(E)-undec-2-en-4-one | 67233-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-undec-2-en-4-one
• 英文别名: (E)-2-undecen-4-one；2-undecen-4-one；trans-2-Undecen-4-on
• CAS: 67233-97-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: XKZRHGWZYDQHSN-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-undec-2-en-4-one 、 氯丙烯镁 生成 ((E)-4-Propenyl)-undec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  FUJITA TSUTOMU; WATANABE SHOJI; SUGA KYOICHI; INABA TERUHIKO; TAKAGAWA TE+, J. APPL. CHEM. AND BIOTECHNOL., 1978, 28, NO 12, 882-888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-epoxy-1-undecene 在 HRh(PPh₃)4 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(E)-undec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  区域和立体控制的α，β-不饱和羰基化合物的合成

  摘要：

  α，β-不饱和羰基化合物和丁烯化物可以通过铑（I）分别催化1,3-二烯单环氧化物和α-亚烷基-γ-丁内酯的异构化反应制备。前一种转化形式被正式认为是不对称酮的区域特异性醛醇缩合的等价物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98543-5

文献信息

• [EN] PYRAN-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] AMIDES DE PIPÉRIDINE SPIROCYCLIQUES PYRANES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2013109521A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention relates to pyran spirocyclic piperidine amide compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的吡喃螺环哌啶酰胺化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Hydrogen transfer type oxidation of alcohols by rhodium and ruthenium catalyst under microwave irradiation
  作者：Masaaki Takahashi、Koichiro Oshima、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.032

  日期：2003.12

  Secondary alcohols were converted into the corresponding ketones by methyl acrylate and rhodium catalyst efficiently under microwave irradiation. Treatment of primary alcohols with the same condition resulted in the recovery of the starting materials. Primary alcohols were converted into aldehydes by hydrogen transfer reaction using methyl vinyl ketone and ruthenium catalyst under microwave irradiation

  在微波辐射下，丙烯酸甲酯和铑催化剂可将仲醇有效转化为相应的酮。在相同条件下处理伯醇会导致原料的回收。在微波辐射下，使用甲基乙烯基酮和钌催化剂通过氢转移反应将伯醇转化为醛。
• 2-Benzothiazolyl Propargyl Sulfides: Versatile Precursors for Enantiopure Allenes, E-α,β-Unsaturated Ketones and Z-Sulfonylalkenes
  作者：Dagmar Kapeller、Philip Kocienski

  DOI：10.1055/s-0030-1258259

  日期：2010.11

  described. The approach proceeds via a retro-ene reaction, initiated by lithium aluminium hydride mediated cleavage of benzothiazole from the respective (chiral) 2-benzothiazolyl propargyl sulfone precursors. As such, allenes in up to 92% yield are formed under evolution of sulfur dioxide at ambient temperature. Furthermore, a new and mild way to generate E-α,β-unsaturated ketones has been discovered. These

  描述了一种新颖的立体定向路线，通往丙二烯。该方法通过逆烯反应进行，该反应由氢化锂铝介导的从各自的（手性的）2-苯并噻唑基炔丙基砜前体裂解苯并噻唑而引发。这样，在环境温度下，在释放出二氧化硫的情况下，生成了高达92％收率的丙二烯。此外，已经发现了产生E -α，β-不饱和酮的新的温和方法。通过在室温下用过氧化氢和催化量的钼酸铵处理2-苯并噻唑基炔丙基硫醚，可以约50％的产率形成这些底物。在研究过程中，还发现用硼氢化钠处理2-苯并噻唑基炔丙基砜可导致三键只还原为氢键。Z-双键。 丙二烯-α，β-不饱和酮-氧化-重排-砜
• Rhodium-catalyzed isomerization of 1,3-diene monoepoxides to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Susumo Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85435-x

  日期：1989.1

  α,β-Unsaturated aldehydes and ketones are readily formed by the rhodium(I) catalyzed isomerization of 1,3-diene monoepoxides. When RhH(PPh3)4 is used as a catalyst, only (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds are obtained selectively. The initial 1,3-diene monoepoxides are prepared regiospecifically from α-trimethylsilyl ketones by a two step procedure, bromination and subsequent vinylative epoxidation

  α，β-不饱和醛和酮很容易通过铑（I）催化的1,3-二烯单环氧化物的异构化反应形成。当将RhH（PPh 3）4用作催化剂时，仅选择性地获得（E）-α，β-不饱和羰基化合物。最初的1，3-二烯单环氧化物是由α-三甲基甲硅烷基酮通过两步程序（溴化和随后的生成的α-溴酮的乙烯基化环氧化）区域特异性地制备的。从α-三甲基甲硅烷基酮到α，β-烯酮的整体转化在形式上被视为等同于区域特异性醛醇缩合，并且还使得能够使用不对称取代的酮作为烯醇化物来源。异构化的重要性，因为它是合成ar的关键步骤描述了-turmerone。
• Mercuric Triflate-Catalyzed Reaction of Propargyl Acetates with Water Leading Vinyl Ketones
  作者：Hiroshi Imagawa、Yumiko Asai、Hiroto Takano、Hitomi Hamagaki、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1021/ol0527431

  日期：2006.2.1

  Hg(OTf)2 afforded vinyl ketone as the major product along with a dimeric vinyl mercuric product and normal hydration products in small amounts. The reaction is an alternative to the Meyer-Schuster and Rupe rearrangement applicable to primary alcohols, although the mechanism is entirely different.

  [反应：请参见文字]。乙酸炔丙酯与Hg（OTf）2催化的水反应，得到乙烯基酮作为主要产物，以及少量的二聚乙烯基汞汞产物和普通水合产物。该反应是适用于伯醇的Meyer-Schuster和Rupe重排的替代方法，尽管机理完全不同。