3-chloro-6-(2,6-dimethylphenoxy)pyridazine | 21397-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-6-(2,6-dimethylphenoxy)pyridazine
• 英文别名: 3-(2,6-Dimethyl-phenoxy)-6-chlor-pyridazin；3-Chloro-6-(2,6-dimethylphenoxy)pyridazine
• CAS: 21397-98-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• 分子量: 234.685
• InChiKey: LKCMLLDYHVCTSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-(2,6-dimethylphenoxy)pyridazine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以81%的产率得到6-(2,6-dimethylphenoxy)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型 2,6-二取代哒嗪-3(2H)-one 衍生物作为镇痛剂、抗炎剂和非致溃疡剂的合成

  摘要：

  合成了一些新的 2,6-二取代哒嗪-3(2H)-one 衍生物并评估了体外环氧化酶-2 (COX-2) 抑制功效。化合物 2-{[3-(2-methylphenoxy)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]methyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione (5a), 2-propyl-6-(邻甲苯氧基）哒嗪-3（2H）-酮（6a）和2-苄基-6-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）哒嗪-3（2H）-酮（16a）显示最有效的 COX-2 抑制活性，IC50 值分别为 0.19、0.11 和 0.24 μM。评估了具有最高 COX-2 选择性指数的合成化合物的抗炎、镇痛和致溃疡活性。与合成化合物相比，化合物 6a 和 16a 表现出最有效和一致的抗炎活性，

  DOI：

  10.1002/ardp.201700093
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 2,6-二甲基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到3-chloro-6-(2,6-dimethylphenoxy)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  一些新型 2,6-二取代哒嗪-3(2H)-one 衍生物作为镇痛剂、抗炎剂和非致溃疡剂的合成

  摘要：

  合成了一些新的 2,6-二取代哒嗪-3(2H)-one 衍生物并评估了体外环氧化酶-2 (COX-2) 抑制功效。化合物 2-{[3-(2-methylphenoxy)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]methyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione (5a), 2-propyl-6-(邻甲苯氧基）哒嗪-3（2H）-酮（6a）和2-苄基-6-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）哒嗪-3（2H）-酮（16a）显示最有效的 COX-2 抑制活性，IC50 值分别为 0.19、0.11 和 0.24 μM。评估了具有最高 COX-2 选择性指数的合成化合物的抗炎、镇痛和致溃疡活性。与合成化合物相比，化合物 6a 和 16a 表现出最有效和一致的抗炎活性，

  DOI：

  10.1002/ardp.201700093

文献信息

• Novel diarylpyridinones, diarylpyridazinones and diarylphthalazinones as potential HIV-1 nonnucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs)
  作者：Muthusamy Venkatraj、Kevin K. Ariën、Jan Heeres、Bertrand Dirié、Jurgen Joossens、Sebastiaan Van Goethem、Pieter Van der Veken、Johan Michiels、Christophe M.L. Vande Velde、Guido Vanham、Paul J. Lewi、Koen Augustyns

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.060

  日期：2011.10

  In this Letter, we report on diarylpyridinone, diarylpyridazinone and diarylphthalazinone analogs as potential inhibitors of HIV-1 nonnucleoside reverse transcriptase (NNRTIs). The most promising compounds in these series are three diarylpyridazinones 25a, 25I and 25n which demonstrated submicromolar activity against wild-type HIV-1 and moderate activity against the single mutant strain Ba-L V106A. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Some Novel 2,6-Disubstituted Pyridazin-3(2<i>H</i> )-one Derivatives as Analgesic, Anti-Inflammatory, and Non-Ulcerogenic Agents
  作者：Tamer H. Ibrahim、Yasser M. Loksha、Hosam A. Elshihawy、Dina M. Khodeer、Mohamed M. Said

  DOI：10.1002/ardp.201700093

  日期：2017.9

  COX‐2 inhibitory activity with IC50 values of 0.19, 0.11, and 0.24 μM, respectively. The synthesized compounds with the highest COX‐2 selectivity indices were evaluated for their anti‐inflammatory, analgesic, and ulcerogenic activities. Compounds 6a and 16a demonstrated the most potent and consistent anti‐inflammatory activity over the synthesized compounds, which was significantly higher than that of

  合成了一些新的 2,6-二取代哒嗪-3(2H)-one 衍生物并评估了体外环氧化酶-2 (COX-2) 抑制功效。化合物 2-[3-(2-methylphenoxy)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]methyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione (5a), 2-propyl-6-(邻甲苯氧基）哒嗪-3（2H）-酮（6a）和2-苄基-6-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）哒嗪-3（2H）-酮（16a）显示最有效的 COX-2 抑制活性，IC50 值分别为 0.19、0.11 和 0.24 μM。评估了具有最高 COX-2 选择性指数的合成化合物的抗炎、镇痛和致溃疡活性。与合成化合物相比，化合物 6a 和 16a 表现出最有效和一致的抗炎活性，