propargyl D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl D-mannopyranoside
• 英文别名: 1-(2’-propargyl)-D-mannose；1-(2′-propargyl) D-mannose；1-(2'-propargyl)D-glucose；propargyl-α,β-mannopyranoside；(2R,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-ynoxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: DSKUDOWHGLWCBQ-PPRREVKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl D-mannopyranoside 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4β-{4''-[1'''-(2''',3''',4''',6'''-tetra-O-butyryl-α-D-mannopyranosyloxy)-1,2,3-triazol-1-yl]}-4-deoxy-4'-demethylpodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Cytotoxicity of Perbutyrylated Glycosides of 4β-Triazolopodophyllotoxin Derivatives

  摘要：

  一系列新颖的4β-三唑基鬼臼毒素衍生物的全丁酰化糖苷通过铜催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC）合成。采用MTT法对五种人癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549、MCF-7、SW480）进行的细胞毒性评估显示，这些糖基化衍生物中的一些具有良好的抗癌活性。在合成的化合物中，化合物21a显示出最高的活性，IC50值在0.49至6.70 μM之间，比对照药物依托泊苷和顺铂更为强效。化合物21a的特点是具有全丁酰化的α-D(+)-半乳糖基残基，糖残基与三唑环之间没有额外的连接间隔，并且在鬼臼毒素骨架的E环上有一个4'-OH基团。

  DOI：

  10.3390/molecules20023255
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 、 2-丙炔-1-醇 在 H₂SO₄-silica 作用下， 生成 propargyl D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有增强的吸附性能的糖聚合物纳米海绵的合成，用于除硼和水处理†

  摘要：

  顺式二醇与硼/硼酸之间的高亲和力相互作用已被广泛用作碳水化合物分析，蛋白质分离和硼去除的工具。在这里，我们首次报道了设计和合成环糊精骨架的糖聚合物作为双功能纳米海绵的首次脱硼和水处理。通过交联反应，Fischer糖基化和点击反应的组合，已经成功地从单糖和β-环糊精合成了不同的糖聚合物纳米海绵（GNs）。此类功能性GN是具有顺式的介孔聚合物骨架固定在表面上的含-二醇的糖类，根据GNs的结构和负载的糖类，对硼酸表现出选择性的吸附行为。GNs在这项工作中还显示出显着的吸附速率和对有机染料作为模型污染物的吸附能力。固定糖和被吸附物之间的次级键，例如氢键和范德华力被认为是导致吸附速率和容量显着提高的原因。这样的双功能材料可以在海水淡化和水处理中展现出潜在的应用。

  DOI：

  10.1039/c8ta06802j

文献信息

• Mannosylated Poly(ethylene imine) Copolymers Enhance saRNA Uptake and Expression in Human Skin Explants
  作者：Anna K. Blakney、Yamin Abdouni、Gokhan Yilmaz、Renjie Liu、Paul F. McKay、Clément R. Bouton、Robin J. Shattock、C. Remzi Becer

  DOI：10.1021/acs.biomac.0c00445

  日期：2020.6.8

  dose minimization. Here, we present a delivery platform for targeted delivery of saRNA using mannosylated poly(ethylene imine) (PEI) enabled by the host–guest interaction between cyclodextrin and adamantane. We show that the host–guest complexation does not interfere with the electrostatic interaction with saRNA and observed that increasing the degree of mannosylation inhibited transfection efficiency

  Messenger RNA（mRNA）是用于疫苗和治疗剂的有前途的平台，自扩增RNA（saRNA）特别有利，因为它可以实现更高的蛋白表达和最小剂量。在这里，我们介绍了一个通过甘露糖基化的聚亚乙基亚胺（PEI）定向递送saRNA的递送平台，该环化糊精和金刚烷之间的客体相互作用实现了该平台。我们发现宿主-客体的复合物不会干扰与saRNA的静电相互作用，并且观察到甘露糖基化程度的提高在体外抑制了转染效率，但在人皮肤外植体中表达GFP的细胞数量增加了8倍。此外，提高糖聚合物与saRNA的比例也提高了离体转染细胞的百分比。我们发现，这些甘露糖基化的PEIs以依赖于甘露糖的方式特异性地增加了人类皮肤中上皮细胞的蛋白质表达。该平台有望用于进一步研究PEI的糖基化和靶向saRNA的传递。
• 1,2-cis Alkyl glycosides: straightforward glycosylation from unprotected 1-thioglycosyl donors
  作者：Bo Meng、Zhenqian Zhu、David C. Baker

  DOI：10.1039/c4ob00626g

  日期：——

  A simple, straightforward 1,2-cis-selective glycosidation method from an unprotected 1-thioglycoside is presented.

  一个简单、直接的1,2-cis-选择性糖苷化方法，从未保护的1-硫代糖苷中呈现。
• [EN] GLYCOCLUSTERS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] GLYCOCLUSTERS ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE COMME ANTIBACTÉRIENS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2015040209A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  A molecule responding to formula (I)of the glycocluster type with galactose residues at their extremities. Simple and efficient methods for the preparation of these compounds. Medical use of compounds (I) as inhibitors of infections by Pseudomonas aeruginosa, more specifically as inhibitors of Pseudomonas aeruginosa's virulence.

  一种分子对具有半乳糖残基的糖团型式（I）做出响应。这些化合物的制备有简单高效的方法。将化合物（I）用作铜绿假单胞菌感染的抑制剂，更具体地说是铜绿假单胞菌毒力的抑制剂。
• Sequence-Controlled Multi-Block Glycopolymers to Inhibit DC-SIGN-gp120 Binding
  作者：Qiang Zhang、Jennifer Collins、Athina Anastasaki、Russell Wallis、Daniel A. Mitchell、C. Remzi Becer、David M. Haddleton

  DOI：10.1002/anie.201300068

  日期：2013.4.15

  Chain of command: Multi‐block glycopolymers made of mannose (M, see figure), glucose, and di(ethylene glycol) ethyl ether (D) monomers were synthesized using a technique to control the polymer sequence. These highly monodisperse glycopolymers were then tested for binding and inhibition of DC‐SIGN, a protein important for HIV infection.

  命令链：使用控制聚合物序列的技术合成了由甘露糖（M，见图）、葡萄糖和二（乙二醇）乙醚（D）单体制成的多嵌段糖聚合物。然后测试这些高度单分散的糖聚合物对 DC-SIGN 的结合和抑制作用，DC-SIGN 是一种对 HIV 感染很重要的蛋白质。
• Supramolecular assemblies of glycoclusters with aggregation-induced emission for sensitive phenol detection
  作者：Die Li、Jing Chen、Xiaoling Xu、Chunyang Bao、Qiang Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05301e

  日期：——

  Hypercrosslinked AIE-active glycocluster nano aggregates are facilely synthesized as fluorescent probes for the detection of phenols.

  超交联AIE活性糖团聚纳米聚集体被简便合成，作为检测酚类化合物的荧光探针。