methyl (Z)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-β-methylcinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-β-methylcinnamate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4,5-dihydroxy-2-methoxyphenyl)but-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: PFFFIADDLGXYLB-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 sodium dithionite 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 methyl (Z)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-β-methylcinnamate 、 methyl (E)-3-(4,5-dihydroxy-2-methoxyphenyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Transtaganolides / Basiliolides的生物发生中建议的氧化裂解的研究：Pyran-2-one芳香介导的区域选择性控制和生物遗传学意义。

  摘要：

  研究了在transtaganolides / basiliolides的生物发生中提出的氧化裂解的合成可行性。吡喃-2-一环芳香族化合物在香豆素测定中控制氧化裂解向不希望的位置进行。使用咖啡因模型克服了这个问题，并允许在生物发生过程中合成吡喃-2-一键的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901894

文献信息

• Study of the Oxidative Cleavage Proposed in the Biogenesis of Transtaganolides/Basiliolides: Pyran-2-one Aromaticity-Mediated Regioselective Control and Biogenetic Implications
  作者：José María Álvarez、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1002/ejoc.201901894

  日期：2020.3.22

  synthetic feasibility of the oxidative cleavage proposed in the biogenesis of transtaganolides/basiliolides is studied. The pyran‐2‐one cycle aromaticity controls the oxidative cleavage toward undesired positions in assays with coumarins. The use of a caffeate model has overcome this problem, and has allowed the synthesis of an analogue of the pyran‐2‐one key in the biogenesis.

  研究了在transtaganolides / basiliolides的生物发生中提出的氧化裂解的合成可行性。吡喃-2-一环芳香族化合物在香豆素测定中控制氧化裂解向不希望的位置进行。使用咖啡因模型克服了这个问题，并允许在生物发生过程中合成吡喃-2-一键的类似物。