1-(3-甲基喹啉-2-基)乙酮 | 66635-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-甲基喹啉-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-methylquinolin-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-methyl-quinolin-2-yl)-ethanone；2-Acetyl-3-methylchinolin
• CAS: 66635-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: IBRHAUKCIVTPGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基喹啉-2-基)乙酮 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EL-SAYAD H. A.; MCKEE R. L., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1978, 10, NO 2, 85-90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-戊二酮 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(3-甲基喹啉-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Knoevenagel/Staudinger/aza-Wittig 序列有效合成喹啉

  摘要：

  摘要 开发了一种以2-叠氮基苯甲醛和各种羰基化合物为原料构建喹啉衍生物的简单有效方法。该过程包括 2-叠氮苯甲醛与羰基化合物的 Knoevenagel 缩合，随后进行分子内正态 Staudinger/aza-Wittig 反应，以令人满意的产率形成喹诺酮环。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1105982

文献信息

• Enantioselective Radical Addition to Ketones through Lewis Acid-Enabled Photoredox Catalysis
  作者：Liuzhen Hou、Yuqiao Zhou、Han Yu、Tangyu Zhan、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.2c09691

  日期：2022.12.7

  formidable challenge. Accordingly, the development of simple, efficient, and economic catalytic systems is the ideal pursuit for chemists. Herein, we report an enantioselective radical photoaddition to ketones through a Lewis acid-enabled photoredox catalysis wherein the in situ formed chiral N,N′-dioxide/Sc(III)–ketone complex serves as a temporary photocatalyst to trigger single-electron transfer oxidation

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。
• Efficient Synthesis of Quinolines via a Knoevenagel/Staudinger/aza-Wittig Sequence
  作者：Feng Qu、Ping He、Ruo-Fei Hu、Xiao-Hong Cheng、Song Wang、Jing Wu

  DOI：10.1080/00397911.2015.1105982

  日期：2015.12.17

  Abstract A simple and efficient method for the construction of quinoline derivatives from 2-azidobenzaldehyde and various carbonyl compounds was developed. The process involves a Knoevenagel condensation of 2-azidobenzaldehyde with carbonyl compound and subsequently an intramolecular normal Staudinger/aza-Wittig reaction to form the quinolone ring in satisfactory yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种以2-叠氮基苯甲醛和各种羰基化合物为原料构建喹啉衍生物的简单有效方法。该过程包括 2-叠氮苯甲醛与羰基化合物的 Knoevenagel 缩合，随后进行分子内正态 Staudinger/aza-Wittig 反应，以令人满意的产率形成喹诺酮环。图形概要
• EL-SAYAD H. A.; MCKEE R. L., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1978, 10, NO 2, 85-90
  作者：EL-SAYAD H. A.、 MCKEE R. L.

  DOI：——

  日期：——