5-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}benzene-1,3-dimethanol | 182629-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}benzene-1,3-dimethanol
• 英文别名: 3,5-bis(hydroxymethyl)benzene tert-butyldimethylsilyl ether；(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-phenylene)dimethanol；5-bis(hydroxymethyl)phenol tert-butyldimethylsilyl ether；3-(tert-butyl-(dimethyl)-silyloxy)-5-hydroxymethyl-phenyl methanol；[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 182629-25-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: DMCFJMOABBWGOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}benzene-1,3-dimethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3-acetyl-5-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  颠倒羰基官能团与Salt盐的反应性：（+）-Centrolobine的对映选择性全合成

  摘要：

  节省步骤的方法：在反应之前，可以通过用PPh 3（或PEt 3）和TMSOTf处理，在反应性更高的羰基存在下转化（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。该方法学可用于还原和烷基化反应，并实现了迄今为止报道的最高总收率的（+）-中心ro素的短时不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201106046
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}benzene-1,3-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Davies, Philip J.; Veldman, Nora; Grove, David M., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 17, p. 2078 - 2081

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Linked bis-isophthalic acid derivatives as bulding blocks in the design of self-assembling structures
  作者：Abdullah Zafar、Ji Yang、Steven J. Geib、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00287-0

  日期：1996.4

  In this paper we show that linked bis-isophthalic acid derivatives form ordered molecular structures in the solid state. The key organizing interactions are hydrogen bonds between the isophthalate carboxylic acid substituents on adjacent molecules or to methanol solvent. NMR investigations suggest that alternative aggregates form in solution.

  在本文中，我们表明连接的双-间苯二甲酸衍生物在固态状态下形成有序的分子结构。关键的组织相互作用是相邻分子上的间苯二甲酸羧酸取代基之间或与甲醇溶剂之间的氢键。NMR研究表明，溶液中会形成其他聚集体。
• Supramolecular Side-Chain Functionalized Polymers: Synthesis and Self-Assembly Behavior of Polynorbornenes Bearing Pd^II SCS Pincer Complexes
  作者：Marcus Weck、Joel Pollino

  DOI：10.1055/s-2002-32534

  日期：——

  A new polynorbornene bearing palladated SCS pincer complexes at each repeat unit has been synthesized using ring-opening metathesis polymerization. Small mesogenic molecules possessing nitrile or pyridine-based anchoring units are instantaneously and quantitatively coordinated to the palladium center in one simple self-assembly step giving rise to a densely functionalized polymer. These results suggest that the coordination of mesogenic small molecules onto the polymer scaffold can provide a simple and efficient route to a variety of materials.

  一种新型聚萘并烯的合成，具有在每个重复单元上承载的钯化SCS夹持体，采用开环复分解聚合（ROMP）法制备而成。小型介晶分子具有腈或基于吡啶的锚定单元，在一个简单的自组装步骤中即时且定量地与钯中心配位，从而形成了一种高度功能化的聚合物。这些结果表明，小型介晶分子在聚合物支架上的配位可以为各种材料提供一种简单而高效的途径。
• New Mono- and Tricyclopalladated Dendritic Systems with Encapsulated Catalytic Sites
  作者：Gema Rodríguez、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1002/1521-3765(20020104)8:1<45::aid-chem45>3.0.co;2-p

  日期：2002.1.4

  The preparation of a series of new macrocyclic carbodiazasilane molecules functionalized with the monoanionic [2,6-(CH2NMe2)2C6H3](-)[triple bond]N,C,N-pincer ligand has been accomplished. Palladation of these systems was possible through oxidative addition with [Pd(dba)2] affording exclusive formation of the meso diastereoisomer. The X-ray crystal structures of these novel ligands and of the palladium(II)

  已经完成了一系列用单阴离子[2,6-（CH2NMe2）2C6H3]（-）[三键] N，C，N-钳位配体官能化的新型大环碳二氮杂硅烷分子的制备。通过与[Pd（dba）2]进行氧化加成，可以制得这些系统的钯，从而形成内消旋非对映异构体。确定了这些新颖的配体和钯（II）配合物10的X射线晶体结构，并证实了有机钯笼的立体化学。对羟基官能化的碳二氮杂硅烷大环16与中心核的连接导致树枝状结构18的形成，该树枝状结构被制成palpallate以提供具有封装的催化位点的新型多金属树枝状体系。该环钯的碳硅烷树状聚合物（1）以及单核有机钯笼10可以方便地转化为用于路易斯醇缩合反应的活性路易斯酸催化剂。催化数据表明，与相应的单核体系相比，树状结构的反应速率更高。
• Self-assembly of hyperbranched spheres
  作者：Wilhelm T. S. Huck、Frank C. J. M. van Veggel、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1039/a608577f

  日期：——

  A new type of building block with two coordinatively unsaturated palladium centres has been described that self-assembles in nitromethane solution and disassembles when acetonitrile is added. The resulting hyperbranched, organopalladium spheres have a remarkably narrow size distribution as was evidenced by light-scattering, AFM and TEM measurements. Variation of the structure of the building blocks showed the possibility to vary the size of the self-assembled spheres between 100 and 400 nm.

  一种新型的建筑块已被描述，其具有两个配位不饱和的钯中心，并在硝基甲烷溶液中自组装，当加入乙腈时则解体。生成的超支化有机钯 spheres 具有显著狭窄的尺寸分布，这通过光散射、原子力显微镜（AFM）和透射电子显微镜（TEM）测量得到了证实。建筑块结构的变化显示了自组装 spheres 的尺寸可以在100至400纳米之间变化的可能性。
• Synthesis of Amphiphilic Fullerene Derivatives and Their Incorporation inLangmuir andLangmuir-Blodgett Films
  作者：Delphine Felder、Manuel Gutiérrez Nava、Maria del Pilar Carreón、Jean-François Eckert、Michaël Luccisano、Corinne Schall、Patrick Masson、Jean-Louis Gallani、Benoît Heinrich、Daniel Guillon、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/1522-2675(200201)85:1<288::aid-hlca288>3.0.co;2-i

  日期：2002.1

  While no films could be obtained from compound 19 with no polar head group, all the corresponding amphiphilic fullerene bis-adducts showed good spreading characteristics and reversible behavior upon successive compression/expansion cycles. The encapsulation of the fullerene in a cyclic addend surrounded by four long alkyl chains is, therefore, an efficient strategy to prevent the irreversible aggregation

  通过用丙二酸单酯 5-7 酯化获得的丙二酸酯或双丙二酸酯衍生物对 [5,6] 富勒烯-C60-Ih (C60) 进行官能化制备各种两亲富勒烯衍生物。环丙富勒烯 10 是通过将 6 的羧酸官能团保护为叔丁酯，然后将 Bingel 添加到 C60 和脱保护步骤（方案 2）而获得的。还尝试在宾格尔条件下直接由丙二酸单酯 6 制备 10。令人惊讶的是，形成了相应的 3'-iodo-3'H-cyclopropa[1,9][5,6]fullerene-C60-Ih-3'-carboxylate 11 而不是 10（方案 3）。通过分别从丙二酸单酯 13 和 14 制备 15 和 16 证实了这种新反应的一般特征（方案 4）。所有其他两亲富勒烯衍生物都是利用 Diederich 及其同事开发的多功能区域选择性反应制备的，该反应通过在 C 球上与双丙二酸衍生物在双宾格尔中的环化反应生成 C60 的大环双加合物环丙烷化。分别由二醇