3-bromo-N-[3-fluoro-4-({6-methoxy-7-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy]quinolin-4-yl}oxy)phenyl]benzenesulfonamide | 1558011-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-N-[3-fluoro-4-({6-methoxy-7-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy]quinolin-4-yl}oxy)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1558011-56-5
• 化学式: C₃₀H₃₂BrFN₄O₅S
• 分子量: 659.576
• InChiKey: NCHUOQBRILMMPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-[3-fluoro-4-({6-methoxy-7-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy]quinolin-4-yl}oxy)phenyl]benzenesulfonamide 、 1-甲基-1H-吡唑-4-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-[3-fluoro-4-({6-methoxy-7-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy]quinolin-4-yl}oxy)phenyl]-3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型双重EGFR / c-Met抑制剂的发现和生物学评估。

  摘要：

  已在非小细胞肺癌（NSCLC）的子集中发现了表皮生长因子受体（EGFR）的激活突变，这是全球领先的癌症类型之一。EGFR酪氨酸激酶抑制剂的应用通过继发性EGFR突变或肝细胞生长因子受体（c-Met）基因的扩增导致获得性耐药。尽管已经报道了几种EGFR和c-Met抑制剂，但迄今为止尚未见有有效的双重EGFR / c-Met双重抑制剂可克服后者的耐药机制，也尚未进行临床试验。在本研究中，我们已经确定了两种EGFR / c-Met抑制剂，并设计了新颖的N- [4-（喹啉-4-基氧基）-苯基]-联芳基磺酰胺衍生物，该衍生物既抑制c-Met受体又抑制野生型和C-Met受体。纳摩尔范围内的活化突变型EGFR激酶。

  DOI：

  10.1021/ml4003309
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-6-methoxy-7-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy)quinoline 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-bromo-N-[3-fluoro-4-({6-methoxy-7-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy]quinolin-4-yl}oxy)phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型双重EGFR / c-Met抑制剂的发现和生物学评估。

  摘要：

  已在非小细胞肺癌（NSCLC）的子集中发现了表皮生长因子受体（EGFR）的激活突变，这是全球领先的癌症类型之一。EGFR酪氨酸激酶抑制剂的应用通过继发性EGFR突变或肝细胞生长因子受体（c-Met）基因的扩增导致获得性耐药。尽管已经报道了几种EGFR和c-Met抑制剂，但迄今为止尚未见有有效的双重EGFR / c-Met双重抑制剂可克服后者的耐药机制，也尚未进行临床试验。在本研究中，我们已经确定了两种EGFR / c-Met抑制剂，并设计了新颖的N- [4-（喹啉-4-基氧基）-苯基]-联芳基磺酰胺衍生物，该衍生物既抑制c-Met受体又抑制野生型和C-Met受体。纳摩尔范围内的活化突变型EGFR激酶。

  DOI：

  10.1021/ml4003309