(E)-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol | 1201183-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1201183-77-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₅
• 分子量: 224.173
• InChiKey: WDIJCARYSVCIRC-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 (E)-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对4-羟基香豆素与（E）-3-芳基-2-硝基丙-2-烯醇的反应有显着的溶剂作用：轻松合成高度取代的呋喃/吡喃并[3,2- c ]苯二甲基†

  摘要：

  在水和DMSO介质中，已观察到对4-羟基香豆素衍生物与（E）-3-芳基/杂芳基-2-硝基丙-2-烯醇的反应具有显着的溶剂作用。该结果用于新型官能化的呋喃/吡喃并[3,2- c ]色烯的直接合成，产率为63-93％，非对映异构体比例最高为≤99：1。此外，该方法简单，温和，高效且无催化剂一锅法可能会为香豆素核上的呋喃/吡喃环的成环提供另一种合成策略。此外，水对该反应的速率和选择性（产物）显示出显着的积极作用。

  DOI：

  10.1039/c4ra10610e
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 对硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(E)-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成各种α-取代的硝基烯烃的多米诺反应†

  摘要：

  已经报道了用于合成各种官能化的共轭硝基烯烃的有效的一锅法。尽管这些化合物在不同领域有实用性，但文献中仅报道了几步合成，以较低的总收率得到了目标化合物。以高收率获得了α-硝基丙烯酸酯或肉桂酸酯，α-硝基α，β-不饱和酮，以及最重要的是芳香族和杂芳香族（E）-2-硝基烯丙醇，这些化合物具有众所周知的抗癌活性。通过多米诺骨牌缩合脱水过程获得高非对映异构体纯度。

  DOI：

  10.1039/c1ob06260c

文献信息

• Organocatalytic Cascade Reactions: Towards the Diversification of Hydroisochromenes and Chromenes through Two Different Activation Modes
  作者：David Cruz Cruz、Rasmus Mose、Clarisa Villegas Gómez、Stine V. Torbensen、Martin S. Larsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201403505

  日期：2014.9.1

  The organocatalytic enantioselective syntheses of functionalized hydroisochromenes and chromenes by trienamine‐mediated [4+2]‐cycloaddition/nucleophilic ring‐closing and iminium‐ion/aminal‐mediated oxa‐Michael/Michael/nucleophilic ring‐closing with 2‐nitroallylic alcohols are presented. The corresponding cycloadducts, with up to five stereocenters, are formed in good yield and excellent enantioselectivities

  介绍了由三烯胺介导的[4 + 2]-环加成/亲核开环和亚胺离子/氨基介导的氧杂-Michael / Michael /亲核与2-硝基烯丙醇成环的功能化氢异色酮和色烯的有机催化对映选择性合成。 。形成具有最多五个立体中心的相应的环加合物，具有良好的产率和优异的对映选择性。已经证明了所得产物的合成应用。
• An Organocatalytic Asymmetric Tandem Reaction for the Construction of Bicyclic Skeletons
  作者：Chun-Li Cao、You-Yun Zhou、Jian Zhou、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Yu-Xue Li、Guang-Yu Li、Jie Sun

  DOI：10.1002/chem.200900696

  日期：2009.10.26

  the presence of catalytic pyrrolidine‐thiourea, which affords bicyclic skeletons with four or five stereocenters in one single reaction with up to 98 % ee in moderate to high yields. The cooperative effects of both enamine and the Brønsted acid are found to be crucial for the high reactivity and enantioselectivity of this cascade reaction, which is demonstrated by both theoretical calculation and experimental

  环酮在催化吡咯烷-硫脲的存在下与（E）-2-硝基烯丙基乙酸酯反应，在一次反应中可提供具有四个或五个立体中心的双环骨架，中等至高收率的ee高达98％  。发现烯胺和布朗斯台德酸的协同作用对于该级联反应的高反应性和对映选择性是至关重要的，这在理论计算和实验数据上都得到了证明。