相似或低于左氧氟沙星的浓度下，对野生型和抗药性革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体均显示出高活性。
• Tapping into the antitubercular potential of 2,5-dimethylpyrroles: A structure-activity relationship interrogation
  作者：Dorothy Semenya、Meir Touitou、Domiziana Masci、Camila Maringolo Ribeiro、Fernando Rogerio Pavan、Guilherme Felipe Dos Santos Fernandes、Beatrice Gianibbi、Fabrizio Manetti、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114404

  日期：2022.7

  An exploration of the chemical space around a 2,5-dimethylpyrrole scaffold of antitubercular hit compound 1 has led to the identification of new derivatives active against Mycobacterium tuberculosis and multidrug-resistant clinical isolates. Analogues incorporating a cyclohexanemethyl group on the methyleneamine side chain at C3 of the pyrrole core, including 5n and 5q, exhibited potent inhibitory

  对抗结核打击化合物1的 2,5-二甲基吡咯支架周围化学空间的探索导致鉴定出对结核分枝杆菌和耐多药临床分离株具有活性的新衍生物。在吡咯核心 C3 的亚甲基胺侧链上加入环己烷甲基的类似物，包括5n和5q ，对结核分枝杆菌表现出有效的抑制作用菌株，证实了该部分对其抗分枝杆菌活性的重要性。此外，选定的衍生物对人肺成纤维细胞和/或鼠巨噬细胞显示出有希望的细胞毒性特征，证明可有效抑制细胞内分枝杆菌的生长，并引起杀菌作用或与1相当的抑菌活性。计算研究表明，新化合物与推定的靶标 MmpL3 的结合方式与已知抑制剂 BM212 和 SQ109 的结合方式相似。