3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-nitromethyl-α-D-allofuranose | 26528-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-nitromethyl-α-D-allofuranose
• 英文别名: 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-nitromethyl-α-D-allo-hexofuranose；3-Deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-3-C-nitromethyl-α-D-allofuranose；(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(R)-2,2-Dimethyl-1,3-\ dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-(nitromethyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]\ dioxole；(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-(nitromethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 26528-43-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₇
• 分子量: 303.312
• InChiKey: KOSHLFBATSMVME-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-nitromethyl-α-D-allofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 5,6-bis-O-methanesulfonyl-3-C-(N-benzyloxycarbonyl)aminomethyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Carbopeptoids 结构单元的合成及其三唑等排体组装

  摘要：

  开发了新的 N 保护的 γ-和 δ-呋喃糖氨基酸 (SAA) 或四氢呋喃氨基酸的合成方法。SAA 已成为合成肽模拟物（即所谓的类肽）的重要组成部分。3-C-取代的1,2-O-异亚丙基-α-D-异呋喃糖衍生物用作原料。设计的 SAA 含有顺式或反式 C(3)-氨基甲基和 C(4)-或 C(5)-羧酸官能团连接到 1,2-O-异亚丙基呋喃核，从而提供不同的空间安排。合成衍生自 γ-SAA 和 δ-SAA 的短链均聚物作为探索新类碳肽的第一步。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500695
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-nitromethyl-α-D-allofuranose 在 乙酸酐 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-nitromethyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖异恶唑共轭物的简明合成

  摘要：

  描述了新型3,5-二取代的异恶唑-碳水化合物共轭物的合成。从3-脱氧-3-得到标题化合物Ç -nitromethyl的1,2-衍生物：5,6-二- ö异亚丙基α- d -glucofuranose经由氧化腈中间体。发达的方法提供了异恶唑基糖的第一个实例，其中的唑片段通过C–C键与碳水化合物的C（3）连接。异恶唑在糖缀合物化学中可能是有价值的接头，这通过包含连接至中央葡萄糖平台的五个碳水化合物残基的糖簇的合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.103

文献信息

• Some CC bond constructions on monosaccharides using cobaloxime-mediated radical alkyl-nitroalkylanion cross coupling reactions
  作者：Bruce P. Branchaud、Gui-Xue Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79754-1

  日期：1991.7

  The formation of monosaccharide cobaloximes and their cross coupling reactions with nitroalkyl anions are demonstrated to be useful in CC bond constructions to produce branched-chain monosaccharides.

  已证明单糖钴肟的形成及其与硝基烷基阴离子的交叉偶联反应可用于CC键结构中以生产支链单糖。
• Synthesis of gem-di-C-substituted derivatives of carbohydrates by way of nucleophilic-addition reactions of aldohexofuranoid 3-C-methylene derivatives
  作者：Yousif Ali、Dolatrai M. Vyas、Robert C. Nabinger、Walter A. Szarek

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82582-3

  日期：1982.6

  3-deoxy-1,2:5,6-di- O -isopropylidene-3- C -methyl-3- C -nitromethyl-α- d - allo -hexofuranose into a 3- C -hydroxymethyl-3- C -methyl derivative with titanium trichloride, and that of the nitromethyl groups of 3-deoxy-1,2:5,6-di- O -isopropylidene-3,3-di- C -nitromethyl-α- d - ribo -hexofuranose, and 3-deoxy-1,2:5,6-di- O -isopropylidene-3- C -methyl-3- C -nitromethyl- and -3- C -nitromethyl-α- d - allo

  摘要醛脱氧呋喃类化合物3-C-亚甲基衍生物的亲核Michael型加成反应，即3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-C-硝基亚甲基-α-d-核糖-六呋喃糖和3 -C- [氰基（乙氧羰基）亚甲基] -3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-六呋喃糖，采用相转移催化，得到了新颖的宝石-di- C-取代的糖。3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-C-甲基-3-C-硝基甲基-α-d-异呋喃呋喃糖的转化为3-C-羟甲基-3-具有三氯化钛的C-甲基衍生物和3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3,3-二-C-硝基甲基-α-d-核糖-六呋喃糖的硝基甲基基团和3-deoxy-1,2：5，
• Hall, Richard H.; Jordaan, Amor; Malherbe, Maria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 126 - 128
  作者：Hall, Richard H.、Jordaan, Amor、Malherbe, Maria

  DOI：——

  日期：——