6,6-dimethyl-2,4-cyclohexadienone | 21428-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2,4-cyclohexadienone
• 英文别名: 6,6-Dimethyl-2,4-cyclohexadien-1-on；6,6-dimethylcyclohexa-2,4-dienone；2,2-dimethylcyclohexadienone；6,6-Dimethylcyclohexadienon；6,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone；6,6-Dimethyl-cyclohexa-2,4-dienon；6,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 21428-63-7
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: VSNLNLVROSQGIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-91 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2,4-cyclohexadienone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-syn-Acetyl-3,3-dimethylbicyclo<2.2.2>octan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Synthese eines neuen Norpatchoulenolanalogons

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810750
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3'',3''-tetramethyl-3a',4',7',7a'-tetrahydro-dispiro[oxirane-2,1'-(4,7-methano-inden)-8',2''-oxirane] 380.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 以85%的产率得到6,6-dimethyl-2,4-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  双环戊二烯倍半萜。双环[2.2.2]辛烯酮的光重排合成雪松类倍半萜

  摘要：

  （±）-exo -2,6,6-三甲基三环[5.3.1.0 1,5 ]十一烷-8,10-二酮（11）是由二甲基6,6-二甲基-5-氧代双环[2.2.2]合成的辛基-7-烯二羧酸酯（17）。由于先前已经将11转化为该化合物，所以这构成了西多（3）的新合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80006-3

文献信息

• Direct hydroxylation of benzene and aromatics with H₂O₂ catalyzed by a self-assembled iron complex: evidence for a metal-based mechanism
  作者：Giorgio Capocasa、Giorgio Olivo、Alessia Barbieri、Osvaldo Lanzalunga、Stefano Di Stefano

  DOI：10.1039/c7cy01895a

  日期：——

  iminopyridine Fe(II) complex, easily prepared in situ by self-assembly of cheap and commercially available starting materials (2 picolylaldehyde, 2 picolylamine, and Fe(OTf)2) in a 2:2:1 ratio), is shown to be an effective catalyst for the direct hydroxylation of aromatic rings with H2O2 under mild conditions. This catalyst shows a marked preference for aromatic ring hydroxylation over lateral chain

  亚氨基吡啶Fe（II）配合物很容易通过自组装廉价廉价的市售原料（2：2吡啶甲醛，2。吡啶胺和Fe（OTf）2）的比例进行自组装而制备。是在温和条件下用H2O2直接将芳族环羟基羟基化的有效催化剂。该催化剂在分子内和分子间竞争中表现出明显优先于侧链氧化的芳环羟基化作用，只要芳烃的电子不太贫乏即可。反应的选择性模式与亲电芳族取代的选择性模式非常匹配，苯酚的收率和位置取决于环取代基的性质（给电子或吸电子，邻位对位或间位取向）。已经详细研究了氧化机理，
• Improved oxidation of aromatic and aliphatic hydrocarbons using rate enhancing variants of P450Bm3 in combination with decoy molecules
  作者：Samuel D. Munday、Osami Shoji、Yoshihito Watanabe、Luet-Lok Wong、Stephen G. Bell

  DOI：10.1039/c5cc09247g

  日期：——

  The addition of perfluorinated fatty acids to the rate accelerating KT2 mutant of P450Bm3 resulted in the highly active oxidation of cyclohexane and benzenes whilst maintaining the product selectivity.

  将全氟脂肪酸添加到P450Bm3的速率加速突变体KT2中，导致对环己烷和苯的高效氧化，同时保持产品选择性。
• Tricyclic alcohols
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04041084A1

  公开（公告）日：1977-08-09

  Tricyclic alcohol compounds having the formula: ##STR1## wherein each of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 is selected from the group consisting of hydrogen and methyl; wherein the dashed line is a carbon-carbon single bond or a carbon-carbon double bond; and wherein, when the dashed line is a carbon-carbon single bond, one of R.sub.2 or R.sub.3 is hydrogen; useful in preparing compositions for augmenting or enhancing the flavor and/or aroma of consumble products including foods, tobacco and perfumes.

  化合物的三环醇具有以下式子：##STR1## 在该式子中，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6中的每一个都是从氢和甲基组成的组中选择的；其中虚线是碳-碳单键或碳-碳双键；当虚线是碳-碳单键时，R.sub.2或R.sub.3中的一个是氢；该化合物可用于制备增强或提高可消费产品的味道和/或香气，包括食品、烟草和香水。
• Process for preparing tricyclic alcohols
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04021494A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  Described is a process for producing an organic tricyclic alcohol having the formula: ##STR1## wherein each of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 is selected from the group consisting of hydrogen and methyl; wherein the dashed line is a carbon-carbon single bond or a carbon-carbon double bond; and wherein when the dashed line is a carbon-carbon single bond, one of R.sub.2 or R.sub.3 is hydrogen.

  本发明涉及一种制备有机三环醇的方法，其化学式为：##STR1## 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6中的每一个都选择自氢和甲基的群体；其中虚线是碳-碳单键或碳-碳双键；当虚线是碳-碳单键时，R2或R3中的一个是氢。
• The reactions of cyclohexa-2,4-dienones with cyclopentadiene
  作者：Dilys M. Bratby、G. I. Fray

  DOI：10.1039/j39710000970

  日期：——

  The reactions of cyclopentadiene with cyclohexa-2,4-dienones of general structure (VII) have been shown to proceed by initial diene addition of the hydrocarbon to the 4,5-double bond of the cyclohexadienone. The resulting adducts, which are derivatives of tricyclo[6,2,1,0]undeca-5,9-dien-4-one (III), rearrange even at room temperature to give products having the tricyclo[5,2,2,0]undeca-4,10-dien-8-one

  已经表明，环戊二烯与通式（VII）的环己-2，4-二烯酮的反应是通过将烃最初二烯加成到环己二烯酮的4，5-双键上而进行的。所得的加合物是三环[6,2,1,0] undeca-5,9-dien-4-one（III）的衍生物，甚至在室温下也可重排，得到具有三环[5,2,2的产物，0] undeca-4，10-dien-8-骨架（I），但是它们的中间性已经通过叠氮化苯的诱捕实验得到证实。