(4bR,5S,8aR,9R,14S)-11-(cyclopropylmethyl)-4-hydroxy-3-methoxy-14-phenyl-9,10-dihydro-9,4b-(epiminoethano)-5,8a-(epithiomethano)phenanthren-6(5H)-one | 129376-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4bR,5S,8aR,9R,14S)-11-(cyclopropylmethyl)-4-hydroxy-3-methoxy-14-phenyl-9,10-dihydro-9,4b-(epiminoethano)-5,8a-(epithiomethano)phenanthren-6(5H)-one
• CAS: 129376-78-9
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₃S
• 分子量: 459.609
• InChiKey: XEFYDIPFAZIPDL-XPGJNHPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bR,5S,8aR,9R,14S)-11-(cyclopropylmethyl)-4-hydroxy-3-methoxy-14-phenyl-9,10-dihydro-9,4b-(epiminoethano)-5,8a-(epithiomethano)phenanthren-6(5H)-one 在 铜 吡啶 、 盐酸 、 氨 、 sodium 、 lithium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 14β-benzyl-17-(cyclopropylmethyl)-3-methoxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有LH刺激特性的新型阿片类拮抗剂的设计与合成

  摘要：

  阿片类拮抗剂刺激LH的释放，因此可能有助于治疗以HHG轴功能减退为特征的多种临床综合征的创新疗法。这项工作的目的是设计和合成可用于该疗法的纯鸦片拮抗剂。Me，Et，Pr和PhCH 2基团是通过从蒂巴因衍生物1开始的异Diels - Alder关键步骤引入吗啡和吗啡的关键14β位置，并测试了鸦片拮抗作用和LH刺激活性。Me，Et和Pr取代的化合物11a – c是比纳曲酮更强的拮抗剂，而Pr和PhCH 2取代基在图11C，11D，图9d，9d的3，图9d 4，和9D 5导致口服活性LH刺激物。基于我们的发现，μ拮抗剂12和11b 5没有显示出LH刺激，我们得出结论，μ和χ拮抗作用的组合对于有效的LH刺激是必要的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730212
• 作为产物：
  描述：

  petivericin 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (4bR,5S,8aR,9R,14S)-11-(cyclopropylmethyl)-4-hydroxy-3-methoxy-14-phenyl-9,10-dihydro-9,4b-(epiminoethano)-5,8a-(epithiomethano)phenanthren-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有LH刺激特性的新型阿片类拮抗剂的设计与合成

  摘要：

  阿片类拮抗剂刺激LH的释放，因此可能有助于治疗以HHG轴功能减退为特征的多种临床综合征的创新疗法。这项工作的目的是设计和合成可用于该疗法的纯鸦片拮抗剂。Me，Et，Pr和PhCH 2基团是通过从蒂巴因衍生物1开始的异Diels - Alder关键步骤引入吗啡和吗啡的关键14β位置，并测试了鸦片拮抗作用和LH刺激活性。Me，Et和Pr取代的化合物11a – c是比纳曲酮更强的拮抗剂，而Pr和PhCH 2取代基在图11C，11D，图9d，9d的3，图9d 4，和9D 5导致口服活性LH刺激物。基于我们的发现，μ拮抗剂12和11b 5没有显示出LH刺激，我们得出结论，μ和χ拮抗作用的组合对于有效的LH刺激是必要的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730212