Bicyclo-[5.1.0]-octan-1-ol | 50338-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo-[5.1.0]-octan-1-ol
• 英文别名: Bicyclo[5.1.0]octan-1-ol
• CAS: 50338-54-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: XBTJNICICJNYPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo-[5.1.0]-octan-1-ol 在 sodium acetate 、 三氯化铁 作用下， 生成 (Z)-cyclooct-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通往七人和八人摩托车的新途径

  摘要：

  通过串联应用ω-乙烯基酯的分子内库林科维奇环丙烷化反应和氧化生成的环丙醇，已经开发出一种简便的构建双环[6.3.0]十一烷或双环[5.3.0]癸烷骨架的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01142-8
• 作为产物：
  描述：

  7-辛烯酸,甲基酯 在 ClTi(OoPr)3 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以11%的产率得到Bicyclo-[5.1.0]-octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通往七人和八人摩托车的新途径

  摘要：

  通过串联应用ω-乙烯基酯的分子内库林科维奇环丙烷化反应和氧化生成的环丙醇，已经开发出一种简便的构建双环[6.3.0]十一烷或双环[5.3.0]癸烷骨架的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01142-8

文献信息

• Divalent samarium-induced cyclopropanation of lithium enolates. A one-pot synthesis of cyclopropanols from ketones
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuyuki Takiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95354-1

  日期：1987.1

  Lithium enolates, generated by deprotonation of ketones with lithium diisopropylamide, react with diiodomethane in the presence of SmI2 to give cyclopropanols.

  由酮与二异丙基氨基锂去质子化生成的烯醇化锂在SmI 2的存在下与二碘甲烷反应生成环丙醇。
• Site-selective ring opening of bicyclo[n.1.0]alkanols: an Fe(<scp>ii</scp>)-catalyzed 1,6-conjugate addition to <i>p</i>-quinone methides
  作者：Neha Jha、Subhadip Mondal、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/d3cc04135b

  日期：——

  Herein, we report an efficient synthetic strategy for an Fe(ii)-catalyzed site-selective ring opening of bicyclo[n.1.0]alkanols and their concomitant 1,6-conjugate addition to p-quinone methides. Access to tertiary carbon centers with appendaged carbocycles of distinct sizes and functional groups are achieved, under a substrate-controlled bond scission of the fused cyclopropanols. Synthetic derivatizations

  在此，我们报告了一种有效的合成策略，用于 Fe(ii) 催化的双环[n.1.0]烷醇的位点选择性开环及其伴随的 1,6-共轭加成到对醌甲基化物。在稠合环丙醇的底物控制的键断裂下，实现了与具有不同尺寸和官能团的附加碳环的叔碳中心的接触。合成衍生化进一步增强了该方案的实用性。
• Imamoto, Tsuneo; Hatajima, Toshihiko; Takiyama, Nobuyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3127 - 3135
  作者：Imamoto, Tsuneo、Hatajima, Toshihiko、Takiyama, Nobuyuki、Takeyama, Toshiaki、Kamiya, Yasuo、Yoshizawa, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Fragmentation of the Tertiary Cyclopropanol System: Oxidation of 1-(Trimethylsiloxy)bicyclo[n.1.0]alkanes and Analogues By Using Phenyliodine(III) Diacetate
  作者：M Kirihara

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1427j-

  日期：1995.9.18
• Hypervalent λn-iodane-mediated fragmentation of tertiary cyclopropanol systems
  作者：Masayuki Kirihara、Satoshi Yokoyama、Hiroko Kakuda、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00862-x

  日期：1998.11

  The oxidation of tertiary cyclopropyl silyl ethers with hypervalent lambda(n)-iodanes caused fragmentation which produced alkenoic acids or esters. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.