1,8-Dioxa[8.2.2](1,3,5)cyclophane-15,23-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,8-Dioxa[8.2.2](1,3,5)cyclophane-15,23-diene
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: ZBSSHUNWUBQSRK-SFECMWDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-Dioxa[8.2.2](1,3,5)cyclophane-15,23-diene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1,6-dioxa[6](2,7)pyrenophane
  参考文献：
  名称：

  1,7-Dioxa[7](2,7)pyrenophane: The Pyrene Moiety Is More Bent than That of C70

  摘要：

  The synthesis of the highly strained title compound 8a was achieved by the valence isomerization and in situ dehydrogenation of the cyclophanediene 7a at only 80 degrees C. A single-crystal X-ray structure determination of 8a revealed that the pyrene moiety is remarkably bent, the two ends forming an angle of 109.2 degrees. This degree of lengthwise bend slightly exceeds that present in the pyrene unit found in the equator of D-5h C-70, rendering it the most bent pyrene group yet prepared. The expectation of unusual reactivity is borne out by the apparent Diels-Alder reaction between 8a and tetracyanoethylene (TCNE) to give adduct 9.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990604)5:6<1823::aid-chem1823>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸 在 sodium sulfide 、 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,8-Dioxa[8.2.2](1,3,5)cyclophane-15,23-diene
  参考文献：
  名称：

  Bodwell, Graham J.; Bridson, John N.; Houghton, Tom J., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 12, p. 1418 - 1420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonplanar Aromatic Compounds. 3. A Proposed New Strategy for the Synthesis of Buckybowls. Synthesis, Structure and Reactions of [7]-, [8]- and [9](2,7)Pyrenophanes
  作者：Graham J. Bodwell、James J. Fleming、Michael R. Mannion、David O. Miller

  DOI：10.1021/jo0007027

  日期：2000.8.1

  A new strategy for the synthesis of Buckybowls is presented and initial attempts to implement it are reported. This involves annulation of further rings onto polycyclic aromatic systems that prefer to be planar but have been "pre-bent" by the installation of a tether. Pyrenophane 2b reacts with TCNE and PTAD to give 1:1 and 1:2 adducts, respectively. The less strained pyrenophane 2c is unreactive toward

  提出了一种合成Buckybowls的新策略，并报告了实施该策略的初步尝试。这涉及将另外的环环合到多环芳族体系上，该多环芳族体系优选为平面的，但是由于安装了系绳而被“预弯曲”。吡咯烷2b与TCNE和PTAD反应，分别得到1：1和1：2的加合物。应变较小的吡咯烷2c对TCNE没有反应，但与PTAD的比例为1：2。尝试在各种条件下对苯并oph烷2e进行亲电子芳族溴化反应，以及对溴环化二烯1c（2c的直接合成前体）进行溴化的尝试均未成功。发生链断裂和加成反应而不是取代。为了避免系链断裂问题，制备了[7]-，[8]-和[9]（2,7）吡咯烷酮22b-d。然而，溴化尝试和Friedel-Crafts酰化反应失败。还获得了[6]（2,7）邻苯二甲oph22a短暂存在的证据。吡喃苯甲酮22a-d与1，n-二恶英类似物2a-d的结构数据（X射线和AM1计算）的比较表明，系链的性质对pyr部分的弯曲程度和这导