(4-fluorophenyl)-2-mercaptoacrylic acid | 29529-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)-2-mercaptoacrylic acid
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-2-sulfanylprop-2-enoic acid；3-(4-fluorophenyl)-2-sulfanylprop-2-enoic acid
• CAS: 29529-79-1
• 化学式: C₉H₇FO₂S
• 分子量: 198.218
• InChiKey: IBSBBUUSPOCCFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)-2-mercaptoacrylic acid 、 lead(II) acetate trihydrate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-(4-X-Phenyl)-2-sulfanylpropenoic Acids 与 PbIIIon 的螯合行为 - 2:1 配合物超分子结构中孤电子对的相关性

  摘要：

  3-(4-X-苯基)-2-硫烷基丙烯酸[H2(X-pspa); X = –F, –Cl, –Br, –I, –OCH3, –OCF3, –OH] 与醋酸铅 (II) 在酒精介质中的探索是为了寻找新的 Pb2+ 离子螯合剂。直接反应以 67 (X = –Br) 到 95% (X = –OCH3) 的产率提供了 [Pb(X-pspa)] 配合物。当在二异丙胺 (Q) 存在下进行 PbII/H2(X-pspa) 反应时，得到衍生物 [HQ]2[Pb(X-pspa)2] (X = Cl, Br)。所有配合物均通过光谱（FAB-MS 和 ESI-MS）和光谱（IR、1H 和 13C NMR 光谱）方法表征，这些方法表明配体与二甲亚砜中金属离子的 O、S 配位的持久性(DMSO) 溶液。H2(Cl-pspa), [HQ]2[Pb(Cl-pspa)2] 和 [HQ]2[Pb(Br-pspa)2] 也通过

  DOI：

  10.1002/ejic.201300633
• 作为产物：
  描述：

  5-(p-Fluorobenzylidene)-4-oxothiazolidine-2-thione 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到(4-fluorophenyl)-2-mercaptoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-(4-X-Phenyl)-2-sulfanylpropenoic Acids 与 PbIIIon 的螯合行为 - 2:1 配合物超分子结构中孤电子对的相关性

  摘要：

  3-(4-X-苯基)-2-硫烷基丙烯酸[H2(X-pspa); X = –F, –Cl, –Br, –I, –OCH3, –OCF3, –OH] 与醋酸铅 (II) 在酒精介质中的探索是为了寻找新的 Pb2+ 离子螯合剂。直接反应以 67 (X = –Br) 到 95% (X = –OCH3) 的产率提供了 [Pb(X-pspa)] 配合物。当在二异丙胺 (Q) 存在下进行 PbII/H2(X-pspa) 反应时，得到衍生物 [HQ]2[Pb(X-pspa)2] (X = Cl, Br)。所有配合物均通过光谱（FAB-MS 和 ESI-MS）和光谱（IR、1H 和 13C NMR 光谱）方法表征，这些方法表明配体与二甲亚砜中金属离子的 O、S 配位的持久性(DMSO) 溶液。H2(Cl-pspa), [HQ]2[Pb(Cl-pspa)2] 和 [HQ]2[Pb(Br-pspa)2] 也通过

  DOI：

  10.1002/ejic.201300633

文献信息

• Structure activity relationship studies on rhodanines and derived enethiol inhibitors of metallo-β-lactamases
  作者：Dong Zhang、Marios S. Markoulides、Dmitrijs Stepanovs、Anna M. Rydzik、Ahmed El-Hussein、Corentin Bon、Jos J.A.G. Kamps、Klaus-Daniel Umland、Patrick M. Collins、Samuel T. Cahill、David Y. Wang、Frank von Delft、Jürgen Brem、Michael A. McDonough、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.043

  日期：2018.7

  antibiotics. We report studies on enethiol containing MBL inhibitors, which were prepared by rhodanine hydrolysis. The enethiols inhibit MBLs from different subclasses. Crystallographic analyses reveal that the enethiol sulphur displaces the di-Zn(II) ion bridging 'hydrolytic' water. In some, but not all, cases biophysical analyses provide evidence that rhodanine/enethiol inhibition involves formation

  金属-β-内酰胺酶 (MBL) 使细菌对几乎所有类别的 β-内酰胺抗生素产生耐药性。我们报告了通过绕丹宁水解制备的含烯硫醇的 MBL 抑制剂的研究。烯硫醇抑制不同亚类的 MBL。晶体分析表明，烯硫醇硫取代了桥接“水解”水的二锌 (II) 离子。在某些（但不是全部）情况下，生物物理分析提供证据表明绕丹宁/烯硫醇抑制涉及三元 MBL 烯硫醇绕丹宁复合物的形成。结果证明低分子量活性位点 Zn(II) 螯合化合物如何抑制一系列临床相关的 MBL，并为绕丹宁水解为 MBL 蛋白折叠以及其他金属酶的有效抑制剂的潜力提供了额外的证据，也许有助于绕丹宁​​的复杂生物效应。结果意味着任何使用绕丹宁（和相关支架）作为抑制剂的药物化学研究当然应该包括对其水解产物的测试。
• Addition of heterocyclic CH acids to the C=N bond of azomethines
  作者：N. I. Pavlenko、V. P. Marshtupa、N. A. Klyuev、B. P. Baskunov

  DOI：10.1007/bf00503664

  日期：1981.8
• New diorganolead(IV) sulfanylpropenoates: Synthesis, characterization and analysis of their evolution in DMSO solution
  作者：José S. Casas、M. Victoria Castaño、María D. Couce、Agustín Sánchez、José Sordo、M. Dolores Torres、Ezequiel M. Vázquez López

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.036

  日期：2015.8

  The diorganolead(IV) sulfanylpropenoates [R2Pb(X-pspa)] R = Me, Ph; H-2(X-pspa) = 3-(4-X-phenyl)-2-sulfanylpropenoic acids; X = F, Cl, Br, I, CH3O, CF3O, HO} and [HQ](2)[Ph2Pb(X-pspa)(2)] (X = F, CH3O, HO; Q = diisopropylamine) were prepared. The structures of H-2(Br-pspa) and [HQ](2)[Ph2Pb(CH3O-pspa)(2)], 2H(2)O were fully characterized in the solid state using X-ray diffraction.All sulfanylpropenoates and free sulfanylpropenoic acids are fairly soluble in DMSO. The acids are in general oxidised to the corresponding disulfide by DMSO except H-2(I-pspa), a selective calpain inhibitor, which evolves to form two decomposition products neither of which is probably the disulfide. From the [Ph2Pb(X-pspa)] solutions in DMSO, several compounds have been isolated and identified by X-ray diffraction. Those with [Ph2Pb(Cl-pspa)(DMSO)] and [Ph2Pb(X-pspa)(DMSO)]center dot DMSO (X = Br, CH3O, F3CO) stoichiometries consist of molecules loosely associated in dimers. However, in solid [Ph2Pb(HO-pspa)(DMSO)]center dot 2DMSO, the [Ph2Pb(HO-pspa)(DMSO)] molecules are assembled in chains along the x axis. NMR and ESI-MS measurements in freshly prepared [Ph2Pb(X-pspa)] solutions are compatible with the presence of dimeric or polymeric species such as those isolated in the solid state. However, the NMR spectra of [Me2Pb(X-pspa)] revealed that these compounds decompose quickly in DMSO due to redistribution reactions suffered by the organometallic moiety and the concomitant partial decomposition of the sulfanylpropenoates. (c) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Neuraminidase inhibition and viral chemotherapy
  作者：Theodore H. Haskell、Floyd E. Peterson、Donald. Watson、Nike R. Plessas、Townley. Culbertson

  DOI：10.1021/jm00298a027

  日期：1970.7.1
• The Chelating Behaviour of 3‐(4‐X‐Phenyl)‐2‐sulfanylpropenoic Acids with the Pb ^II Ion – Relevance of the Lone Electron Pair in the Supramolecular Structures of the 2:1 Complexes
  作者：José S. Casas、M. Victoria Castaño、Maria D. Couce、Agustín Sánchez、José Sordo、M. Dolores Torres、Ezequiel M. Vázquez López

  DOI：10.1002/ejic.201300633

  日期：2013.10

  enoic acids [H2(X-pspa); X = –F, –Cl, –Br, –I, –OCH3, –OCF3, –OH] with lead(II) acetate in an alcoholic medium was explored in the search for new chelating agents for the Pb2+ ion. The direct reactions afforded [Pb(X-pspa)] complexes in yields of 67 (X = –Br) to 95 % (X = –OCH3). When the PbII/H2(X-pspa) reaction was performed in the presence of diisopropylamine (Q), the derivatives [HQ]2[Pb(X-pspa)2]

  3-(4-X-苯基)-2-硫烷基丙烯酸[H2(X-pspa); X = –F, –Cl, –Br, –I, –OCH3, –OCF3, –OH] 与醋酸铅 (II) 在酒精介质中的探索是为了寻找新的 Pb2+ 离子螯合剂。直接反应以 67 (X = –Br) 到 95% (X = –OCH3) 的产率提供了 [Pb(X-pspa)] 配合物。当在二异丙胺 (Q) 存在下进行 PbII/H2(X-pspa) 反应时，得到衍生物 [HQ]2[Pb(X-pspa)2] (X = Cl, Br)。所有配合物均通过光谱（FAB-MS 和 ESI-MS）和光谱（IR、1H 和 13C NMR 光谱）方法表征，这些方法表明配体与二甲亚砜中金属离子的 O、S 配位的持久性(DMSO) 溶液。H2(Cl-pspa), [HQ]2[Pb(Cl-pspa)2] 和 [HQ]2[Pb(Br-pspa)2] 也通过